Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов



Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов
Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов

 


Владельцы патента RU 2577537:

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова" (RU)

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов общей формулы (А), которые могут найти применение в качестве исходных соединений для синтеза различных гетероциклических структур. В общей формуле (А) R1=R2=Me, R3=H (A1); R1=, R2=R3=H (A2); R1+R2=, R3=H (A3); R1+R2=(CH2)5, R3=H (A4); R1+R2=(CH2)6, R3=H (A5); R1=Ph, R2=Me, R3=H (A6); R1=4-Cl-C6H4, R2=Me, R3=H (A7); R1=4-MeOC6H4, R2=Me, R3=H (A8); R1=R2=Ph, R3=H (A9); R1=, R2=R3=H (A10). Предлагаемый способ включает нагревание смеси тетрацианоэтилена и соответствующего кетона в эквимолярных количествах. Способ характеризуется тем, что в смесь дополнительно вводят п-толуолсульфокислоту, а нагревание при температуре 50-60°С осуществляют до полного растворения тетрацианоэтилена в образовавшемся расплаве п-толуолсульфокислоты и кетона с последующей выкристаллизацией целевого продукта. Способ позволяет осуществить взаимодействие без растворителя, а также сократить продолжительность процесса. 10 пр.

 

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способам получения нитрилов, содержащих четыре цианогруппы, связанные с углеродным скелетом, включающим в себя карбонильную группу, а именно - 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилам общей формулы (A), которые могут быть использованы в качестве исходных соединений для синтеза различных гетероциклических структур пиридинового, пиранового, пиррольного и фуранового рядов, в том числе в составе бициклических и спиросочлененных систем.

где R1=R2=Me, R3=H (A1); R2=R3=H (A2); R3=H (A3); R1+R2=(CH2)5, R3=H (A4); R1+R2=(CH2)6, R3=H (A5); R1=Ph, R2=Me, R3=H (A6); R1=4-ClC6H4, R2=Me, R3=H (A7); R1=4-MeOC6H4, R2=Me, R3=H (A8); R1=R2=Ph, R3=H (A9); R2=R3=H (A10).

Известен способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов общей формулы (A),

где R1=Me, R2=R3=H (A11); R1=R2=Me, R3=H (A1); R1=Et, R2=Me, R3=H (A12); R1=i-Pr, R2=Me, R3=Me (A13); R1+R2=(CH2)3, R3=H (A14); R1+R2=(CH2)4, R3=H (A15); R1=Ph, R2=R3=H (A16); R1=4-Cl-C6H4, R2=R3=H (A17); R2=R3=H (A18); R2=R3=H (A19); R1=R2=Ph, R3=H (A20); путем взаимодействия тетрацианоэтилена с кетоном в присутствии катализатора - «молекулярного» серебра, с использованием в качестве растворителя избытка кетона или тетрагидрофурана (в случае твердых кетонов). Выходы 50-94% (R.К. Heckertand, W.J. Middleton. U.S. Patent 2,781,359, 1957; С.L. Dickinson // Journal of the American Chemical Society, 1960, Vol. 82, p. 4367-4369).

Недостатками данного способа является дороговизна используемого катализатора, а также необходимость дополнительной технологической стадии - отделения катализатора и его дальнейшей регенерации, недостатком также является большой расход кетона в случае использовании его в качестве растворителя.

Известен способ получения соединения (A15), заключающийся в перемешивании в течение ночи смеси тетрацианоэтилена и циклогексанона в жидком диоксиде серы. Выход 95% (D. Masilamani, М.Е. Reuman, М.М. Rogic // Journal of Organic Chemistry, 1980, Vol. 45, p. 4602-4605).

Недостатком этого способа является необходимость использования специального оборудования (колбы Фишера-Портера), а также вещества третьего класса опасности - диоксида серы.

