Гербицидный состав

Авторы патента:

ЭЛЬМАР ШТУРМ (ФРГ)

ХАНС ЕРГ ЦЕЛЛАРИУС (ФРГ)

КРИСТИАН ФОГЕЛЬ (ШВЕЙЦАРИЯ)

C07D215/08 - с ацилированным атомом азота кольца

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПА1ЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 555828 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 14.01,72(21) 1737351/05 (23) Приоритет вЂ” (32) 14.01.71 (31) 5 5 3/7 1 (33) Швейцария (43) Опубликовано 25.04.77Бюллетень М 15 (45) Дата опубликования описания27.06.77 (51) М. Кл.

А 01 N 9/22

С 07 D 209/26

С 07 D 215/08

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений н открытий (53) УДК 632.954 (088.8) Иностранцы

Эльмар Штурм, Ханс Epr 11еллариус (ФРГ) и Кристиан Фогель (Швейцария) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

" Агрипат С. А." (Швейцария) (71) Заявитель (54) ГЕРБИ11ИДНЫЙ СОСТАВ

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сэрнэй растительностью в посевах возделываемых растений, а именно к гербицидным составам, содержащим действующее вещество из числа эрга- 5 нических соединений и вспэмогательные компоненты.

Известны гербицидные составы на основе азотсодержащих гетероциклических соединений. В качестве действующих веществ 10 в этих составах используют полиметилениминотиокарбаматы Щ или азабицикло«г)п 2

Созе

20 тов предлагаемого состава используют твердые или жидкие носители, напэлнители, эмульгатэры, диспергатэры, смачиватели

25 и т.д. алкенил;

К тил, а другэй

11 где 3 вЂ” низший хлэралкил или низший водород или один из них мевЂ” водэрэд, 1 или 2. (3, 2, 2) нэнаны (2) . Однако известные гербицидные составы даннэгэ типа недэставЂ” точно эффективны.

1Лелью изобретения является создание н ов эг э г ербицидног о с остава на основе азотсэдержаших гетерэциклических соединений, обладающего высокой гербициднэй активностью и избирательностью действия.

В предлагаемом гербицидном составе действующим веществэм является не известноее ранее аз этс эдержа шее ге тер эциклическое соединение обшей фэрмулы

В качестве вспэмэгательных кэмпэнен-555828

Фэ;.:. я;.ч ; »ы=.íèÿ состава эбычные: растворы, эмульсии, пасты, пэрэщки, грануляты и r. r. Ик готовят известными спосэба. . rr.

Содержа»няе действующих веществ в этик б препар». явных фэрмак 0,5-80 вес."/.

Ре к э ме ндуе м ые д эз и предлагае м эг э с эстава 0.5-6 кг/га, предпэчтительно 4кг/га (по действу :.:»е иу веществу). При бэлее высоких дозах (10-30 кг/ra) с эстав и эжно >0 испэльзэьать как гербицид сплэшнэго действия.

Сцэсэб пэлучения соединений указанной формулы основан на взаимодействии соответствующих азабициклоалканов с эфирога- 15 лэидангэдрид"=.,rи тиэлугольнэй кислоты. Их мэжнэ получить также обработкой азабициклэалкаяэв серээкисью углерода в присутствии щелэчи с пэсл= óroUrëì взаимодействием образов»вч=йся эли c, ñëýpàëêèëèðóþøèM или Î алкеии»пгрую цим агентэм.

С эединеи:, я указани эй фэр мулы cfHLGcTB):от и их мэжы> исцэльзэвать как в ц и с-, так и в т р а н с-форме. Применяют также и с лес:ь лэyк м ик фэрм. Я5.

Пэд терминэм азабициклэалканы" в даннэм .:лучае надо понимать 2-азабициклэf4,4,0 J декан (декаг идрэхинэлины) и

7-азабициклэ t:»L,3,0) нэнаны (эктагидрэиндэлы) . 30

Далее прись;.,:ны с эединения, этвечающие указанной формуле.

1. 1 (Аллилтиэкарбэниф- т р а н с-декавЂ” гидрэхяиэлин.

2. 1-(3-н-Хлэрпрэпилтиэкарбэнил)- ц и с- 5

-цекаг.;дрэхинэлин.

;>. 1-(:.i â€” н- Хлэрарэци п иэкарбэнил)- т р а нсв дькаг:..лp. хлнэлин, 4. 1-(Аллилтиокарбонил)-ц и с-декагидрохин олин.

5. 1-(Адлилтиокарбонил)-2метилдекагидрэхинэлин.

6. 1-(2-Хлэрэтилти окарбонил)- т р а н с вЂ” декагидрэхинэлин.

7. 1-(2-Хлэрэтилтиокарбонил)-ц и с-декагидрохинолин.

8. 1-(2-Бутенилтиэкарбонил) вЂ” rr и с-декагидр эхинолин.

