Спосов получения эфиров экранированных гидрохинонов и двухатомных спиртов

 

202170

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зави симое от авт. свидетельства №

Заявлено 08Х11.1966 (№ 1090981/23-4) Кл, 12q, 14/04 с присоединением заявки №

МПК С 07с

УДК 547.565.2 422,2,07 (088.8) Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 14.1Х.1967. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 1.ХП.1967

Авторы изобретения

Л. Г. Романовская и С. И. Бурмистров

Заявитель

Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. Э. Дзержинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕЙЙЯ ЭФИРОВ ЭКРАНИРОВАННЫХ

ГИДРОХИНОНОВ И ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ

Изобретение относится к области получения эфиров экранированных гидрохинонов с двухатомными спиртами, которые могут найти применение в производстве пластических масс.

Предложенный способ, используя известные методы органического синтеза, позволяет получить новые, не описанные в литературе соединения.

Способ состоит в том, что экранированный гидрохинон, например 2,6-диизопропилгидрохинон, подвергают взаимодействию с дигалогеналканом или дигалогензамещенным простым эфиром, например хлорексом, в присутствии щелочи в среде высококипящего спирта при температуре, кипения с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример. Получение 1,2-бис- (4-окси-3,5диизопропилфенокси) -этана. В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 0,052 моль (10,1 г) 2,6-диизопропилгидрохинона, 0,026 моль (4,85 г) дибромэтана и 50 мл изоамилового спирта. Смесь нагревают до кипения и при температуре кипения добавляют из капельной воронки 0,052 моль (2,08 г) едкого натра в 20 мл изоамилового спирта. После кипячения в течение 18 час реакция среды становится нейтральной. Для предотвращения окисления к массе добавляют небольшое количество гидросульфита натрия и отгоняют изоамиловый спирт с водяным паром. Для очистки остаток в колбе экстрагируют 50 мл бензола и промывают 50 мл 3%-ного раствора едкого патра. После отгопки бензола остаток кристаллизуют из петролейного эфира, лигроина. Получают бесцветные кристаллы с т. пл. 100 — 101 С. Смесь с исходным 2,6-диизоIIp0IIHëãèäðîõèíîíoì расплавлилась при 55—

56 С.

Аналогично получают эфир 2,6-диизопропилгидрохинона с бутандиолом-1,4 (из 1,4-дибромбутана) и эфир диэтиленгликоля (из 2,2 15 дихлордиэтилового эфира, т. е. хлорекса).

В таблице даны названия, свойства полученных эфиров и результаты анализов на содержание углерода и водорода.

Вместо дибромалканов также можно при20 менять дихлоралканы или хлор-бромалканы.

Полученные эфиры экранированных гидрохинонов малолетучи и труднорастворимы в воде, что делает их хорошими стабилизаторами полимеров.

Предмет изобретения

Способ получения эфиров экранированных гидрохинонов и двухатомных спиртов, отличаюи1ийся тем, что экранированный гидрохиЗО нон, например, 2,6-диизопропилгидрохинон, 202!70 подвергают взаимодействию с дигалогеналканом или дигалогензамещенным простым эфиром, например хлорексом, в присутствии щеТаблица

Н, оа

Выход, Бруттоформула

Т. пл., С

Эфир вычислено вычислено найдено найдено

75,3

75,6

9,3

9,3

76,2

76,0

10,1

9,6

73,7

73,6

9,2

9,6

Составитель Л, Крючкова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. Я. Бриккер

Корректоры: Г. И, Плешакова и В. В. Крылова

Заказ 3596/11 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

1,2-бис-(4-окси-3,5 — диизопропилфенокси)-этан

1,4-бис- (4-окси-3,5 — диизопропилфенокси)-бутан

2,2 -бис- (4-окси-3,5 диизопропилфенокси)-диэтиловый эфир

С НавО

С,ВН, О

С„Н„О, лочи в среде высококипящего спирта при температуре кипения с последующим выделением целевого продукта известным способом.

100 †1

103 †1

98 — 99