Вышеописанный способ сходен с другим, продемонстрированным на примере соединений (A21), где R1+R2=(CH2)4, R3=Me и (A22), где R3=H, заключающийся во взаимодействии тетрацианоэтилена с кетоном в среде 1,4-диоксана в присутствии каталитического количества соляной кислоты. Выходы 90% и 69% соответственно (В.П. Шевердов, О.В. Ершов, О.Е. Насакин, А.Н. Чернушкин, В.А. Тафеенко // Журнал органической химии, 2002, т. 38, №7, с. 1043-1046).

Известно также, что по данному способу возможен синтез и других β,β,γ,γ-тетрацианоалканонов, а именно - (A14), (A17), а также (A23), где R1=t-Bu, R2=R3=H, (A24) где R2=R3=H, (A25), где R2=R3=H, (A26), где R2=R3=H, (A27), где R2=R3=H, с выходами 56-95%, в том числе содержащих стероидный (A28) R3=H или макроциклический (A29) R3=H фрагменты с выходами 72% и 86% соответственно (В.П. Шевердов, О.В. Ершов, А.В. Еремкин, О.Е. Насакин; И.Н. Бардасов, В.А. Тафеенко // Журнал органической химии, 2005, т. 41, №12, с. 1795-1801).

Данный способ является самым универсальным из всех вышепредставленных, с его помощью также возможен синтез 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов (A), в которых R1 и R2 являются арильными заместителями - (A20), а также (A30), где R3=H (М.Ю. Беликов, М.Ю. Иевлев, О.В. Ершов, К.В. Липин, С.А. Леготин, О.Е. Насакин // Журнал органической химии, 2014, т. 50, №9, с. 1387-1388.), однако к его недостаткам можно отнести использование токсичного растворителя 1,4-диоксана (III класс опасности), длительность осуществления взаимодействия (в случае некоторых кетонов - несколько суток), а также необходимость дополнительной технологической стадии - дробной кристаллизации продукта, так как, согласно данному способу, после разбавления реакционной массы водой происходит образование маслянистой субстанции, которую отделяют и подвергают дробной кристаллизации.

Еще один известный способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракабонитрилов заключается в нагревании смеси тетрацианоэтилена и кетона в присутствии каталитических количеств воды, пропанола или этанола (О.Е. Насакин, А.В. Кухтин, Г.Н. Петров, Е.Г. Николаев, В.В. Алексеев, С.Ю. Сильвестрова // АС 759507 СССР).

К недостаткам данного способа можно отнести отсутствие универсального характера, результаты продемонстрированы на единичных примерах алифатических кетонов.

Наиболее близким к заявленному решению является способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов, общей формулы (A), а именно (A1), (А31), где R1=Me, R2=Pr, R3=H и (A32), где R1=Me, R2=Am, R3=H, который заключается в кипячении при температуре кипения кетона смеси тетрацианоэтилена и избытка кетона в присутствии катализатора - уксусной или трихлоруксусной кислоты. Выходы 76-94% (Е.Г. Николаев, О.Е. Насакин, П.Б. Терентьев, Б.А. Хаскин, В.Г. Петров // Журнал органической химии, 1984, т. 20, №1, с. 205-206).

Недостатком данного способа является отсутствие универсального характера, результаты продемонстрированы лишь на примере кетонов, у которых R1=Me, остается неизвестным, возможно ли его применение для других кетонов алифатического, алициклического и ароматического рядов. Кроме того, в качестве растворителя авторами предлагается использование кетонов, непосредственно вовлекаемых во взаимодействие с тетрацианоэтиленом, поэтому применение данного способа ограничивается использованием лишь жидких кетонов, а также приводит к их большому расходу.

Задачей данного изобретения является разработка усовершенствованного способа получения нитрилов, содержащих четыре цианогруппы, связанные с углеродным скелетом, включающим в себя карбонильную группу, а именно - 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов общей формулы (A).

