Патент ссср 347972
/ (A
СПИ АНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
347972
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
М. Кл. А Oln 9/22
Заявлено 12.11.1971 (№ 1621592/30-15)
Приоритет 20. I I.1970, № P 2007794.5, ФРГ
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 632.952.2 (088.8) Опубликовано 10.т 11!.1972. Бюллетень № 24
Дата опубликования описания 27.III.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Хельмут Тиммлер, Вильфрид Драбер, Карл Гейнц Бюхель, Фердинанд Греве, Хельмут Касперс и Ганс Шейнпфлуг (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Фарбенфабрикен Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
ФУНГИЦИД х„
Bа
А- С-М (1)
14 хп
А-С-2
В
Изобретение относится к способам борьбы с вредными,грибко выми заболеваниями культур|ных растений.
Известно использование некоторых тритили мидазолов в качестве фу нтицидов.
С целью .повышения фунгицидной активности и расширения диапазона действия предлагается применять N-арилалкилимидазолы формулы где R — алифатический .и циклоалифатический углеводород с числом углеродных атомов до 20;
Йь Кз, R3 — водород, алкил, алкенил, циклоалкил, каждый с числом атомов углерода до б;
Л вЂ” арил,,пиридил, алифатический или циклоалифатический углеводород с числом атомов углерода до 12;
Х вЂ” алкил, алкоксигруппа, алкил.мерка птогруппа, каждый с количеством атомов углерода до 6, фенил, арилоксигруппа; п — це5 лое число 0 — 2, а также соли этих соединений в,казачестве фунгицидов.
Предлагаемые вещества получают извест.ным способом. Соединение формулы подвер10 гают взаимодействию с имидазолами в полярном р астворителе.
Соединения, получаемые подобным образом, пред:ставлены в табл. 1.
Эти соединения имеют широкий диапазон действия. Они обладают активностью ктротив большого числа фитолатогенных грибков самых различных систематических групп (Fungi imperfecti, фикомицеты, аскомицеты, базидиомицеты). Особый интерес представj4ß 2
Таблица 1
Точка плавления, =С
Заместители в формуле I, ) 137
«pern = C,,Нэ t C1
117
mpern = C „H„, Qi
О<< ь
3-О
mpein = C„H„
170"
rrryem = С„Нэ
< C 139 rvyerrr = С„Нэ rt СНэ mperrr — С ч Нн Масло, 24 пр —— =1,5683 150 †1 mpem= 4„Нн < н < н;о<н >10 85 — 86 rrrpem = СчНн 140* 112 2 — СНа" 1 тРет =С,Нэ Таблица 2 g CH2 -CH 1 -6Н, СН2 110 Поражение, 14 концентрация вещества,,; Соединение № 0,025 0,0062 0,00156 122 45 CH2., 012СН CÍ2 141* )I N 195 н -сн 50 С 117 †11 Я (известное) 55 1 19 80 — 83 17 16 61 37 51 (й)- - н ) 247 †24 у С1 3 -СН СН, Qc 112 * Т, пл. приведена для гидрохлорида. ляет то, что данные вещества в группе аскомицетов эффективны против таких различных форм как возбудители настоящей мучнистой росы, параши и др. Они обладают значительной а ктивностью,против Рег1сц1аг1а oryzae, Pellicul aria sasakii, Cochliobolus miyabeanus у рисовых растений, против Cercospora musae и,против плесне вых грибов. Предлагаемые вещества отличаются высо10 кой актив ностью .при применениями в,незначительных концентрациях (0,00001 и 2%). Формы приготовления препаратов обычные — растворы, эмульсии, суспензии, порошки,,пасты, гра нулы. 15 П р,и м е р 1. Испытание,с Fusicladium (парша яблок), защитное действие. Молодые сея нцы я блони, которые находятся,в фазе 4 — 6 листьев, опрыскивают жидкостью, содержащей, биологически активное 20 вещество, до образования капель. Растения остаются .в течение суток при 20 С и относительной:влажности воздуха 70% в теплице,. Затем заражают их .водной суспензией конидий возбудителя парши яблони (Fusicladium 25 derIdriticum Fuck) и инкубируют их во влажной камере .в течение 18 час при температуре 18 — 20 С и 100%-;ной относительной влажности .воздуха. После этого растение, снова, помещают на 14 д ней в теплицу. Через 15 дней, после инокуляции определяют степень поражения сеянцев в процентах от необработанных,,но также инокулиро ванных контрольных ра стений: 0% — нет никакого, поражения, 100
