Способ получения л-винилоксифенола
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 01.VI.1971 (№ 1666475/23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Приоритет—
Опубликовано 20.111.1973. Бюллетень № 15
Дата опубликования описания 22Х.1973
М. Кл. С 07с 43, 22
С 07с 41/08
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СЕСР
УДК 547.37.07(088.8) Авторы изобретения
Д. Е. Степанов, И. А. Гусева и П. И. Гребнева 1=и .;.".":.,:
Иркутский государственный университет им. А. А. Жданова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и-ВИНИЛОКСИФЕНОЛА
Изобретение относится к,способу получения п-винилоксифенола, который может найти применение в химики полимерав.
Известен способ винилиравания гидрохинона ацетиленом,в присутствии едкого кали в качестве катализатора в воднадиоюсановой среде.
Причем известный способ поз воляет получить толыко,дивиниловый эфир гидрох инона.
Однако изменение соотношения реагентов, 10 состава расэво рителя, температуры и времени позволяет получить монавиниловый эфир двухатом ного фенола и ра сширить область пр именения вышеуказанной !реакции.
Предложенный способ получения и-вин ил- 15 оксифе нола отличается тем, что гидрохинон подвергают взаимодействию с ацетиленом в присутствии едкого кали в качестве катализатора в среде ра створителя или смеси растварителей, или смеси их с водой при 195—
215 С с выделением целевого продукта ректи. фикацией.
В каче стве растворителя предпочтительно применять спирты или,диоксан.
Процесс ведут прои моля рном соотношении гидрохинон: ацетилен: едкое кали, равном
1:1,4:0,12 †: 1:2,0:0,5
Пример 1. В стальной вращающийся автоклав емкостью 1 л помещают 55 г (0,5 моль) гидрохинона, 175 м г 95% -ного этилового спирта 7,4 г (0,132 моль) едкого кали. Автоклав закрывают, продувают ацетиленом,,подают
17,6 л а цетилена (0,79 i 1 час при 205 — 210 С. По охлаждении реакционную смесь выгружают, автаклав промывают 25 мл спи|рта, спирт отгоняют, остаток переганяют в,ва кууме. Получают: Ф ракц ия 1, т. кип. 58 — 95 С/5 мм и"- 1,5305, 17,65 г/21,5% от теор.) Фракция 2, т. кип. 95 — 145 C/5 лглг и" 1,5420, 12,70 г (18,7% от теор,) . Ф ракция 3, т. кип. 145 — 170 С/5 мм пгов 1,5520, 2,65 г 4,8 .вес. Фракция 1 я вляется в OcHQIBHQIM ди виниловым эфиром гидрохинана, т. кип, 80— 82 С/5 мм п -", 1,5340. Фракция 2 является п-винилоксифенолом, т. кип. 112 — 115 C/5 мм и- 0 1,5478, й, - 0 1,1127, МКд вычислено 38,8 найдено 38,63, т. замерзания 22 — 23 С, т. пл. 23,0 С (гексан) СаНаОг, вычислено, %С 70,60, найдено 70,64; вычислено, %H 6,60. Найдено: 6,30. Результаты некоторых опытов приведены в таблице. Предмет изобретения 1. Способ получения п-винилоксифенола, 374274 отличающийся те>м, что гид>рохинон подве>ргают взаимодействию с ацетиленом в присутствии едкого кал>и .в качестве катализатора >В среде ра створителя или смеси >распвор>ителей, или их смеси с водой при 195 — 215 С и молярном соопношении реагентов, равном 1:1,4:0,12 —: 1:2,0:0,5 с выделением целевого, праду>кта известными .прие>мами. 2 Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде спирта или диоксана. Условия получения и выход п-винилоксифенола") Взято, г лголь Выход, % (от теоретического) Объем автоклава, л! ! едкого Растворитель, лгл дивинилового эфира гидрохннона и-винилок" ифенола гидрохинона ацетилена 1 кали Этанол 95"/0-ный Этанол 95%>-ный Этанол 95"«-ный Этанол 95 /о-ньш Этанол 95 /o-ный Этанол 95".о-ный Этанол 95 /«-ный Метанол абсол. диоксан + + вода ! > 2>> 0,38 0,100 бензол + + вода 0,53 50 ) 0,75 0,0 43,5 " ) Время нагрева 55 — 56 лин при 200 — 210О С. Составитель М. Меркулова Техрвд Е. Борисова Корректор Н. Прокуратова Редактор Л. Народная Заказ 240/906 Изд. № 348 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» 1,0 1,0 I,0 1,0 1,0 !,0 1,0 0,75 0,75 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,38 0,38 0,86 0,89 0,72 0,93 1,00 1.00 0,86 0,60 0,60 0,250 0,073 0,132 0,132 0.132 0.250 0,132 0.100 0,100 1 5 135 17,9 18,1 10,8 14,0 — 24,5 13,2 7,9 17,9 — 21,6 20,0 — 25,0 14,9 36,2 20,4 1 0,9 19,2 — 32,7 38,6 49,4 17,4 — 25,1 7,5 — 25,0 8,0
