Способ получения адипинового альдегида

 

j - и 1. и; --, А Й

OnИС И-1

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Сок1з Советокик

Социалиотичеокик

Рвопублик

К АВТОРСКОМУ СВЙДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 24.Х11.1968 (№ 1292676/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 01.1V.1970. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 10Л П.1970

Кл. 12о, 7/03

МПК С 07с 47/12

УДК 547.441.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий

lIpH Совете Министров

СССР

Авторы изобретения И. Е. Покровская, А. T. Меняйло, A. К. Рыжаикова и Л. С. Мишина

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АДИПИНОВОГО АЛЬДЕГИДА

Изобретение относится к области получения адипинового альдегида, который применяется в производстве полимерных материалов, каучуков,;пластификаторов.

Известен .способ получения адипинового альдегида, заключающийся в том, что циклогексен взаимодействует с озоном в среде органического растворителя. Процесс сопровождается образованием органических перекисных соединений, которые затем переводят в целевой продукт. Выход адипиновога альдегида по данному спосооу не превышает 500/О.

С целью упрощения процесса и повышения выхода целевого |продукта предложено проводить |процесс в |присутствии акцептора перекисного кислорода — алифатического третичного амина.

В предлагаемом способе адипиновый альдегид получают озонированием циклогексена озон-кислородной смесью, содержащей 8—

10% озона, в среде органического растворителя, например хлороформа или ацетона в присутствии алифатического третичного амина.

Процесс целесообразно проводить при охлаждении. Побочно образующаяся N-окись третичного амина может найти применение в а<ачестве моющего средства, а также стабилизатора лен.

Пример 1. В реактор колонного типа, снабженный обратным холодильником, охлаждаемый сухим льдом, помещают 20 г, циклогексена, растворенного в 200 .ял хлорофопма, и 24 г триэтиламина и пропускают озоно5,кислородную смесь (8 — 10% озона) до inpo.скока озона при температуре 0 С. Реакционную смесь разгоняют на колонне в 20 т. т., отгоняя хлороформ и адипиновый альдегид.

В остатке — окись амина, диэтилформамид, 10 диэтилимин и непрореагировавший триэтпламин. Окись амина отмывается водой и концентрируется при отгонке воды в вакууме.

Выход адипинового альдегида 14,8 г (96% от теории, считая на прореагпровавший цпк1S логекссн). Т. кип. 98"С (10 л1:r рг. ст.), т. пл.

2,4-динитрофенилгидразона 169 †1 С. Выход окиси амина 5,8 г (20% от теории), т. пл. пикрата 165 С.

П р и м ер 2. Озонируют 20 г циклогексена

2р в 200 1тл ацетона и 24 г триэтиламина при

0 С. Выход адппинового альдеп1да 12,3 г (80% от теории), а .окиси амина — 5,0 г (17% от теории).

Пример 3. Реакционную смесь, состоя25 щу10 из 20 г циклогекссна, 200 11л хлороформа и 24 г триэтиламина, озонируют в условиях примера 1 при — 70 С.

Выход адипинового альдегида 10 г (65% от теории, считая на прореагировавший цикло266761

Предмет изобретения

Составитель М. Макаров

Текред Л. Я. Левина Корректор Л. И. Гаврилова

Редактор Н. Вирко

Заказ 1752)10 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва 7К-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 гексен. Выход окиси амина 4 г (14% от теории) .

Пример 4. Реакционую смесь, состоящую из 20 г циклогексена, 44 г трибутиламина и

200 ил хлороформа, озонируют 1при 0 до проскока озона. Выход адипинового альдегида

7,2 г (47% от теории, считая EIa прореагировавший ци клогексен), окиси а|мина 4 г (14% от теории) .

Способ, получения адипинового альдегида взаимодействием циклогексена с озоном в

5 среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта извест ными приемами, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, процесс проводят в .при10 сутствии алифатичеокого третичного амина.