Способ получения kapba3hj1-n-methj1- -2-тиобензтиазола

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

4ОО580

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

М,Кл, С 07d 27/68

С 07с1 91/44

Заявлено 20.V.1971 (№ 1659254/23-4) с неприсоединением заявки №вЂ”

Приор итетвЂ

Опубликовано 01.Х,1973. Бюллетень № 40

Дата опубликования описания

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий

УДК 547.759.32.07 (088.8) Авторы изобретения

А. Сафаев, А. Кадыров и Ж. Г. Сайдалиев

Ташкентский политехнический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБАЗИЛ-N-МЕТИЛ-2-ТИОБЕНЗТИАЗОЛА

Изобретение OTkIOcHTckk к области получения .новых производных карбазола, которые могут найти применение в резиновой промышленности;в,качестве ускорителей вулканизации каучу1ко в.

Известен способ получения пиперидил-N-метил-2-тиобензтиазола взаимодействием

2-мерка птобензтиазола и формальдегида с пиперидином в среде о|рганичеокого растворителя.

Использование описанной реакции применительно к карбазолу дало возможность получить карбазил-N-метил-2-тиобензтиазола, который при использовании в качестве ускорителя вулканизации резиновых смесей не только сокра щает время вулканизации, но и существен но по вышает физико-механические и экоплуатацион ные свойства изделий.

Предлатаемый способ получения карбазил-N-метил-2-тиобензтиазола заключается в том, что ка рбазол подвергают взаимодействию:с 2-меркаптобензтиазолом и параформом в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта из1вестными приемами.

Пример 1. Получение карбазил-N-метил-2-тиобензтиазола.

В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, меха|нической мешалкой, запружают 4,175 г (0,025 люль) 2-MBpKBIITQ2 бензтиазола н 12 лл диокса на. Затем вносят

0,750 г (0,025 коль) формальдегида и 4,172 г (0,025 моль) карбазола. В реакционную смесь добавляют 0,417 г (0,0025 коль) азотнокислой меди в качестве катализатора. Продолжительность реакции 1 — 2 час прп температуре 60 — 90 С. К концу реакции выпадает желтый осадок. Осадок отфильтровывают, п ромывают водой с целью выделения каталиikk затора н ацетоном, далее высушивают и взвешивают. Выход продукта 7,61 г, что составляет 88,04% от теоретического.

Hip и м е р 2. Аналогичным образом с использованием более доступного катализатора

)з Си SO4 получают карбазил-N-метил-2-тиобензтиазол с выходом 83,2% от теоретического. Продукт представляет собой серый порошок, т. пл. 220 — 221 С, растворяется в хлороформе в горячем пиридине, не растворяется в

20 ацетоне, эфи ре. Ниже приводятся результаты элементарного анализа.

Вычислено, %: С 69,39; Н 4,04; N 8,09;

S 18,49;

С20 14 2 12.

25 Найдено, %: С 68,87; Н 4,00; N 7,91;

18,30.

69,05; 3,95; 7,99; 18.10.

Строение полученного соединения доказа,но снятием спектра на спектрофотометре

ЗО ИК = 10.

400580

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Техред 3. Тараненко

Корректор Е. Михеева

Редактор Г. Тимофеева

Заказ 7152 Изд. № 2003 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Загорская типография

На спекторе обнаружены характерные полосы поглощения в области 610 сл —, соответствующие валентным колебаниям (— S— — С вЂ” ) групп; полосы поглощения в области

1410 см, соответствующие валентным колеба ниям (— S — СН ) групп; область поглощения 1480-1500 с и соответствуют валентным колебаниям (— C=N — ) групп. Получе н ный продукт при испытании проявляет свойства ускорителя вулканизации резиновых смесей.

Способ получения карбазил-N-метил-2-тиобензтиазола, отличающийся тем, что 2-меркаптобензтиазол и параформ подвергают взаимодействию с карбазолом в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.