9. 1-(2-Хлэрэтилтиэкарбэнил)-8-метилдекагидр о хин олин.

1 О. 1- (3-н -Хл орпр опилти o) ытагидр оиндол.

1 1. 1-(Аллилтиэкарбонил) эктагидроиндэл.

1 2. 1-(3-н-Хлорпрэпилтиокарбэнил) -2-,метил эктагидр эинд эл.

Пример. ние.

Семена эпытных растений высевают в посевные чашки и сразу после этого почву эбрабатывают водными суспензиями действующих веществ. После обработки посевные чашки выдерживают при 22-25оС, 50-609 ной относительной влажности воздуха и дневном освешенни.

Довсходэвэе применеРезультаты эпыта эценивают через 28 дней после посева. Оценку проводят по следующей шкале:

9 - растения не повреждены:

8-2- промежуточные степени повреждения;

1 -полная гибель растений.

Для сравнения используют известное соединение А- 3-(этилтиэкарбонил)-3-азабицикло(3, 2,2) нэнан, принятый за прототип. Результаты опыта представлены в таблице, 656828 о

Ц ф

CDCDnn cO cOn ФФ

Ва0 IcOnn CDCDn

nnnn connn два

1 CD CD CD

®nnn comnn (x)nnn 1 1 1

cO CD n CD CD

COcOCDn IcOnn 1 сц

I ъ о

o w м о а >(<ц <б щ ф о

С4

54 у о о а а

8 о

v о

С4 и о

Й ъ о

CDCD CD CD CDnnn I ol cOCD 1 I CO CD CDCD CD

555828

Составитель Р. Стрельнgp, Редактор О. Кузнецова Техред М. Ликович Кэрректэр А. Власенко

Заказ 477/30 Тираж 756 П эдписн эе

ЫНИИНИ Государственного комитета Сэвета Министрэв СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгэрэд, ул. Прэсктная, 4

Формула из эбретения

Гербицидный сэстав, содержа.ций действующее веществэ из группы азэтсэдержащих гетерэциклических соединений, твердый или где A вЂ” низший хлоралкил или низший алке нил;

Р и % вЂ” водород или один из них метил, а другой водород; и = 1 или 2, в количестве 0,5-80 вес.%. жидкий носитель, смачиватель и диспергатор и/или эмульгатор, о т л и ч а ю ш и йвЂ” с я тем, что, с целью повышения зффективности состава, в качестве действующего вещества взято соединение обшей формулы

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент США № 3198786, класс 260239, 1965.

2. Патент США № 3344134, класс260239, 1967 (прототип).

Патент 411088 // 411088

Способ получения 6,8-динитро-1-формил- -1, 2, 3, 4- тетрагидрохинолина // 400584

Способ получения n-кетовинилированных // 364610

Способ получения замещенных 2-азабициклоалканов // 357727

Патент 186483 // 186483

Способ получения технических смесей, содержащих 1-формил-1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолин и его алкильные замещенные // 113369

Непептидные антагонисты gnrh // 2329251

Изобретение относится к непептидным антагонистам GnRH, имеющим общую формулу 1 где каждый А1, А 2 и А3 независимо выбран из А 5 и А6; и А4 представляет собой либо ковалентную связь, либо А 5, при условии, что если А4 представляет собой ковалентную связь, то один из А1-А 3 представляет собой А6, а два других представляют собой А5, и что если А 4 представляет собой А5, то все A 1-A3 представляют собой А 5; А5 выбран из C-R 13 и N; А6 выбран из N-R 14, S и О; R1 выбран из Н, NHY 1 и COY2, и R2 представляет собой Н; или и R1, и R 2 представляют собой метил или вместе представляют собой =O; каждый R3, R4 и R5 независимо представляет собой Н или низший алкил; каждый R6, R 7, R8, R9, R10, R11 и R 12 независимо выбран из Н, NH2, F, Cl, Br, O-алкил и CH2NMe 2; R13 выбран из Н, F, Cl, Br, NO 2, NH2, ОН, Me, Et, OMe и NMe 2; R14 выбран из Н, метила и этила; W выбран из СН и N; Х выбран из СН2, О и NH; Y1 выбран из СО-низший алкил, CO(CH 2)bY3, СО(СН 2)bCOY3 и CO(CH 2)bNHCOY3; Y2 выбран из OR15 , NR16R17 и NH(CH 2)cCOY3; Y 3 выбран из алкила, OR15 и NR 16R17; R15 представляет собой Н; каждый R16 и R 17 независимо выбран из Н, низшего алкила и (CH 2)aR18 или вместе они представляют собой -(CH2) 2-Z-(СН2)2-; R18 выбран из ОН, пиридила, пиразинила и оксадиазолила; Z представляет собой NH; а означает 0-4; b и с означают 1-3

Тетрагидрохинолиновые производные // 2347570

Нафталиновые производные // 2354646

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) и его фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям

