Способ получения алкилмеркаптоуксусных кислот

 

ОЛИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

259876

Cele Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 27 т .1968 (№ 1243509/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Кл. 12о, 23 03

МПК С 07с комитет по лолам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.292,122,07 (088.8) Опубликовано 22.XII.1969. Бюллетень ¹ 3 за 1970

Дата опубликования описания 20Х.1970

g ., с

Авторы изобретения

В. Е. Кривенчук и В. Е, Петрунькин

Ы вЂ”. ", гиенЫ-"-" ..--; .

Всесоюзный научно-исследовательский институт г и токсикологии пестицидов, полимерных и пластиче ких муу с,Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛМЕРКАПТОУКСУСНЫХ КИСЛОТ

Изобретение усовершенствует способ получен ия алкилмеркаптоуксусных кислот.

Известен способ получения алк илмеркаптоуксусных кислот взаимодействием алкилмеркаптана с монохлоруксусной кислотой при нагревании,в присутствиями щелочи. Однако при проведении реакции по известному способу летучие и неприятно пахнущие меркаптаны получаются в индивидуальном состояниями.

С целью упрощения процесса, предлагается

S-алиилизотиуронийгалоген|ид подвергать взаимодействию с монохлоруксусной кислотой при температуре 0 — 20 iC.

Процесс проводят в присутствиями щелочи.

П р и м ер. и-Пропилмеркаптоуксусная кислота.

В трехгорлой колбе .на 0,5 л с мешалкой, термометром и капельной,воронкой раство.ряют 59,7 г (0,3 моль) S-пропилизот иуронийбромида и 29,4 г (0,31 моль) монохлоруксусной кислоты в 100 мл воды. Колбу охлаждают льдом. Из капельной воронки при энерпичном перемешивании прибавляют раствор

84 г (1,5 моль) едкого кали в 200 мл метилового спирта в течение 40 — 60 .чин. Температура реакционной смеси не превышает 12 С, После этого продолжают перемешиванпе ра5 створа 3 час. Реакционную смесь вместе с небольшим осадком переносят в фарфоровую чашку и упаривают на водяной бане до 100—

150 мл. Остаток растворяют при нагревании на водяной бане в 100 — 150 мл воды, охлаж10 дают до комнатной температуры и подкисляют серной кислотой (25 мл концентрированной серной кислоты в 75 м.т воды). Маслянистый слой и часть водного раствора декантируют, осадок отсасывают и фильтрат

15 присоединяют к декантпрованной жидкости.

Масло отделяют, водный слой экстрагируют три раза по 30 мл эфира. Масло и эфирные вытяжки соединяют, сушат прокаленным сульфатом натрия. Эфир упаривают, остаток пе20 регоняют под вакуумом.

Аналогично получают другие алкилмеркаптоуксусные кислоты (R=S=CHCOOH), свойства которых приведены в таблице.

259876

Литературные данные

Выход, Т. кип/мм

pm. ст.

ПD

Выход, т- кип/мм рм. cm. и

СН—

СН,СН,—

СН,СН,СН,—

1,4940

1,4860

1,4862

60/0,8

59,5

47,4

118/11

69,5

60,0

1,4805

69,5

66,4

Сна СН вЂ”

СН, 1,4810

58,7

1,478&

52,0

СН,=СН вЂ” СН,—

1,5075

72,2

79,0

1,5045

" Для указанных соединений выход приведен в поресчете на S-алкилизотиуронийгалогенид.

Предмет изобретения

Составитель И. Кривошейна

Техред Л. Я. Левина Корректор Л. А. Фирсова

Редактор О. Кузнецова

Заказ 951/13 Тираж 500 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

98 — 103/6

108 — 109/5

114 — 117/5

106 — 109/5

105 — 106/2

Способ получения алкилмеркаптоуксусных кислот с использованием монохлоруксусной кислоты в присутствии щелочи, отличающийся

126 †1/11

118 †1/10

103 — 105/1.5 тем, что, с целью упрощения процесса, монохлоруксусную кислоту подвергают взаимодействию с S-алиилизотиуронийгалогенидом прои температуре 0 — 20 С.