Результаты испытаний приведены в табл. 2. 60 Пример 2. Испыта|ние с Erysiphe, Молодые растения огурцов |приблизительно с тремя листьями опрыскивают жидкостью, содержащей биологически активное вещество, до образования капель, Ра стения выдержи65 вают для сушки в течение суток в теплице. 347972 Таблица 4 Поражение, концентрация вещества, % Соединение № 0,025 0,1 Та блица 3 10 С Поражение, 68 концентрация вещества, о; Соединение № 0,00019 0,00078 15 (известное) 2 26 (известное) 2 4 6 В 0 0 0 0 0 0 0 0 Таблица 5 Поражение, концентрация вещества, Соединение № 0,00156 0,00078 lt> У С 18 49 (известное) 9 7 0 5 60 Затем заражают их конидиями Erysiphe cichoreacearum и помещают растения атри 23 — 24 С и 75%-ной относительной влажности в.оздуха в те,плицу. По истечении 12 дней определяют сте пень лоражения растений огурцов как в примере 1. Результаты испытания приведены,B табл. 3. П р н м е р 3. Испытание с Fusicladium (парша яблок), лечебное действие. Молодые сея нцы яблони, которые находятся в фазе 4 — 6 листьев, инокулируют .водной суопензией конидий возбудителя парши яблони (Fusicladium deridriticum Fuck) и инкубируют в течение 18 час при температуре 18 — 20 С и 100%-ной относительной влажности воздуха во влажной камере. Затем растения помещают в теплицу, где они высыхают. Через некоторое время растения опрыски вают раепьтляемой жидкостью, содержащей биологически активное .вещество, до образования капель. После этого растения помещают обратно в теплицу. Через 15 дней, после инокуляции определяют степень .поражения сеянцев яблок как в,примере 1. Результаты испытаний представлены в табл, 4. Пример 4. Испытание с Podosphaera (мучнистая роса яблонь), защитное действие. Молодые сеянцы яблонь, в фазе 4 — 6 листьев опрыскивают распыляемой жидкостью, содержащей биологически активное вещество, до образования капель. Растения остаются в течение суток при 20 С и 70% -ной относительной влаиности воздуха в теплице. Затем инокулируют их путем опыливания конидиями возбудителя мучнистой росы яблонь 25 (Podosphaera leucotricha Salm. и помещают их в теплицу с температурой 21 — 23 С и от носительной влажностью воздуха приблизительно 70%. Через 10 дней после инкубации определяют 30 степень поражения сеянцев как в примере 1. Результаты испытаний приведены в табл. 5. Пример 5. Испытание с Piricularia u Pel1 icul aria. Распыляемой жидкостью, содержащей биологически активное вещество, опрыскивают 2 — 4 недельные рис вые растения до калле65 образования, 347972 Таблица 7 Ы » g (Й1 Юо к о а сМ f ф д C(Ж t» о а о в о а ай о о Х <Ж Соединения Необработаио Н С6 С вЂ” Сина! СвНз 0,1 0,3 (известное) Таблица 6 Г N ! Я 3 с- с;сн-., сн Соединение № 0,02 0,025 0,05 0,05 0,01 N Я N,Я4 С1 С-С -СИ, си 0,01 0 33 25 0 0 (известное) 2 4 8 20 75 13 0 0 0,01 25 58 45 0,01 0,01 Растения остаются до .высыхания .в теплице при температурах 22 — 24 С и .приблизительно 70% -ной относительной влажности воздуха. Затем часть растений инокулируют водной суапензией 100000 — 200000 опор/мл Piricularia oryzae и,помещают их в помещение при 24 — 26 С и 100%-атой относительной влажности воздуха. Другую часть pacTQIHий инфицируют выраженной на солодовом агаре культурой Pellicularia sasakii и выдерживают их при температуре 28 — 30 С и 100% -ной относительной влажности воздуха. Через 5 — 8 дней, после ин кубации определяют степень поражения как в примере 1. Результаты испытаний представлены в та бл. 6. Поражение, 20 концентрация вещества, о П р ни е р 6. Испытание с:обработкой побегов (ржавчина зерновых культур, микоз, у ничтожающий листья) . Молодые однолистные растения пшеницы сорта «Мичиган Ам бер» для испытания на 50 защитное действие заражают суопензией уредоопор PucciIIia triticiIIa .