Способ получения 1-ацетилхлоропрена

Авторы патента:

C07C49/227 - содержащие галоген

C07C45/46 - реакциями Фриделя-Крафтса

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

3385I9

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 10.Ч11.1970 (№ 1457424/23-4) М. Кл, С 07с 49/16 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 15.Ч.1972. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 8 Ч1.1972

Комитет по делам изооретеиий и открытий ори Совете Мииистров

СССР

УДК 547.412.91(088.8) g

tIATEH: I" : -::. : ." -- - !.

Авторы изобретения

Ш. О. Баданян, К. Л. Саркисян и А. А. Геворкян

Заявитель

Институт органической химии АН Армянской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АЦЕТИЛХЛОРОПРЕНА

Изобретение относится к получению 1-ацетилхлоропрена, пригодного для получения полимеров и сополимеров, а также для синтеза физиологически активных веществ.

Способ получения 1-ацетилхлоропрена неизвестен. Указанное соединение не описано ни в патентной, ни в журнальной литературе.

Предлагаемый способ основан на известной реакции ацетилхлорида в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса с олефинами в среде органического растворителя.

Целью изобретения является расширение ассортимента бифункциональных мономеров.

По предлагаемому способу хлоропрен обрабатывают ацетилхлородом в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса при температуре (вЂ” 50) вЂ” (вЂ” 20) С с последующим выделением целевого продукта известным методом. желательно процесс проводить в среде ор ганического растворителя.

Пример 1. В четырехтубусную круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, помещают 39,5 г (0,5 моль) ацетилхлорида, растворенного в

50 мл четыреххлористого углерода. При охлаждении к смеси прибавляют 67 г (0,5 моль) хлористого алюминия так, чтобы температура смеси не была выше вЂ” 5 С. Затем при (5)вЂ” (вЂ” 8) С в течение 3 час прибавляют 44 г (0,5 моль) хлоропрена. После чего содержание колбы обрабатывают смесью соляной кислоты, эфира и льда.

1-Ацетилхлоропрен экстрагируют эфиром, промывают водой и 10%-ным раствором соды, высушивают хлористым кальцием, отгоняют эфир, а остаток разгоняют в вакууме. Выделяют 34 г (52%) 1-ацетилхлоропрена, т. кип.

65 С/5 мм; по 1,5090, d4 1,!262.

Найдено, %: С 54,82; Н 6,03; С! 25,68;

МКп 34,57.

Вычислено, %: С 55,17; Н 5,36; С! 27,21;

MRD 33,86.

ИК-спектр (в см вЂ” i): =СН 3065; C=C

1646; С=О 1724.

Пример 2. В условиях примера 1 реакцию проводят в метиленхлориде. Выход 1-ацетилхлоропрена 28,5% .

20 Предмет изобретения

1. Способ получения 1-ацетилхлоропрена, отличающийся тем, что хлоропрен подвергают взаимодействию с хлористым ацетилхлоридом в присутствии катализатора Фриделя-Крафт25 са при температуре (вЂ” 50) вЂ” (вЂ” 20) С, с последующим выделением целевого продукта известным методом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии органического

30 растворителя.

Способ получения p-хлорвинилметилкетона // 89803

Патент 335827 // 335827

Способ получения 2-полифторацилциклогексанонов // 335233

Патент 328083 // 328083

Способ получения 2,4-диоксибензофенона // 248653

Способ получения 1-)слорацетил-3-ацилбензолов // 241416

Патент 218144 // 218144

Патент 193482 // 193482

Патент 185342 // 185342

Патент 180177 // 180177

Способ получения алифатических а-замещенных |3-дикетонов // 172300

Способ получения 2-алкил-4-ацил-6-трет-бутилфенольных соединений и их кристаллических очищенных форм // 2109005

