Патент ссср 414259

Авторы патента:

C07D403/12 - связанные цепью, содержащей гетероатомы

4I4259

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

М. Кл. С 0?d 49/18

Заявлено 24.11.1972 (¹ 1?52089/23-4) с присоединением заявки ¹â€”

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Приоритет

Опубликовано 05.ll.1974. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 16Х11.19?4

УДК 547.772.07(088.8) Авторы изобретения

С. Г. Мацоян, Э. Г. Дарбинян, Г. А. Элиазян, Т. Г. Абрамян, P. Я. Муший и Л. С. Лахманчук

Институт органической химии АН Армянской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N-БИСКАРБАМИЛЗАМЕЩЕННЫХ ПИРАЗОЛА

Tl Г ь

11 К

1 о=с-кт1-в -жн-h=o

Изобретение относится .к способу получения соединений, которые могут найти применение в синтезе полимерных материалов (полиуретаны, полимочевины) в качестве отвердителей.

Предлагаемый способ получения не описанных в литературе производных N-бискарбамилзамещенных пиразола (скрытые диизоцианаты) общей формулы где К вЂ” алкил, арил, за ключается в том, что пиразол со свободной NH-группой подвергают взаимодействию с диизоцианатом, предпочтительно в среде абсолютного эфира при комнатной температуре, с, последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. Получение гексаметилендикарбамил-N-бис-З-метилпиразола.

В трехгсрлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельцой воронкой, помещают раствор 16,4 г (0,2 моль) 3-метилпиразола в 25 мл абсолютного эфира и при персмешивании по:каплям прибавляют раствор 16,8 г (0,1 .моль) гексаметилендиизоцианата в 25 мл эфира. На сле5 дующий день эфир удаляют, вязкое масло разгоняют в вакууме и получают 29,3 г (88,2%) целевого продукта, т. кип. 165 вЂ” 170 С/4 им; ео и о 1,5362, который легко кристаллизуется, т. пл. 59 вЂ” 61 С (декан).

Найдено, %: N 25,35; 25,40.

С иНе4КеОе.

Вычислено, %: N 25,27.

Пример 2. Получение 2,4-толуиленди15 карбамил-N-бис-3-метилпиразола.

Аналогично примеру 1, используя 16,4 г (0,2 моль) 3-метилпиразола в 25 мл эфира и

17,4 г (0,1 моль) 2,4-толуилендиизоцианата в

25 мл эфира, получают 30,5 r (90,2%) целево20 го продукта в виде белых кристаллов, т. пл.

154 вЂ” 155 С (бензол).

Найдено, %, .N 24,10; 24,35.

С-,Н,N О.

Вычислено, %: N 24,82.

При нагревании полученного продукта с бисфенолами и диаминами при 150 вЂ” 200 С происходит количественное выделение 3-метилпиразола с образованием соответствующих

30 полиуретанов и полпмочевин.

414259

Предмет изобретения

O=C-NH-R -NH-С=О

Составитель Н. Карпова

Техред Г. Дворина

Корректор Е. Селезнева

Редактор T. Шарганова

Заказ 1925/9 Изд. № 586 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4 5

Типо гра фия, пр. С а пунова, 2

I. Способ получения производных N-бискарбамилзамещенных пиразола общей формулы где R вЂ” алкил, арил, отличающийся тем, что замещенный пиразол, содержащий свободную NH-группу, под вертают взаимодействию с диизоцианатом с последующим выделением

5 целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят в среде абсолютного эфира при комнатной температуре.

Патент 384822 // 384822

Способ получения производных s-триазина // 378012

Всесоюзная i // 365883

Патент 334703 // 334703

N-(6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидинил-5- сульфонил) пиразин-2-карбоксамид, обладающий противолепрозной, противотуберкулезной и иммунотропной активностью, способ его получения // 2102390

Изобретение относится к новым биологически активным химическим соединениям, производным пиразина формулы I, приведенной в описании, которое получают взаимодействием предварительно полученной путем взаимодействия пиразинамида с амидом натрия в среде жидкого аммиака Na-соли пиразин-2-карбоксамида и 6-метил-5-урацил сульфохлорида в жидком аммиаке

Конденсированное гетероциклическое производное, способ его получения и гербицидное средство // 2105005

Гетероциклические амины, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2108325

