Способ получения 1-амино-2,5-диалкокси-4-хлорбензола

 

ОП И 67kH

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07с 87/48

Заявлено 14.V111.1970 (№ 1472738/23-4)

Приоритет 14.VIII.1969, № Р1941377.5, ФРГ

Государственный квинтет

Совета Министров СССР ео делам изаоретений и открытий

Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетень № 43

УДК 547.233.07 (088.8) Дата опубликования описания 27.111.1974

Автор изобретения

Иностранец

Герхард Подшус (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1-АМ И HO-2,5-ДИ АЛ КО КС И-4-ХЛО Р БЕ Н ЗОЛ А

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 1-амино-2,5-диалкокси4-хлорбснзолов, которые находят широкое применение в промышленности (полуфабрикат красителей).

Полученные по данному способу чистые продукты могут непосредственно, без допол ительной очистки, использоваться в качестве диазокомпонентов. При существующем высоком уровне техники в области азакрасителей чистота красителя имеет, решающее значение.

Известен способ восстановления 1-нитро-2,5диметокси-4-хлорбензола чугунными стружками в смеси воды и кислоты (уксусной или муравьиной), При этом для облегчения труднорастворимого в воде l-нитро-2,5-диметокси-4хлорбензола в реакционную смесь добавляется органический растворитель.

Предлагаемый способ позволяет интенсифицировать процесс и увеличить выход целевого продукта. Для этого l -нитро-2,5-диалкокси-4хлорбензол предварительно растворяют в органическом растворителе и этот раствор вводят в реакционную смесь, состоящую из тонкоизмельчепного железа, уксусной (или муравьиной) кислоты, воды, органического,растворителя (предпочтительно ксилол). Восстановление проводят при повышенной температуре, целевой продукт выделяют обычным способо,м.

Время реакции сокращается с 12 час до

5 — 6 час. Выход и чистота продукта повышается, что позволяет использовать его в дальнейшем синтезе без дальнейшей очистки.

Пример 1; В кирпичный котел емкостью

10 м, снабженный мешалкой, загружают

10 100 л воды, 900 кг (17,9 кг моль) опилок литейного чугуна, 435 кг технической ксилольной смеси, 10 л 66%-ной уксусной кислоты и при перемешивании нагревают до кипения.

Из специального чана в течение 4,5 час с

15 помощью насоса подают нагретый до 90 С раствор 1050 кг 1-нитро-2,5-диметокси-4- лорбензола (содержание влаги 10 — 12%, 4,83 кг моль) в 2600 кг технической ксилольной смеси. Реакционная смесь держится при

20 кипении. Через 45 мин восстановление заканчивается.

Ксилольный раствор затем отделяется, после чего ксилол отгоняется с водяным паром.

После охлаждения вещество выгружают. Пос25 ле высушивания получают 790 кг (4,75 кг моль)

1-амино-2,5-диметокси - 4-хлорбензола в виде светло-серых — светло-коричневых зернистых кристаллов. Выход составляет 98% от теории.

404228

Составитель Л. Ивановская

Тсхред 3. Тараненко

1(орректоры: Н. Учакина и И. Аук

Редактор Т. Фадеева

Заказ 608/!2 Изд. № 200 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного ком итета Совета Минlиcтpов СССР.по делам изобретений и открытий

locl

Тклография, пр. Сапунова, 2

Я

Продукт имеет точку замерзания 117,5 С и диазочисло 97 — 97,5 /о.

Если заменить уксусную кислоту эквивалентным количеством муравьиной кислоты, получается практически тот же результат.

Сравнительный пример. В аналогичный только что описанный, котел с мешалкой загружают 200 л воды, 760 кг (13,6 кг моль) опилок литейного чугуна, 2600 кг технической ксилольной смеси, 10 л и 66о/о-ной уксусной кислоты и нагревают при перемешивании до кипения. Затем посредством транспортного шнека в течение 9 час при температуре 90—

95 С вводят 850 кг 1-амино-2,5-диметокси-4хлорбензола (содержание влаги 10 — 12 /о, 3,91 г.моль).

После 3 час восстановление заканчивают.

Обработку производят вышеизмененпым способом.

Получают 70,8 кг (3,78 r моль) 1-амино-2,5диметокси-4-хлорбензола в виде черной — темно-коричневой зернистой кристаллической массы. Выход составляет 96,6 /о от теории. Продукт имеет точку замерзания только 116,5 С и диазочисло 96 — 96,5 /о.

Если заменить уксусную кислоту эквивалентным количеством муравьиной кислоты, то получается практически тот же результат.

П,р и м е р 2. 1-амино-2,5-диэтокси-4-хлорбензол.

В кирпичный котел емкостью 10 м, снабженный мешалкой, загружают 100 л воды, 900 кг (17,9 г моль) опилок литейного чугуна.

435 кг технической,ксилольной смеси, 10 л уксусной 66 /о-ной кислоты и при перемешиваний наг.ревают до кипения.

Из специального чана в течение 4,5 час с помощью насоса подают нагретый до 90 С раствор 1200 .кг 1-нитро-2,5-диэтокси-4-хлорбензола (содержание влаги 10 — 12 /о., 4,89 r моль) в 2600 кг технической ксилольной смеси. Реакционная смесь при этом держится при кипении. Восстановление заканчи10 вается через 45 мин по окончании прибавления раствора.

Ксилольный раствор затем отделяется, ксилол отгоняется с водяным паром. После охлаждения продукт выгружают через желоб.

15 После высушивания получают 1010 кг (4,68 кг моль) 1-амино-2,5-диэтокси-4-хлорбензола в форме фиолетовых кристаллов, содержание влаги 12 — 15о/о.

Выход составляет 95,7o от теории. Продукт

20 имеет точку замерзания 96,0 С и диазочисло

97 — 98 о/о.

Предмет изобретения

Способ получения 1-амино-2,5-диалкокси-428 хлорбепзола восстановлением 1-нитро-2,5-диал. кокси-4-хлорбензола железом и уксусной или муравьиной кислотами в присутствии органического растворителя и воды при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью

30 интенсификации процесса и увеличения выхода целевого продукта, 1-нитро-2,5-диалкокси-4хлорбензол предварительно растворяют в органическом растворителе и полученный раствор восстанавливают.