Способ получения терефталевого альдегида



Способ получения терефталевого альдегида
Способ получения терефталевого альдегида
Способ получения терефталевого альдегида

 


Владельцы патента RU 2633366:

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") (RU)

Изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида и может быть использовано для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов. Способ заключается во взаимодействии α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола с диметиловым ацеталем бензальдегида в присутствии каталитического количества хлористого цинка при температуре 50°C, с последующим выделением целевого продукта экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном. Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт с выходом до 98,2%. 3 пр.

 

Изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и может быть использовано для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов и в других областях промышленности.

Наиболее близким по технической сущности является способ получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола с O,O-диметилметилфосфонатом при температуре 180°C в течение 5,5 ч, а выделение целевого продукта ведут экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном. Выход целевого продукта составляет 96 вес. см. Патент №2568439, С07С 47/544 (2006.01), С07С 45/43 (2006.01), С07С 45/36 (2006.01), С07С 45/83 (2006.01). 2015.

Недостатком указанного способа является сложность технологического процесса, недостаточный выход целевого продукта.

Задачей изобретения является упрощение способа получения терефталевого альдегида и повышение его выхода.

Техническая задача решается способом получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола при нагревании с последующим выделением целевого продукта экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном, согласно изобретению взаимодействие α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола ведут с диметиловым ацеталем бензальдегида в присутствии каталитического количества хлорида цинка при температуре 50°C.

Решение технической задачи позволяет упростить технологический процесс за счет снижения температуры с 180°C до 50°C, получить целевой продукт с выходом до 98,2% при уменьшении времени ведения процесса в среднем в 3 раза.

Наряду с целевым продуктом получают бензальдегид, который используют для получения исходного реагента - диметилового ацеталя бензальдегида.

Характеристика веществ, используемых в способе:

Терефталевый альдегид (Бензолдикарбальдегид-1,4) формулы

Бесцветные кристаллы с т. пл. 115-116°C, т. кип. 247°C. Растворим в этаноле, эфире.

α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилол [1,4-бис(дибромометил)бензол] формулы

Бесцветные кристаллы с т. пл. 168°C, не растворимы в воде, растворимы в бензоле, горячем хлороформе и четыреххлористом углероде.

Диметиловый ацеталь бензальдегида формулы

Бесцветная жидкость с т. кип. 208°C или 87-88°C при 18 мм рт.ст., d=1.0100r/см3, nD=1.4920-1.4940

Хлорид цинка формулы

ZnCl2

Бесцветное, гигроскопичное, кристаллическое вещество. Плотность d=2.91 г/см3 (25°C), т. пл. = 315±4°C, т. кип. = 733°С, растворим в спирте, эфире, ацетоне.

Данное изобретение иллюстрирует следующие примеры конкретного выполнения.

Пример 1

Берут 3.00 г (0.0071 моль) α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и 2.28 г (0.015 моль) диметилового ацеталя бензальдегида и в присутствии каталитического количества 0.10 г (0.00071 моль) хлорида цинка при температуре 50°C в токе азота ведут взаимодействие при перемешивании до исчезновения резонансных сигналов протонов дибромометильной группы при δ 6.61 м.д. (в течение 2 ч). Терефталевый альдегид в виде кристаллов выделяют путем экстрагирования горячим изооктаном. Бесцветные кристаллы целевого продукта имеют температуру плавления 115-116°C. Выход терефталевого альдегида составляет 0.93 г (97.9%).

Пример 2

Берут 3.00 г (0.0071 моль) α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и 2.28 г (0.015 моль) диметилового ацеталя бензальдегида и в присутствии каталитического количества 0.05 г (0.00036 моль) хлорида цинка при температуре 50°C в токе азота ведут взаимодействие при перемешивании до исчезновения резонансных сигналов протонов дибромометильной группы при δ 6.61 м.д. (в течение 4 ч). Терефталевый альдегид в виде кристаллов выделяют путем экстрагирования горячим изооктаном. Бесцветные кристаллы целевого продукта имеют температуру плавления 115-116°C. Выход терефталевого альдегида составляет 0.92 г (96.8 вес. %).

Пример 3

Берут 3.00 г (0.0071 моль) α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола и 2.28 г (0.015 моль) диметилового ацеталя бензальдегида и в присутствии каталитического количества 0.15 г (0.0011 моль) хлорида цинка при температуре 50°C в токе азота ведут взаимодействие при перемешивании до исчезновения резонансных сигналов протонов дибромометильной группы при δ 6.61 м.д. (в течение 1 ч). Терефталевый альдегид в виде кристаллов выделяют путем экстрагирования горячим изооктаном. Бесцветные кристаллы целевого продукта имеют температуру плавления 115-116°C. Выход терефталевого альдегида составляет 0.933 г (98,2%).