в 0,1%-ном водном агаре. После высыхания растения о прыски вают жидкостью, содержащей биологически активное вещество и помещают их для инкубации;на сутки в теплицу при температуре 18 С и 100%-ной относительной .влажности оздуха. Через 10 дней после выдерживания растений при. температуре 18 С и 80— 90%- ной относительной влажности устанав- 60 лишают количество появившихся на растениях пустул от ржавчины и определяют актив ность биологически активных веществ (в процентах). Результаты иопытаний приведены в табл, 7. 65 ) l N ,СН, с-с-сн ,г сну -И С1 N н с-с-сН сн Г) сн б С-С. -СН, НС1 с 4 347972 Продолжение табл. 7 Продолжение табл. 7 сс f. (0 о к о овц < iQ д ): ифод; во И Д 8Q, Й о э о XmmZ> М f» э v к о о са ц ы МР 1„- Ж 9 v о Мgv о 1 о оa> о а а е v о д 5 ы ае С3 о ж О) (» Х с Я Соединения Соединения 10 н К 1 CN3 СД С-C-СН НС1 Ъ сн, p)i 69 1,Снъ F С-С вЂ” Сн-, H3 0,01 0,01 "ОГ С К% И I сн;с-сн сн 37 25 ц 0,01,Я4 — сн сн, 31 0,01 30 сн, с-м м 1=/ СН> С СН3 с 4 0,01 СН5 С-С-Ж БС1 0,01 " о с-м м ! сн,— с 3, Н 0,01 22 40 необработано 0 45 Пример 7. Испытание с обработкой по бегOB (мучнистая роса злаков, микоз, уничтожающий листья). Молодые однолистные растения ячменя 50 сорта «Амсель» олрыскивают жидкостью, содержащей биологически активное вещество, до образования росы. После высыхания опыляют растение ячменя ко нидиями возбудителя Erysiphe graminis и помещают их в теп55 лицу. Обрабатывают молодые однолистные растения ячменя жидкостью, содержащей биологически активное вещество, только через 48 час после заражения конидиями,возбудителя. Через 6 дней после выдерживания 60 растений при температуре 22 С н относительной влажности воздуха 80 — 90% определяют количество появившихся,на растениях лустул от мучнистой росы и степень активности биологически активных веществ (в процентах) . 65 Результаты испытаний лриведены в табл. 8. N СН < -c-c-,cí, СН3 100 Г7 Я4 С1 С вЂ” С- СН3 сн 0,01 100 347972 Таблица 8 и г а са Ф сс Ж (» 6 v N О ЖЦ Ф о М и Е» 6 о w o ассvy Щ Я ( во с я с М Е д и э о д д g o М М И v N Cg аэ о. ф о» А" Е» о о д 5 М зе А И о ж И < ая Соединения Соединения Необработано 0,0001 0,001 0,01 97 N C6Hs C — С6Н 1 с,и, 15 0,03 42 сн, с-с-, сй, сн, 50 83 0,0001 0,001 0,01 0,01 75 сн, 0,001 0,01 83 79 0,001 0,01 35 сн 0,0001 0,001 0,01 93 100 75 40 92 100 0,0001 0,001 0,01 с-си сн, 0,001 0,01 12 0,0001 0,001 0,01 83 92 50 100 N,сн, с — с — сн сн, 100 100 0,01 (,сн, -с-с -сн, нс1 . Сн, 55 0,001 0,01 92 60 0,01 100 ) си С1 С-C —,CÍ си, -N С1 N сн з С-С-СН, сн, (известное) 0,01 си с-с -сн, НС1 сн о с-к к 1 1т/ сн; с-сн, си, к ы \= / сн5- с-С 4 I си, б \= СН-C-CH ъ I 3 CH„. необработано Д К Наса — С -Сеиз I с,и, сн С1 С вЂ” С-СН, сн, Продолжение табл. 8 347972с Продолжение табл. 8 Продолжение табл. 8 ф Еф ф m z O аф м III д Ж Q э о Мффб IL f» III V III ф O афин (» ф д ф f» v v5 v X ф (Дфф о э о Мффб I И о ф ф И 6» дж (» v о ф 5 ф Х Q o Соединения Соединения 10 -М „СН3 С-С- СН3 сн CH " С-М N Ъ СН -С-Сн ! СН3 0,0001 0,001 0,01 58 0,001 0,01 ГГ C1 N Сн г с-с-сн, сн СН3 л \=l СН С-СН 25 СН3 0,001 0,01 100 96 100 0,001 0,01 )! Предмет изобретения Применение N-арилалкилимидазолов общей формулы СН С-С-CH СН, 27 100 0,0001 0,001 0,01 А- C"" I р р 2 C i CHs C1 С вЂ” С-СН НС1 СН, 40 100 0,0001 0,001 0,01 где R — алифатичеокий,и циклоалифатический углеводород с числом атомов углерода до 20; Йь Вг, Ra — водород, алкил, алкенил, циклоалкил, каждый с числом атомов углерода. до 6; А — арил,,пиридил, алифатический или циклоалифатический углеводород с числом атомов углерода до 12; Х вЂ” алкил, алкоксигруппа, алкилмеркаптогруппа, каждый с количеством атомов углерода до 6, фенил, арилоксигруппа; п — целое число 0 — 2, а также солей этих соединений в качестве фу нтицида. 0,001 0,01 81 100 50 N N НС1 1гl О. " С-N N =/ 0,001 0,01 96 60 СН3 С-СН3 С33.
