Способ получения пирилированных вторичных
О П И С А::Н.И Е 375292
ИЗОБРЕТЕНИЯ
И АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Сс оз Соеетскил
Социалистические
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 02.111.1970 (№ 1411163/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 23.111.1973. Бюллетень ¹ 16
Дата опубликования описания 27.IX,1973
М. Кл. С 07d 87/28
С 07с! 7/14
С 07d 29/1,2, С 07d 6 5/12l
Комитет по лелеет иэобретеннй и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.812 822.07 (088.8) Авторы изобретения
С. Н. Баранов, А. И. Буряк и С. В. Кривун
Заявители
Институт физической химии им. Л. В. Писаржевского и Донецкое отделение физико-органической химии АН Украинской ССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИЛИРОВАННЫХ ВТОРИЧНЫХ
АМИНОВ
Изобретение относи i.ñÿ к новому способу получения пирилировапных вторич III аминов, которые могут найти применение в качестве физиологически активных соединений, а также в синтезе антиокснд"-нтов,и стабилизаторов.
В литературе описано получение амипопроизводных солей пирилия лишь взаимодействием 2,6-диметил-4-метоксипирилия перхлората с пиперидином или морф лицом.
Авторы предлагают общий способ получения пирилированных вторичных аминов, который предусматривает синтез разнообразных, в основном, пе описанных в литературе соединений, и заключается в i ом, что вторичные алициклические или циклические амины подвергают взаимодействию с галоидзамещецными солями пирилия в среде апротонных органических растворителей, например, в хлороформе, ацетонитриле- Реакцию прозодят при комнатной температуре. Цслевои продукт выIeJIsIIoT известными методами. Выход 60—
70%.
В качестве вторичных аминов используют диэтиламин, дипропиламин, диизобутиламип, пиперидин, морфолин и др. В качестве пирилиевых солей используют перхлораты 2,6-дифенил-4-хлорпирилия, 2,6-дифепил- 4 - хлортиапирия, 2-фенил-4-хлорбензопирилия и др.
Пример 1. 2,6-дифенил-4- т-гпшерп тплпнрилий перхлорат. К раствору 1 г (0,0027.поль)
2,6-дифенил-4-хлорпирилий перх".îðÿT0 г, 15. л хлороформа прибавляют 0,54 г (0,006 л оль)
5 пиперидипа. Смесь оставляют на 0,5 час, непрерывно встряхивая. Выпавший коричневый кристаллический конечный продукт o I cjIII;IIтровывают, промывают эфиром и сушат.
Выход 0,6 г (60%) Т. пл. 288 С (пз нитро10 метана) .
Найдено, %: С 64,05; Н 5,56; С! 9,23.
С„Н„С 1 О,-,.
Вычислено, %: С 63,60; Н 5,30; С! 8,55.
Пример 2. 2,6-дифепил-4-N-дипзобутпл15 аминопирилий перхлорат.
Смесь 1 г (0,0027 люль) 2,б-дифспил-4хлорпирилий перхлората и 0,59 г (0,0046 поль) диизобутиламина в 15 мл хлороформа кипятят 0,5 час. По охлаждении смеси выпавший
20 осадок целевого продукта отфильтровываюг, промывают эфиром и сушат.
Выход 0,92 г (73%). Т. пл. 269 C (из нитрометана).
Найдено, %: С 65,09; Н 6,70; С! 7,29.
C,, H gpN C105.
Вычислено, %: С 65,28; Н 6,53; С! 7,70.
Аналогично протекает реакция между хлорпирилиевыми и хлортпапирилпевыми солями и диэтиламином, морфолином, дипро30 пиламином и др. вторичными аминами.
375292
4, 3
Предмет изобретения
Составитель Г, Мосина
Техред Е. Борисова
Редактор Л. Мазуронок
Корректоры: Н. Ау» и Л. Орлова
Заказ 2567/10 Изд. № 1399 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типографии, пр. Сапунова, 2
1. Способ получения пирилированных вторичных аминов, отличающийся тем, что вторичный амин подвергают взаимодействию с хлорзамещенной солью пирилия в среде а протонного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя исполь5 зуют хлороформ, ацетонитрил.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят при комнатной температуре.
