Патент ссср 403126
403I26
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Х ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
Заявлено 09.П1.1970 (№ 1415842/23-4)
Приоритет IЗ.III.1969, № P 1912770.9, ФРГ
Опубликовано 19.Х.1973. Бюллетень № 42
М. Кл. А Oln 9/22
Государственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий
УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 14 V 1974
Авторы изобретения
Иностранцы
Франц Рейхепедер, Рудольф Кропп и Адольф Фишер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Бадише Аиилии унд Сода-Фабрик АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
Y
0 г
Изобретение относится к новым химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.
Известно применение в качестве гербицидов производных пиридазона, например 1-фенил4-амино-5-галоидпиридазона-6. Гербициды этого типа избирательны в отношении возделываемых растений и эффективно подавляют рост сорной растительности. Однако некоторые виды сорных растений устойчивы к этим соединениям и для их уничтожения необходимы повышенные дозы гербицида.
Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида производные пиридазона общей формулы I
Х где R — езамещенный или замещенный галоидом, метильной, трифторметильной, метокси- или этоксигруппой фенил, незамещенный или замещенный галоидом или метильной группой циклогексил или бензил;
Y — Водород, галоид, алкокси- или алкилтиогруппа;
Х вЂ” группы
5 -NHC 0 0:
-ЖН-С(0) о инск, — NH — С (О) — N (OH) — R3 — NH — С (О) — NHSO3CI в которых R обозначает низший алкил или алкоксил, а К2 — циклоалкил; и, если Y — водород или R — бензил, то Х вЂ” амино- или аце15 тиламиногруппа.
Предложенные соединения эффективно подавляют рост однодольных и двудольных сорных растений, не повреждая при этом возделываемые растения, например пшеницу, куку20 рузу, свеклу. Рекомендуемые дозы для избирательной борьбы с сорной растительностью—
2 кг/ra.
П репер ативные формы соединений формулы I обычные: растворы, эмульсии, суспензии, 25 пасты, порошки; они приготавливаются общеизвестными способами.
Способы получения рассматриваемых соединений основаны на реакциях соответствующих
4-аминопиридазонов с хлорсульфонилизоциа403126 нил-5-хлорпиридазон-6) -ил-4 - карбаминовой кислоты;
9) м-карбметоксиаминофениловый эфир N(1-фенил-5-бром-пиридазон-6) -ил-4 - карбами5 новой кислоты;
10) м-карбэтоксиаминофениловый эфир N(1-фенил-5-хлорпиридазоп-6)-ил-4 - карбаминовой кислоты.
Пример 1. Довсходовое применение
10 Опытные растения высевали в песчано-суглинистую почву и обрабатывали ее соединениями 1 — 4 в дозе 2 кг/га. Через 4 — 5 недель проводили учет гербицидной активности и оценивали ее в процентах: 0 — отсутствие
15 повреждений, 100 — полная гибель растений.
Для сравнения применяли известный гербицид — 1-фенил-4-амино-5-хлорпиридазон-6 (соединение А) в дозе 2 кг/ra.
Результаты испытания представлены в
20 табл. 1. патом или хлоридом циклопропанкарбоновой килоты, а также на реакции 4-изоцианатопиридазонов с ациламинофенолами.
Ниже представлены соединения формулы I, изученные в качестве гербицида, и примеры испытания их гербицидной активности.
1) N- (1-фенил-5-бромпиридазон-6-ил-4) -N гидрокси-N -циклогексилмочевина;
2) 1-фенил-4-(бета-карбоксиметоксипропионил)-амино-5-бромпиридазон-6;
3) 1-бензил-4-амино-5-бромпиридазон-6;
4) 1-фенил-4-циклопропиониламипо-5-бромпиридазон-6;
5) м-ацетиламинофениловый эфир N-(1-фенил-5-бромпиридазон-6)-ил-4 - карбаминовой кислоты;
6) 1-циклогексил-4-аминопиридазон-6;
7) N-4-(1-фенил-5-хлорпиридазон-6-ил)-N хлорсульфонилмочевина;
8) м-ацетиламинофениловый эфир N-(1-феТаблица 1
Показатель гербицидной активности, %, соединений
Опытные растения
Пшеница
Кукуруза
Свекла
Горчица
Звездчатка
Крапива
Мятлик
0
90 — 100
90 — 100
90 — 100
90 — 100
0
90 — 100
90 — 100
90 — 100
70 — 80
7080
Лисохвост
Куриное просо
Пример 2. Послевсходовое применение
Опытные растения, достигшие в высоту 3—
15 см, обрабатывали соединениями 1 — 7 в дозе 2 кг/га и через 3 — 4 недели после обработки проводили учет гербицидной активности, которую оценивали, как в примере 1.
40 Для сравнения применяли известный гербицид — 1-фенил-4-амино-5-хлорпиридазон-6 (соединение А) в дозе 2 кг/га, Результаты испытания представлены в
45 табл. 2.
Таблица 2
Показатель гербицидной активности, %, соединений
Опытные растения
Пшеница
Кукуруза
Свекла
Горчица
Звездчатка
Крапива
Мятлик
Лисохвост
Куриное просо
0 — 10
10
0 — 10
90 — 100
90 — 100
90 — 100
80 — 90
100
10 — 20
0
90 — 100
70 — 80
0 — 10
0 — 10
90 — 100
90 — 100
10 — 20
90 — 100
90 — 100
90 — 100
90 — 100
70 — 80
0 — 10
90 — 100
90-100
90 — 100
10
0 — 10
10 — 20
90
70 — 80
70 — 80
80-90
70 — 80
50 — 60
30 — 40
10 — 20
10 — 20
80
70 — 80
60 — 70
70 — 80
80 — 90
60 — 70
403126
10 — NH — С (0) — N (OH) — R„ — NH — С (0) — NHSO Cl
О
N !
Составитель Р. Стрельцов
Редактор Е. Хорина
Текред Т. Ускова
Ь,орректор М. Лейзерман
Заказ 859/2 Изд. ¹ 1127 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открыт1Ш
Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4!5
Типография, пр. Сапунова, 2
Данные, представленные в табл. 1 и 2, свидетельствуют о высоко. " гербицидной активности предложеш|ых соединений. Они более эффективно подавляют рост сорных растений (особенно лисохвоста и петушьего проса) и обладают лучшей избирательностью действия в отношении культурш1х растений (особенно пшеницы) .
Предмет изобретения
Применение производных пиридазона общей формулы
20 где R — незамещенный или замещенный галоидом, метильной, трифторметильной, метоксн- или этокснгруппой фенил, незамещенный или замещенный галоидом или метильной группой циклогекснл цлн бензил;
I — BOJOpOg, I 3JIOII, I, алко1 си- или 3JII Х вЂ” группы -NHC — О O -жи- с(о)- инск„ в которых Rl обозначает низший алкил или алкоксил, а Кд — циклоалкил; и, если Y — водород или R — бснзил, то Х— амино- или ацетиламиногруппа, в качестве гербицида.