Антагонисты рецептора вазопрессина v1a // 2370497

Новое производное гетероциклиден ацетамида // 2451014

Изобретение относится к соединениям общей формулы (1'-А) (где значения радикалов раскрыты в формуле изобретения), а также к солям таких соединений и фармацевтическим композициям на основе таких соединений

Способ получения 0-бензоильных производных 3-окси(2-окси)-1, 2,3,4-тетрагидрохинолинов // 562553

Способ получения -ацильных производных 3-окси-1,2,3,4- тетрагидробензохинолинов // 596578

Способ получения n-ацетил-1,2,3,4-тетрагидро-6-бромхинолона- 4 // 1198066

Способ получения производного замещенного амида // 1417797

Новые фениламидные или пиридиламидные производные и их применение в качестве агонистов gpbar1 // 2533887

Изобретение относится к новым фениламидным или пиридиламидным производным формулы (I) или к их фармацевтически приемлемым солям, где A1 является CR12 или N; A2 является CR13 или N; R1 и R2 независимо друг от друга выбраны из водорода, C1-7-алкила, галогена и C1-7-алкоксигруппы; R12 и R13 независимо друг от друга выбраны из водорода, C1-7-алкила, галогена, C1-7-алкоксигруппы, аминогруппы и C1-7-алкилсульфанила; R3 выбран из водорода, C1-7-алкила, галогена, C1-7-алкоксигруппы, цианогруппы, C3-7-циклоалкила, пятичленного гетероарила и фенила; R4 выбран из метила и этила; или R3 и R4 вместе представляют собой -X-(CR14R15)n- и образуют часть кольца, где X выбран из -CR16R17-, O, S, C=O; R14 и R15 независимо друг от друга выбраны из водорода или C1-7-алкила; R16 и R17 независимо друг от друга выбраны из водорода, C1-7-алкоксикарбонила, гетероциклила, замещенного двумя группами, выбранными из галогена, или R16 и R17 вместе с атомом C, к которому они присоединены, образуют =CH2 группу; или X выбран из группы NR18; R14 и R15 являются водородом; R18 выбран из водорода, C1-7-алкила, галоген-C1-7-алкила, C3-7-циклоалкила, C3-7-циклоалкил-C1-7-алкила, гетероциклила, гетероарил-C1-7-алкила, карбоксил-C1-7-алкила, C1-7-алкоксикарбонил-C1-7-алкила, C1-7-алкилкарбонилокси-C1-7-алкила, фенила, где фенил является незамещенным, фенилкарбонила, где фенил замещен C1-7-алкоксикарбонилом, и фенилсульфонила, где фенил замещен карбоксил-C1-7-алкилом, или R18 и R14 вместе представляют собой -(CH2)3- и образуют часть кольца, или R18 вместе с парой R14 и R15 представляют собой -CH=CH-CH= и образуют часть кольца; и n имеет значение 1, 2 или 3; B1 представляет собой N или CR19 и B2 представляет собой N или CR20, при условии, что не больше чем один из B1 и B2 представляет собой N; и R19 и R20 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода и галоген-C1-7-алкила; R5 и R6 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена и цианогруппы; и один-три, или, когда R4 представляет собой метил или этил, два из остатков R7, R8, R9, R10 и R11 выбраны из группы, состоящей из C1-7-алкила, галогена, галоген-C1-7-алкила, галоген-C1-7-алкоксигруппы, цианогруппы, C1-7-алкоксикарбонила, гидрокси-C3-7-алкинила, карбоксил-C1-7-алкила, карбоксил-C2-7-алкенила, C1-7-алкоксикарбонил-C2-7-алкенила, C1-7-алкоксикарбонил-C2-7-алкинила, C1-7-алкоксикарбонил-С1-7-алкиламинокарбонила, карбоксил-C1-7-алкиламинокарбонил-C1-7-алкила, карбоксил-C1-7-алкил-(C1-7-алкиламино)-карбонил-C1-7-алкила, фенил-карбонила, где фенил является незамещенным, фенил-C1-7-алкила, где фенил замещен 1-2 группами, выбранными из галогена, C1-7-алкоксигруппы, карбоксила, фенил-C2-7-алкинила, где фенил замещен 2 группами, выбранными из галогена, карбоксила или C1-7-алкоксикарбонила, и пирролидинилкарбонил-C1-7-алкила, где пирролидинил замещен карбоксилом, и остальные R7, R8, R9, R10 и R11 представляют собой водород; где термин ″гетероарил″ обозначает ароматическое 5-членное кольцо, включающее один или два атома, выбранных из азота или кислорода, термин ″гетероциклил″ обозначает насыщенное 4-членное кольцо, которое может включать один атом, выбранный из азота или кислорода. Также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы I. Технический результат: получены новые соединения, обладающие активностью в качестве агонистов GPBAR1. 2 н. и 19 з.п. ф-лы, 1 табл., 190 пр.