Техническим результатом является усовершенствование способа получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов общей формулы (A) за счет осуществления взаимодействия без растворителя, значительного сокращения времени получения, а также повышения экологичности процесса.

Технический результат достигается тем, что способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов общей формулы (A),

где R1=R2=Me, R3=H (A1); R2=R3=H (A2); R3=H (A3); R1+R2=(CH2)5,R3=H (A4); R1+R2=(CH2)6, R3=H (A5); R1=Ph, R2=Me, R3=H (A6); R1=4-ClC6H4, R2=Me, R3=H (A7); R1=4-MeOC6H4, R2=Me, R3=H (A8); R1=R2=Ph, R3=H (A9); R2=R3=H (A10), включающий нагревание смеси тетрацианоэтилена и соответствующего кетона в эквимолярных количествах, согласно изобретению, к смеси дополнительно прибавляют n-толуолсульфокислоту, а нагревание осуществляют до полного растворения тетрацианоэтилена в образовавшемся расплаве n-толуолсульфокислоты и кетона, с последующей выкристаллизацией целевого продукта.

Способ осуществляется по следующей схеме реакции:

где R1=R2=Me, R3=H (A1); R2=R3=H (A2); R3=H (A3); R1+R2=(CH2)5; R3=H (A4); R1+R2=(CH2)6, R3=H (A5); R1=Ph, R2=Me, R3=H (A6); R1=4-ClC6H4, R2=Me, R3=H (A7); R1=4-MeOC6H4, R2=Me, R3=H (A8); R1=R2=Ph, R3=H (A9); R2=R3=H (A10).

Сопоставительный анализ заявляемого решения с известными показывает, что предлагаемый способ является более простым, экологичным (соответствует 3-му и 5-му принципам «зеленой химии»), менее затратным, а также в ряде случаев сокращается время осуществления взаимодействия. Метод характеризуется простотой исполнения, отсутствием специального оборудования и токсичных растворителей. Выборка синтезированных соединений (A1-10) с разнообразной природой заместителей демонстрирует универсальность заявляемого решения.

Исходные вещества, а именно тетрацианоэтилен, кетоны и n-толуолсульфокислота являются коммерчески доступными соединениями.

Строение полученных соединений подтверждается данными ИК- и ЯМР 1H спектроскопии.

Сущность изобретения заключается в описанном способе получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов общей формулы (A), 0,005 моль тетрацианоэтилена смешивают и тщательно растирают с 0,005 моль соответствующего кетона и 0,005 моль n-толуосульфокислоты. Реакционную массу нагревают при 50-60°C при постоянном перемешивании и продолжают греть до тех пор, пока тетрацианоэтилен не растворится в образовавшемся расплаве n-толуолсульфокислоты и кетона, после чего происходит выкристаллизация целевого продукта. Полноту протекания реакции можно проверять по отсутствию синего окрашивания гидрохинона (π-комплекс с тетрацианоэтиленом) под действием раствора пробы реакционной массы в подходящем растворителе (1,4-диоксан, ТГФ, этилацетат, ацетонитрил). Затвердевшую массу после завершения взаимодействия и охлаждения заливают водой, осадок отфильтровывают и тщательно промывают водой от n-толуолсульфокислоты до нейтральной реакции.

Пример 1. Способ получения 3-метил-4-оксопентан-1,1,2,2-тетракарбонитрила (A1). Получали аналогично описанному способу с использованием в качестве кетона бутан-2-она. Выход: 91%. Tпл.=135-137°C (разл). ИК спектр, ν, см-1: 1697 (C=O), 2253 (C≡N). Спектр ЯМР 1H (ацетон-d6), δ, м.д.: 1.84 д (3H, CH3, J=7.5), 2.08 с (3H, CH3), 4.68 м (1H, CHCO), 5.24 с (1H, CHCN).

