Патент ссср 412191

 

„„ Ю ЧЕСоф

ОП ИСАНИЕ

Союз Советских

Социалистических

Республик

4!2!9!

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

Заявлено 11.IV.1972 (№ 1771451/23-4) М. Кл. С 07d 27/68 с присоединением заявки №вЂ”

Гасударственный комитет

Совета Министрав СССР аа делам иэааретений и аткрытий

Приоритет—

Опубликовано 25,1.1974. Бюллетень ¹ 3

Дата опубликования описания 19ХП 1.1974

УДК 547.759.32.07 (088,8) Авторы изобретения

В. П. Лопатинский, В. Л. Ивасенко и Ю. Г. Юрьев

Томский политехнический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(1-ОКСИЭТИЛ)-КАРБАЗОЛА

Изобретение относится к области получения нового соединения р я да карбазола, а именно 3- (1-оксиэтил) -карбазола, которое моакет найти применение,кяк полупродукт в синтезе мономеров, полимеров и биологически ак пивных соединений.

Известно, что при .восстано|влении 9-алкилЗ-,яцетилкар базолов изо пролилатом алюминия в .изолропиловом спирте образуются не с00Тветствующие карбиполы, а их,изопропиловые эфиры с выходами 50 — 80%. При,прове(денни реакциями |в ахроматических углеводородах, например в ксилоле, конечными,продуктами востановления .являются мономерные З-,винил-9ал килкарба золы, частично полимеризируюшиеся в условиях,реа,кции.

Попытки восстановления 3-ацетилкарбазола,изопропилатом алюминия .в ксилоле приводят к тому, что единственным лродуктохг реаиции оказывается термополимер,неустановленного строения.

Использование алюмогидрида лития в качестве:восстановителя IKàðáонилсодержащих производных карбазола ограничивается только восстано влен ием 9-ацилкарбазолов, причем во всех сл уча як реакции прохогдят с,практически количественным расщеплением исходных соединений tHB .карбазол и соответствуюшие с,пи,рты.

При,использовании алгомогидрида лития

1для восстановления 3-ацетилкарбазола уста новлено, что из-за низкой растворимоcTII о,следнего в эфире целесообразно в качестве растворителя применя гь тетрагидрофураи.

Найдено также, что порядок прибавления .реагентов не влияет на приро)ду и выход продукта реакции. Увеличение температуры и продолжительноcTл реакции оказывает иа выход

10 3- (1-оксиэтил) -карбазола очень незначительное вли яние, и уже при 15 — 20 С в течение

15 — 20 нин,реакция протекает практически п.ол,ностью. ,П,р и м е р. Раствор 2,1 г (0,01 лголь) 3-аце15 тилкярбазола,в 50 я.г свежеперегиаииого и",д ал|омогидри дом лития тетрагидрофурана медленно при бавляют (при,интенсивном перемешивании) к суспензии 0,57 г (0,015 лоль) алюмогидрида литня в 50 лл тетрагидрофура.на. После перемешиваиия реакционной массы ,в течение 15 — 20 иин при 15 — 20 С неирореагировавший алюмоги дрид лития разлагают

1,5 ил (0,083 лоль) холодной воды, осадок отфильтровывают, дважды промывают ие . большим количеством тетрагидрофураиа,l выбрасывают. Фильтр ат разбавляют десятикратным объемом воды, после непродолжительного сто яния Выпавший осадок карбинола отфильтровывают, лромывают водой и суllt àò.

После перекристаллизации из бензола пол 412191

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Редактор Т. Загребельная Temper E Борисова Корректор A. Васильева а паз I G50/204 !!зл. K 397 Тираж 505 Г!одиисиое

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва. гК-35, Раушская наб., д. 4/5

Т; и. Харьк. фил. пред. «Патент.> чают 1,6 г (76% ) 3- (1-оксиэтил) -карбазола с т. пл. 108 — 109 С.

Строение полученного продукта досказано методами ИК и ПМР-спектроскопии.

Найдено, %: N 6,48; С 79,84; Н 6,23

Вычислено, %: Х 6,63; С 79,86; Н 6,16

Способ получения 3- (1-оксиэтил) -карбазола, отличающийся тем, что З-,ацетилкарба5 зол под вергают,взаимодействию с алюмогидридом лития в сре!де тетрагидрофурана с последующим выделением целевого продукта известными приемами.