Изобретение относится к гетероциклическим аминам формулы I: , в которой X означает -CH2-группу или -S-группу; B обозначает группу, выбранную из ряда, содержащего -CO-, CH2OCO-, -CH2OCS-, -CH2NHCO- и CH2NHCS-группу; D представляет собой бензгидрильную или фенильную группы, необязательно замещенные атомами галогена, а также гетероциклическую группу, выбранную из ряда, содержащего 1,3,5-триазин-2-ил, пиридин-2-ил и пиримидин-4-ил, и необязательно замещенную одним или двумя заместителями, выбранными из группы, включающей аминогруппу, моно- или ди-(C1C6) алкиламиногруппу, моно- (C3-C7)-алкениламиногруппу, моно-(C3-C7)-алкинил-аминогруппу и пирролидин-1-ил группу; У представляет собой простую углерод-углеродную связь или группу формулы: -CH2CH2 - или -CRaRb-, где Ra и Rb - атом водорода, (C1-C3)алкил или взятые вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют (C3-C6) циклоалкил; A выбран из группы, включающей (а) карбоксильную группу, необязательно этерифицированную (C1-C4) алкилспиртами, амидами формулы: -CONRcRd, сульфонамидами формулы: -CONHSO2Rf или гидроксиамидами формулы: -CОNHRgOH, где Rc и Rd, одинаковые или различные, представляют собой атом водорода, (C1-C6) алкил, бензил, пиридин-2-ил, или взятые вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пиперидино-, морфолино-, 4-тиоморфолино-, 4,5-дитиазепино, 4-(C1-C4)алкилпиперазино; Rf представляет собой толил; Rg представляет собой (C1-C4) алкил; (b) (C1 -C3) алкил; (c) группу -NRcRd, где Rc и Rd определены выше, (d) цианогруппу, если "y" не означает простую углеродуглеродную связь в виде S-энантиомера, в виде диастереомеров, в виде различных рацемических смесей, а также к их солям с фармацевтически приемлемыми кислотами и основаниями

Производные хиназолина, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2111209

Производные 2-амино-n-[[[4-(аминокарбонил)-пиримидин-2-ил]- амино]алкил]пиримидин-4-карбоксамида или их кислотно- аддитивные соли, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2111963

Производные тетразолсодержащего амида, смесь их изомеров, отдельные изомеры или фармацевтически приемлемые соли // 2117664

Производные 2-[4-(4-азолилбутил)-1-пиперазинил]-пиримидина или их физиологически приемлемые соли, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2118318

1,4-дизамещенные пиперазины, пригодные при лечении астмы и воспаления дыхательных путей, способ их получения, лекарственные препараты на их основе и способ их получения // 2119913

Изобретение относится к 1,4-дизамещенным пиперазинам общей формулы (I), в которой В означает группу -CO- или CH2-OCO; D - гетероарил, выбранный из ряда, включающего 1, 3, 5-триазинил, пиримидинил и пиридинил, возможно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из ряда, включающего моно-(С1-С6)-алкиламино, моно-(С3-С7)- алкениламино-, ди-(С1-С6)-алкиламино-, (С1-С6)-алкил-(С3-С7)-алкеламино- и пирролидин-I-ил-группы; Ra и Rb - атом водорода или (С1-С3)-алкил; n является целым числом от 1 до 4; их энантиомеры, рацемические смеси и их соли с фармацевтически приемлемыми кислотами и основаниями

Производные пиразола, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция и промежуточные соединения синтеза // 2119917

Изобретение относится к производным пиразола общей формулы I, где g2, g3 и g6 водород; g4 - атом хлора или брома, С1-С3-алкил, трифторметил, или фенил; g5 - водород или атом хлора; w2, w3, w5 и w6 - водород или атом хлора; w4 - водород, атом хлора, С1-С3-алкил, С1-С3-алкокси или нитро; Х - прямая связь или группа -(CH2)nN(R3)-, где R3 - водород или С1-С3-алкил; n равно 0 или 1; R4 - водород или С1-С3-алкил и, когда Х означает прямую связь, R представляет собой группу -NR1R2, где R1 - водород, С1-С6-алкил или циклогексил, а R2 - С1-С6-алкил, неароматический карбоциклический радикал С3-С15, возможно замещенный гидроксильной группой, одним или несколькими С1-С5-алкилами, С1-С5 алкоксигруппой или галогеном; группу амино С1-С4-алкил, в которой амино возможно двузамещен С1-С3-алкилом, циклогексил С1-С3-алкил; фенил, незамещенный или замещенный галогеном, или С1-С5-алкилом; фенил С1-С3-алкил, дифенил С1-С3-алкил, насыщенный гетероциклический радикал, выбранный из пирролидинила, пиперидила, гексагидроазепина, морфолинила, хинуклидинила и оксабициклогептинила, незамещенного или замещенного С1-С3-алкилом или бензилом; 1-адамантанилметил; С1-С3-алкил, замещенный ароматическим гетероциклом, выбранным из пирролила, пиридила или индолила, незамещенного или замещенного С1-С5-алкилом, или R1 и R2 образуют с атомом азота, с которым они связаны, пирролидинил, пиперидил или морфолинил; или группу R5, представляющую фенил С1-С3-алкил, незамещенный или замещенный С1-С5-алкилом; циклогексил С1-С3-алкил, или 2-норборнилметил; когда Х представляет собой группу -(CH2)nN(R3)-, то R представляет группу R2а, которая представляет собой неароматический карбоциклический радикал С3-С15; фенил, замещенный галогеном; фенил С1-С3-алкил, возможно замещенный галогеном; индолил, возможно замещенный С1-С5 алкоксигруппой; антраценил, или группу NHR2b, в которой R2b - циклогексил, адамантил, фенил, незамещенный или замещенный одним или двумя атомами галогена, С1-С5-алкилом или С1-С5 алкоксигруппой или их кислотно-аддитивным солям

Амиды 4-оксоазетидин-2-сульфокислот и их соли, способ их получения // 2124003

Изобретение относится к новым амидам 4- оксоазетидин-2-сульфокислот и их солям, к способу их получения