Пример 2. Способ получения 4-оксо-4-циклопропилбутан-1,1,2,2-тетракарбонитрила (A2). Получали аналогично описанному способу с использованием в качестве кетона 1-циклопропилэтанона. Выход: 89%. Tпл.=117-118°C (разл). ИК спектр, ν, см-1: 1697 (C=O), 2252 (C≡N). Спектр ЯМР 1H (ацетон-d6), δ, м.д.: 1.09-1.13 м (4H, CH2CH2), 2.30 м (1H, CH), 4.13 с (2H, CH2CO), 5.25 с (1H, CHCN).

Пример 3. Способ получения 1-(4-трет-бутил-2-оксоциклогексил)этан-1,1,2,2-тетракарбонитрила (A3). Получали аналогично описанному способу с использованием в качестве кетона 4-третбутилциклогексанона. Реакция идет с саморазогревом, без дополнительного нагревания. Выход: 96%. Tпл.=127-128°C (разл). ИК спектр, ν, см-1: 1705 (C=O), 2253 (C≡N). Спектр ЯМР 1H (ацетон-d6), δ, м.д.: 1.01 с (9H, t-Bu), 1.58-2.65 м (7H, 3CH2+CH), 3.87 д.д (1H, CHCO, J=5.3, 13.0), 6.04 с (1H, CHCN).

Пример 4. Способ получения 1-(2-оксоциклогептил)этан-1,1,2,2-тетракарбонитрила (A4). Получали аналогично описанному способу с использованием в качестве кетона циклогептанона. Реакция идет с саморазогревом, без дополнительного нагревания. Выход: 95%. Tпл.=104-106°C (разл). ИК спектр, ν, см-1: 1701 (C=O), 2259 (C≡N). Спектр ЯМР 1H (ацетон-d6), δ, м.д.: 1.52 м (1H, CH2), 1.75-2.05 м [5H, (CH2)3], 2.37 м (1H, CH2), 2.52 м (1H, CH2), 2.85 м (1H, COCH2), 3.18 м (1H, CH2CO), 4.00 м (1H, CHCO), 5.93 с (1H, CHCN)

Пример 5. Способ получения 1-(2-оксоциклооктил)этан-1,1,2,2-тетракарбонитрила (A5). Получали аналогично описанному способу с использованием в качестве кетона циклооктанона. Реакция идет с саморазогревом, без дополнительного нагревания. Выход: 96%. Tпл.=134-136°C (разл). ИК спектр, ν, см-1: 1703 (C=O), 2258 (C≡N). Спектр ЯМР 1H (ацетон-d6), δ, м.д.: 1.16 м (1H, CH2), 1.57-2.21 м [8H, (CH2)4], 2.42 м (1H, CH2), 2.72 м (1H, CH2CO), 2.96 м (1H, CH2CO), 3.97 м (1H, CHCO), 5.88 с (1H, CHCN).

Пример 6. Способ получения 3-метил-4-оксо-4-фенилбутан-1,1,2,2-тетракарбонитрила (A6). Получали аналогично описанному способу с использованием в качестве кетона пропиофенона. Выход: 90%. Tпл.=130-131°C (разл). ИК спектр, ν, см-1: 1688 (C=O), 2256 (C≡N). Спектр ЯМР 1H (ацетон-d6), δ, м.д.: 1.81 д (3H, CH3, J=7.4), 4.84 м (1H, CHCO), 5.99 с (1H, CH), 7.65 м (2H, Ar), 7.78 м (1H, Ar), 8.19 м (2H, Ar).

Пример 7. Способ получения 3-метил-4-оксо-4-(4-хлорфенил)бутан-1,1,2,2-тетракарбонитрила (A7). Получали аналогично описанному способу с использованием с в качестве кетона 4-хлорпропиофенона. Выход: 89%. Tпл.=160-161°C (разл). ИК спектр, ν, см-1: 1693 (C=O), 2255 (C≡N). Спектр ЯМР 1H (ацетон-d6), δ, м.д.: 1.84 д (3H, CH3, J=7.3), 4.79 м (1H, CHCO), 5.98 с (1H, CHCN), 7.12 д (2H, Ar, J=8.7), 8.14 д (2H, Ar, J=8.7).

