Способ получения з-арилсульфонил-2-три- хлорметилоксазолидинов

 

272304

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Ввав Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 04.1Ъ .1969 (Xo 1319511/23-4) Кл, 12р, 3 с присоединением заявки №

Приоритет

Комитет по делам

МПК С 074 86/26

УДК 547.781.1.07(088.8) изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано ОЗЛ 1.1970. Бюллетень ¹ 19

Дата опубликования описания 8.Х.1970

Авторы изобретения

В, И. Марков и Д. А. Данилейко

Днепропетровский химико-технологический институт имени Ф. 3. Дзержинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛСУЛЬФОН ИЛ-2-ТРИХЛОРМЕТИЛОКСАЗОЛ ИДИ НОВ

Изобретение относится к способу получения новых производных оксазолидина, когорые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

В литературе известен способ получения оксазолидинов взаимодействием этиленимина с алифатическим альдегидом. Продукты выделяют известным способом. Выход зависит от характера исходного альдегида.

Известно также, что N-ацилэтиленимиды в реакцию с хлоралем не вступают. В присутствии солей галогепводородных кислот эгн соединения нзомеризуются в оксазол1ш. Поэтому получение 3-арилсульфонил-2-трихлорметплоксазолидинов общей формулы

СН,— СН, ArSO,N

СН вЂ” О !

СС1, где Аг — незамещенный или замещенный ароматический остаток, в результате указанной реакции оказалось неожиданным. Способ заключается в том, что N-арнлсульфоннлэтнленимид подвергают обработке хлоралем D присутствии катализатора. Процесс предпочтительно ведут в среде органического растворпгеля н при температуре окружающей среды.

Продукты выделяют известным способом. Выход 92 — 94 5%Пример. Получение 3-п-толуолсульфоннл2-трихлорметилоксазолидина.

10 К раствору 0,01 лоль (1,5 г) йодистого натрия в 30 л г ацетона добавляют раствор

0,02 лоль (3,94 г) и-толуолсульфонплэтнленимнда в 30 лл ацетона и 0,02 лоль (1,95 лл) хлораля. Раствор темнеет н разогревается. Че15 рез несколько часов реакционную смесь выливают в воду и отфильтровывают продукт реакции.

Выход 6,42 г (92,8% от теоретического); т. пл. 118 — 122-" С. Продукт очищают много20 кратной кристаллизацией пз толуола, температура плавления кристаллизованного продукта 141 — 142" С.

Аналогично получают соединения, приведенные в таблице.

272304

Температура плавления, ОС

Выход, Со единение найдено вычислено,СН,— СНв

CH SON I

СН вЂ” 0

СС1, 141 †1

92,8

4,109

4,06

СН вЂ” СН.

СН,OCONHSO,,N

СН вЂ” 0

СС1, 109 †1

7,26

6,93,СН,— СН, и — С1С,Н,$0,N

СН вЂ” 0

СС1, 121 †1

94,5

3,92

3,83

СН,-CH„

ArSO N

CH — 0

СС1, Составитель С, Б. Полякова

Редактор Л. К. Ушакова Техред 3. Н. Таранснко Корректор Г. С. Мухина

Заказ 3099/1 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий ирн Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская и б., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Предмет изобретения

1. Способ получения 3-арилсульфонил-2трихлорметилоксазолидинов общей формулы где Ar — незамещенный или замещенный ароматический радикал, отличающийся тем, что

N-арилсульфонилэтиленимид подвергают взаимодействию с хлоралем в присутствии катализатора с последующим выделением продуктов известным способом.

30 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического расгворителя.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре окружающей

35 среды.