Изобретение относится к способу получения 2-алкил-4-ацил-6 -трет.бутилфенольных соединений, имеющих химическую структуту (1): где В - С1 - С12 насыщенный незамещенный прямой С1 - С12 - алкилен, Y означает группу, выбранную из -CCH и -СН = С = СН2, и R1 выбран из насыщенного линейного или разветвленного алкила, имеющего 1 - 10 атомов углерода

Способ получения трис-ацетилтриптицена // 2118954

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения производных триптицена, в частности к получению трис-ацетилтриптицена с заместителями в - положениях трех различных колец триптиценового фрагмента

Способ получения 1-фенил-1-(алкил)фенилацетонов // 2214389

Изобретение относится к способу получения 1-фенил-1-(алкил)фенилацетонов общей формулы RnС6Н5-nСН(С6Н5)СОСН3, где R означает алкил, n = 1-3

Способ получения производных 2-оксопропиладамантанов // 2221769

Изобретение относится к области синтеза производных адамантана, конкретно к способу получения карбонилсодержащих производных адамантана общей формулы: где R1= Н, R2=H; r1=СН3, R2=H; R1=С2Н5, R2=H; R1=СН3, R2=СН3; R2=H, R2= Br; R1= СН2С(O)СН3, R2= H, взаимодействием 1-бромадамантана или его соответствующего алкилзамещенного гомолога, или 1,3-бромадамантана с изопропенилацетатом в присутствии катализатора AlBr3 в среде метиленхлорида в качестве растворителя, обеспечивающего повышенную активацию образующегося промежуточного комплекса /Ad+//AlBr4 -/, при температуре -10 - +5oС, при мольном соотношении реагентов бромадамантаны : изопропенилацетат : AlBr3 : метиленхлорид= 1: 2,1: (0,85-2,32): (17,4-30)

Способ ацилирования ароматического соединения // 2223938

Изобретение относится к способу ацилирования ароматического соединения формулы I в которой А означает остаток бензольного цикла; радикал или радикалы R идентичные или различные и означают одну из следующих групп: алкил, линейный или разветвленный, имеющий 1-6 атомов углерода, предпочтительно 1-4 атома углерода, такой как метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор.бутил, трет.бутил, алкокси, линейный или разветвленный, имеющий 1-6 атомов углерода, предпочтительно 1-4 атома углерода, такой, как метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, радикал формулы -R1-X, в котором R1 означает валентную связь; Х означает атом галогена, предпочтительно атом хлора, брома или фтора, n число меньше или равное 4, предпочтительно 0 или 1, путем реакции указанного соединения с ацилирующим агентом формулы II в которой X' означает атом хлора и R3 означает алкил, линейный или разветвленный, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, предпочтительно 1-4 атома углерода, в присутствии цеолитового катализатора, отличается тем, что осуществляют смешение любым образом ароматического соединения и ацилирующего агента, пропускают полученную смесь через трубчатый реактор, содержащий неподвижный слой катализатора, и рециркулируют реакционную смесь, вышедшую из каталитического слоя, через каталитический слой столько раз, сколько это необходимо для получения желаемой степени конверсии ароматического соединения

Способ получения сложных эфиров 5- и/или 6-замещенной 2-оксибензойной кислоты // 2245325

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединения формулы (I) где R означает C1-C6-алкил, и R 1 и R2 независимо означают водород или С 1-С4-алкил, причем соединение формулы (II) где R означает С1-С6-алкил, и Х - галоген или группа ОСОСН3, подвергают взаимодействию с соединением формулы (III) где R1 и R2 независимо означают водород или С1-С4-алкил, в присутствии соли С1-С4-карбоновой кислоты и в среде полярного растворителя

Новые трифункциональные фотоинициаторы // 2348652

Изобретение относится к новым фотоинициаторам, способам их получения, а также композициям, отверждаемым излучением, и применению этих композиций при изготовлении покрытий

Способ получения кетонов или их солей // 2065848

Способ получения основных кетонов // 349161