Пример 8. Способ получения 3-метил-4-(4-метоксифенил)-4-оксобутан-1,1,2,2-тетракарбонитрила (A8). Получали аналогично описанному способу с использованием в качестве кетона 4-метоксипропиофенона. Выход: 93%. Tпл.=143-144°C (разл). ИК спектр, ν, см-1: 1699 (C=O), 2250 (C≡N). Спектр ЯМР 1H (ацетон-d6), δ, м.д.: 1.80 д (3H, CH3, J=7.2), 3.95 с (3H, OCH3), 4.76 м (1H, CHCO), 5.96 с (1H, CHCN), 7.14 д (2H, Ar, J=8.8), 8.17 д (2H, Ar, J=8.8).

Пример 9. Способ получения 4-оксо-3,4-дифенилбутан-1,1,2,2-тетракарбонитрила (A9). Получали аналогично описанному способу с использованием в качестве кетона 1,2-дифенилэтанона. Выход: 86%. Tпл.=140-141°C (разл). ИК спектр, ν, см-1: 1696 (C=O), 2246 (C≡N). Спектр ЯМР 1H (ацетон-d6), δ, м.д.: 5.77 с (1H, CHPh), 6.01 с (1H, CHCN), 7.46-7.69 м (8H, Ar), 8.07 д (2H, Ar, J=7.9).

Пример 10. Способ получения 4-оксо-4-тиенилбутан-1,1,2,2-тетракарбонитрил (A10). Получали аналогично описанному способу с использованием в качестве кетона 2-ацетилтиофена. Выход: 81%. Tпл.=109-111°C (разл). ИК спектр, ν, см-1: 1699 (C=O), 2250 (C≡N). Спектр ЯМР 1H (ацетон-d6), δ, м.д.: 8.19 д (1H, CH, J=4.1); 8.11 д (1H, J=4.1, CH); 7.32 т (1H, J=4.1, CH); 6.13 с (1H, CH); 4.57 с (2H, CH2).

Таким образом, предлагаемый усовершенствованный способ позволяет получить 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилы общей формулы (A), которые могут быть использованы в качестве исходных соединений для синтеза различных гетероциклических структур пиридинового, пиранового, пиррольного и фуранового рядов, в том числе в составе бициклических и спиросочлененных систем.