По примерам конкретного выполнения 1-3 наряду с целевым продуктом получают бензальдегид, который используют для получения исходного реагента - диметилового ацеталя бензальдегида.

Таким образом, как видно из примеров конкретного выполнения, заявляемый способ получения терефталевого альдегида по сравнению с прототипом позволяет упростить технологический процесс за счет снижения температуры с 180°C до 50°C, получить целевой продукт с выходом до 98,2% при уменьшении времени ведения процесса в среднем в 3 раза.

Способ получения терефталевого альдегида на основе α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола при нагревании с последующим выделением целевого продукта экстрагированием из реакционной массы горячим изооктаном, отличающийся тем, что взаимодействие α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилола ведут с диметиловым ацеталем бензальдегида в присутствии каталитического количества хлористого цинка при температуре 50°С.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида и может быть использовано для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов.

Настоящее изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида, который может быть использован для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов и в других областях промышленности.

Изобретение относится к способу получения терефталевого альдегида и может быть использовано для производства флуоресцентных отбеливателей, красителей, фармацевтической продукции, полимеров специального назначения, материалов для электронных приборов.

Изобретение относится способу совместного получения 2,3-диалкил-2-циклогептен-1-онов (1) и 2,3-диалкил-2-циклогептен-1,4-дионов (2) общей формулы (1) и (2): представляющих интерес в качестве исходных синтонов для создания биологически активных соединений медицинского назначения, проявляющих противовирусные, противогрибковые, противоопухолевые свойства.

Изобретение относится к способу получения бензила (1,2-дифенил-1,2-этандиона) (1) , который может найти применение в качестве прекурсора для синтеза противоэпилептического препарата «Фенитоин» из группы производных гидантоина, который оказывает противосудорожное действие без выраженного снотворного эффекта, а также используется в качестве антиаритмического средства.

Изобретение описывает способ регулирования содержания кислорода в высокооктановом компоненте моторного топлива на основе карбонильных соединений общей формулы, где R1 - Н, либо алкоксид -O-CnH2n+1, либо углеводородный радикал общей формулы -CnH2n+1; R2 - углеводородный радикал общей формулы -CnH2n+1; n - число от 1 до 5 или их смеси, и регулирования химической стабильности этого компонента топлива, заключающийся в том, что карбонильные соединения указанной выше общей формулы или их смесь в газовой фазе в избытке водорода пропускают над слоем композита, состоящего из механической смеси катализатора гидрирования и катализатора дегидратации, при температуре 100-400°С и давлении 1-100 атм.

Изобретение относится к области каталитического процесса дегидрирования циклогексанола в технологии получения ε-капролактама. Заявленный катализатор дегидрирования циклогексанола в циклогексанон включает карбонат кальция, оксид цинка, дополнительно содержит смесь терморасширенного графита и шунгита в их соотношении 1,0-1,2:0,1-0,12 при следующем содержании компонентов, мас.%: карбонат кальция - 16,0-38,0; оксид цинка - 61,5-2,5; смесь терморасширенного графита и шунгита - 0,5-1,5.

Предлагаемое изобретение относится к способу получения 2,3-диалкил-1,4-дициклопропил-1,4-бутандионов общей формулы (1): где, R=C2H5, C3H7, C4H9, которые могут быть использованы в качестве исходных синтонов синтеза фуранов и пиролов с целью создания на их основе биологически активных соединений медицинского и сельскохозяйственного назначения.

Предлагаемое изобретение относится к способу получения арил(C60-Ih)[5,6]фуллерен-1(9H)-ил кетонов общей формулы (1): ; ; . Функционально замещенные фуллерены могут найти применение в качестве комплексообразователей, сорбентов, биологически активных соединений, а также при создании новых материалов с заданными электронными, магнитными и оптическими свойствами.

Изобретение относится к способу гидрирования фенола на палладиевом катализаторе (0,5% мас. Pd на сверхсшитом полистироле (СПС)) в избытке водорода при соотношении водород:фенол=4-5:1 (мольное) при атмосферном давлении.
Изобретение относится к способу дегидрирования циклогексанола в циклогексанон. Предложенный способ дегидрирования циклогексанола в циклогексанон осуществляют в газовой фазе при повышенной температуре в присутствии катализатора, содержащего активные компоненты, на 56÷88 мас.% состоящие из оксида цинка и на 8,0÷39,0 мас.% из карбоната кальция.

Настоящее изобретение относится к способу получения перфторэтилизопропилкетона - вещества, пришедшего на смену хладонам и призванного снизить риски, связанные с безопасностью людей, эффективностью тушения и загрязнением окружающей среды.
Наверх