Способ получения 1-

 

371244

ОписАЙйе

ИЗОБРЕТЕН Ия

Союз Советских

Социалистикеских

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 06.IV.1971 (¹ 1643402/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 22.11.1973. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 16Х.1973

М. Кл. С 07f 9/40

Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Миииотрое

CCCP

УДК 547.341.26 .118.07 (088.8) Авторы изобретения

И. Н, Азербаев, Ю. Г. Босяков, К. Серикбаев, С. Джайлауов и К. Б. Ержанов

Институт химических наук AH Казахской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(Г-ЭТИ НИ JillÈ ÊËÎÃÅÊÑÈË-1 )2,5-ДИМЕТИЛ-4-ДИПРОПАРГИЛФОСФОНПИ ПЕРИДОЛА-4

HG=c-СН 0. и ду Ð

Hc,=-с-Сн,а Ю

А ан сн, с=-сц

Изобретение относится к способу получения нового эфира оксифосфоновой кислоты пиперидинового ряда, а именно 1- (1 -этинилциклогексил-1 ) -2,5-диметил - 4-дипропаргилфосфонпиперидола-4 формулы

Известен способ получения 1,2,5-триметил-4диалкилфосфоппиперидола-4 взаимодействием

1,2,5-триметилпиперидона-4 с диалкилфосфитом в присутствии алкоголята натрия.

Однако соединение формулы получено не было и является новым.

Благодаря наличию в молекуле нескольких химически реакционноспособных центров (три тройные связи, пиперидиновый и циклогексановый фрагменты, азот в цикле и гидроксильная группа), соединение формулы А и его производные не только обладают физиологической активностью и могут найти применение в медицине и сельском хозяйстве, но также являются важным объектом исследования для дальнейших превращений и получении на их

2 основе ряда перспективных физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 1-(1 -этинилциклогексил-1 ) -2,5 - диметил - 4-дипропаргилфосфонпиперидола-4 заключается в том, что дипропаргилфосфит подвергают взаимодействию с 1- (1 -этинилциклогексил-1 ) -2,5-диметилпиперидоном-4 в присутствии пропаргилата натрия.

Реакция протекает с саморазогреванием, однако процесс ведут при охлаждении, желательно до температуры 20 — 30 С, Целевой продукт выделяют известными приемами.

l1 р и м е р. Получение 1- (1 -этинилциклогексил-1 ) -2,5-диметил — 4-дипропаргилфосфонпиперидола-4.

К смеси 0,49 г (0,06 люль) дипропаргилфосфита и 14,0 г (0,06 моль) 1- (1 -этинилциклогексил-1 ) -2,5-диметилпиперидона-4 при перемешивании медленно добавляют несколько капель свежеприготовленного насыщенного раствора пропаргилата натрия в пропаргиловом спирте. Температуру экзотермически про2S текающей реакции поддерживают в пределах

20 — 30 С охлаждением. Пропаргилат натрия прибавляют до прекращения разогревания реакционной смеси. После этого образовавшиеся бесцветные кристаллы отфильтровыва30 ют, промывают эфиром и перекристаллизовы371244

Предмет изобретения

Составитель Л. Карунина

Техред 3. Тараненко

Редактор Л. Герасимова

Корректор Л. Царькова

Заказ 1324/12 Изд. № 1216 Тираж 523 Подписное

Цг1ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Мбсква, SK-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 вают из бензила. Получают 20,7 г (88 1 )

1- (1 -этинилциклогексил-1 ) -2,5-диметил - 4-дипропаргилфосфонпиперидола-4 с т. пл. 114—

116 С. При хроматографировании в тонком слое окиси алюминия (111 степень активности, бензол, ацетон 7:1) обнаружено только одно пятно B„ 0,22.

Ик-спектр: 3400 см —" (ОН); 3300 см — (С = С вЂ” Н); 2120 см — (С = С); 1225 см — (P=0); 1050 см- (P — Π— С).

Вычислено, : С 64,45; Н 7,67; P 7,92.

С Н за 1 0 4Р.

Найдено, . С 64,65; 64,70; Н 7,50; 7,45;

P 7,40; 7,52.

1. Способ получения 1- (1 -этинилциклогек сил-Г) -2,5-диметил - 4-дипропаргилфосфонпвперидола-4, отличающийся тем, что дипропаргилфосфит подвергают взаимодействию с

1- (Г-этинилциклогексил-1 ) -2,5 — диметилпиперидоном-4 в присутствии пропаргилата натрия, с последующим выделением целевого про10 дукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 20 — 30 С.