Способ получения 3-бромзамещенных солей пирилия
и=; „-итно г
<,к, с,1;
ОП ИСАНИЕ
И ЗОБ РЕТЕ.Н ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (б1) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 05.07,71 (21) 1678422/23-4
Союз Советских
Социалистических республик (11) 401145 (51) И. К.е
С07 Х) 309/34 с присоединением заявки №вЂ” с
Гасударственный комитет
Совета Миниетраа СССР ао делам изобретений и открытий (23) Прноритет— (43) Опубликовано25.02. 7.Бюллетень № 7 (45) Дата опубликования описания 26.05.77 (5З) УДК 547.812.6 (088.8 ) С, В, Кривун, С. В. Лульская и С. Н. Баранов (72) Авторы изобретения
Донецкое отделение физико-<органической химии
Института физической химии им. Л. В. Писаржевского (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-БРОМЗАМЕЩЕННЫХ СОЛЕЙ ПИРИЛИЯ
RhhgHr (fl) Вг
СаНа О 6 5
Изобретение относится к. способу получе- ния новых соединений - 3-бромзамещенных солей пирилия формулы о тде М - алкил или арил и Х - анион минеральной кислоты.
Эти соединения могут найти применение в качестве физиологически активных вещест и полупродуктов в синтезе ряда веществ, оф- !5 ладающих ценными физиологическими свойст вами.
Способ основан на известной в органическом синтезе реакции получения солей, например бензопирилия, взаимодействием,хро 20 монов с магнийорганическими соединенйями и последующей обработкой образующихся хроменолов кислотами.
Предлагаемый способ заключается в том. что 2,6-дифенил-3-бром- а" -пирон подвер- 25
2 гают взаимодействию с магнийорганическим соединением формулы П где имеет вышеуказанные значения, образующийся пиранол обрабатывают минеральной кислотой и выделяют целевой продукт обычными приемами.
Пример. К раствору 3,27г (0,01 мо ть)
2,6 -aQeHHa-3-бром - g -пирона и 200 мл абсолютного бенэола прикалывают в течение
10-15 мин фенилмагнийбромид, полученный иэ 1,2 г бромбензола и 1 r активированного магния в 40 мл абсолютного эфира. Реакционную смесь перемешивают 0,5 час и разлагают 100 мл воды, подкисленной 2 мл уксусной кислоты. Бенэольный экстрат отде -! ляют, промывают небольшим количеством воды, сушат сулнратом натрия и к нему при перемешивании приливают 1,5 мл 70%-ной хлорной кислоты, Смесь оставляют на ночь и отфильтровывают выпавший желтый кристаллический продукт. Выход 2,6 r {67,3% ).
Перекристаллизованный из нитрометана и.
401145
Вг 6 4
Составитель 3. Латынова редактор г. Тимофеева Техред И. Андрейчук Корректор С. Болдижар
Заказ699/115 Тираж 572 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
11ЗОЗ5, Москва, Ж-35, Раушская наб„д. 4/5
Филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
3 высушенный в пистолете Фишера (с толуолом) полученный 2,4,6- грифенил-3-бромпирилий о перхлорат плавится при 214-215 С.
Иайдено, %: С 56,60; Н 3,57;
Cl 7,51; В>16,94. 4
С И „С1Вт0 .
Вйчислено, %: С 56,60; И 3,28;
С1 7,30; В 16,40.
Аналогично получают 2,6- дифенил-4-ме- тил-3 5ромпирилий перхлорат (74,0%), 10
2,6-дифенил-4-етил-З-бромпирилий перхлорат (82,1% ), 2,6-дифенил4»изопропил-3- -бромпирилий перхлорат (73,8%) и другие соли пирилия.
Формула изобретения
С,пособ получения 3 бромзамешенных солей пирилия формулы где $ - алкил или арил и Хю анион минеральной кислоты, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что 2,6-дифенил-З-бром - 4 -пирон под» вергают взаимодействию с магнийорганическим, соединением формулы
ЯМдВг (II) где М имеет указанные значения, образующийся пиранол обрабатывают минеральной кислотой и выделяют целевой пр дукт обычными приемами,