Способ получения 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов общей формулы (А)
,
где R1=R2=Me, R3=H (A1); R1=, R2=R3=H (A2); R1+R2=, R3=H (A3); R1+R2=(CH2)5, R3=H (A4); R1+R2=(CH2)6, R3=H (A5); R1=Ph, R2=Me, R3=H (A6); R1=4-Cl-C6H4, R2=Me, R3=H (A7); R1=4-MeOC6H4, R2=Me, R3=H (A8); R1=R2=Ph, R3=H (A9); R1=, R2=R3=H (A10), включающий нагревание смеси тетрацианоэтилена и соответствующего кетона в эквимолярных количествах, отличающийся тем, что в смесь дополнительно вводят п-толуолсульфокислоту, а нагревание при температуре 50-60°С осуществляют до полного растворения тетрацианоэтилена в образовавшемся расплаве п-толуолсульфокислоты и кетона с последующей выкристаллизацией целевого продукта.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединению формулы [1] или его фармацевтически приемлемой соли, где R1 и R2 являются одинаковыми или отличаются и каждый из них представляет собой атом водорода, С1-6алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или С1-6алкоксигруппу (С1-6алкильная группа, С1-6алкоксигруппа и С3-8циклоалкильная группа могут быть замещены 1-3 заместителями, которые являются одинаковыми или отличаются и выбраны из "атома галогена, С1-6алкоксигруппы"); R3 представляет собой атом водорода или С1-6алкильную группу; R4 представляет собой атом водорода, С1-6алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу(которые могут быть замещены заместителями, которые указаны в формуле изобретения), гетероциклическую группу, выбранную из пиридина; А1 представляет собой двухвалентную арильную группу, двухвалентную гетероциклическую группу, выбранную из пиридила, пиразинила, тиофенила, или С3-8циклоалкиленовую группу (двухвалентная арильная группа может быть замещена 1-4 заместителями, которые являются одинаковыми или отличаются и выбраны из следующей группы заместителей Ra, которые указаны в формуле изобретения); L представляет собой -С≡С-, -С≡С-С≡С-, -С≡С-(CH2)m-O-, СН=СН-, -СН=CH-С≡C-, -С≡С-СН=СН-, -O-, -(СН2)m-O-, -O-(CH2)m-, C1-4алкиленовую группу или связь; m обозначает 1, 2 или 3; А2 представляет собой двухвалентную арильную группу, двухвалентную гетероциклическую группу (приведенную в формуле изобретения), С3-8циклоалкиленовую группу, С3-8циклоалкениленовую группу, С1-4алкиленовую группу или С2-4алкениленовую группу (которые могут быть замещены 1-4 заместителями, которые являются одинаковыми или отличаются и выбраны из группы заместителей Rb, которая приведена в формуле изобретения); W представляет собой R6-X1-, R6-X2-Y1-X1-, R6-X4-Y1-X2-Y3-X3-, Q-X1-Y2-X3- или Q-X1-Y1-X2-Y3-X3-; Y2, Y1, Y3, n, X1, X3, X2, X4, Q, R6, R7, R8 и R9 приведены в формуле изобретения.

Изобретение относится к новому производному N-ацилантраниловой кислоты, представленному следующей общей формулой 1, или к его фармацевтически приемлемой соли, в которой R1, R2, R3, Х1, X2, X3, X4 и А определены в формуле изобретения.

Изобретение относится к сульфонамидным соединениям формулы (1) или к их фармацевтически приемлемым солям, в которой А представляет собой фенил, необязательно замещенный от 1 до 2 атомами галогена, C1-6 алкильной группой, трифторметильной группой, С1-6 алкоксигруппой или -SCH3 группой, тиофенил, необязательно замещенный C1-C6 алкильной группой или атомом галогена, пиридинил, необязательно замещенный атомом галогена, нафталенил или дигидроинденил; R1 представляет собой следующие формулы (Rla) или (Rlb): [в формулах (Rla) и (Rlb) Ar1 представляет собой следующие формулы (Arla), (Arlb) или (Ar1c): (каждый R5 и R6 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкильную группу, необязательно замещенную вплоть до трех атомов галогена, C1-6 низшую алкоксигруппу, необязательно замещенную вплоть до трех атомов галогена); Ar2 представляет собой следующие формулы (Ar2a), (Ar2b) или (Ar2c): (каждый R7 и R8 независимо представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, атом галогена, C1-6 алкильную группу, необязательно замещенную вплоть до трех атомов галогена, или C1-6 низшую алкоксигруппу, необязательно замещенную вплоть до трех атомов галогена, аминогруппу, нитрогруппу, С2-6 ацильную группу, или R7 и R8 образуют вместе -СН2СН2О-; R9 представляет собой атом водорода или -J-COOR10; J представляет собой ковалентную связь, алкилен, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, алкенилен, содержащий от 2 до 5 атомов углерода, или алкинилен, содержащий от 2 до 5 атомов углерода, где один атом углерода в упомянутых алкиленовых группах может быть заменен атомом кислорода, атомом серы, NR11, CONR11 или NR11CO в любом химически разрешенном положении; R11 представляет собой атом водорода; и R10 представляет собой атом водорода); и р равно 0 или 1]; R2 представляет собой C1-6 алкильную группу; каждый R3 и R4 независимо представляет собой C1-6 алкильную группу; * обозначает асимметрический атом углерода; и m равно целому числу от 1 до 3.

Настоящее изобретение относится к новым 4-триметиламмониобутиратам формулы I, где А1, R1, m и n являются такими, как определено в описании и в формуле изобретения, а также к их фармацевтически приемлемым солям.

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности. .

Изобретение относится к новым соединениям, соответствующим приведенной ниже общей формуле (I): к оптическим изомерам указанных соединений, а также к их солям, обладающим свойством модулятора активированного пролифератором пероксисом рецептора подтипа у (PPAR ).

Изобретение относится к амидинам формулы (I) и их производным, способам их получения и включающим амидины формулы (I) фармацевтическим композициям. .

Изобретение относится к способу промышленного синтеза N-[2-(7-метокси-1-нафтил)этил]ацетамида формулы (I). Способ осуществляют путем взаимодействия цианида аллила формулы (II) с соединением формулы (III) в присутствии свободнорадикального инициатора, где Xa представляет собой группу -S-C(S)-OR, в которой R представляет собой линейную или разветвленную (C1-C6)алкильную группу, чтобы получить соединение формулы (IV), в которой Xa является таким, как определено выше.

Изобретение относится к способу получения инданилиденового соединения формулы (I) где R1-R4, независимо один от другого, означают водород, С1-С20 -алкил или С5-С10-циклоалкил, при условии, что два заместителя у соседних атомов углерода могут совместно означать возможно замещенную C1-C4-алкиленовую группу; также независимо один от другого означают C1 -C20-алкил, в котором, по меньшей мере, одна метиленовая группа может быть заменена кислородом, С3-С20 -алкенилом, С3-С20-алкинилом или группой S, где S может быть силановой, олигосилоксановой или полисилоксановой группой; R5-R8 независимо один от другого означают водород, С1-С20-алкил, или С 5-С10-циклоалкил, или С1-С20 -алкокси, С5-С20-циклоалкокси, гидрокси, ацетокси, ацетамино, карбоксил, карбалкокси или карбамоил, кроме того, два заместителя от R5 до R8 при соседних атомах С могут совместно образовать 5-7-членное кольцо, которое может содержать до трех гетероатомов, в частности кислород и азот, в то время как кольцевые атомы могут быть замещены кислородом, экзоциклически связанным двойной связью (кетогруппа), также в случае алкокси независимо один от другого они могут означать С2-С20-алкил, в котором, по меньшей мере, одна метиленовая группа может быть заменена кислородом, С 3-С20-алкенилом, С3-С20 -алкинилом или группой S, где S может быть силановой, олигосилоксановой или полисилоксановой группой; Х означает циано; n означает 1 или 0; R9-R11 в случае, когда n=1, могут означать водород, С1-С20-алкил или С 5-С10-циклоалкил, арил или гетероарил, кроме того, два заместителя от R9 до R11 совместно с -атомом могут образовать 3-7-членное кольцо, которое может содержать до трех гетероатомов, в частности кислород или азот, также в случае, когда n=0, R9 и R10 совместно с -атомом означают арильный или гетероарильный радикал.

Изобретение относится к органической химии. .

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), которые могут найти применение в качестве душистого соединения или агента, маскирующего запах. В формуле (I) R обозначает атом водорода, С1-С6 алкил, С2-С6 алкенил или =СН2; Z обозначает CN или CHO; и имеется не более одной из пунктирных связей.

Изобретение относится к камфоленовым производным общей формулы (I), душистой или ароматической вкусовой композиции и их применению в парфюмерии для получения ароматизированных основ и концентратов, в качестве ароматических средств для получения вкусовых композиций или изделий, в качестве средств, маскирующих запахи и/или вкус, в том числе в комбинации с другими парфюмерными или ароматическими ингредиентами, растворителями или добавками.

Изобретение относится к нитрильному соединению, содержащему фторалкильную группу, и его применению для борьбы с вредителями. .
Наверх