Способ получения метилового эфира 4-диметиламино-5-хлор-0- анисовой кислоты

Авторы патента:

C07C229/60 - амино- и карбоксильные группы присоединены в мета- или пара-положениях

с я .р, - вЂ” ..

Зц, - авве

О П И С А Н И Е 25904

<п1 4

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 14.08.72 (21) 1820480/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.04.74. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 27.10.74 (51) М. Кл. С 07с 101/44

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изооретаний и открытий (53) УДК 547.298.1.07 (088.8) (72) Автор изобретения

О. М. Лернер (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА

4-ДИМЕТИЛАМИНО-5-ХЛОР-о-АНИСОВОЙ КИСЛОТЫ

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения нового соединения вЂ” метилового эфира 4-диметиламино-5-хлор-о-анисовой кислоты, обладающего биологической активностью, в связи с чем оно может быть использовано в фармакологии и медицине.

Известен способ получения метилового эфира 2-метокси-4-амино-5-хлорбензойной кислоты, заключающийся в том, что метиловый эфир 2-метокси-4-ацетиламино-5 - хлорбензойной кислоты обрабатывают серной кислотой, в результате чего получают целевой продукт с высоким выходом и хорошего качества.

Предлагают способ получения метилового эфира 4-диметиламино-5-хлор - о - анисовой кислоты, заключающийся в том, что раствор метилового эфира 4-диметиламино-о-анисовой кислоты в ацетоне обрабатывают дихлоридом иодбензола в присутствии пиридина в качестве акцептора протонов.

Выход целевого продукта составляет 57%.

Пример. Метиловый эфир 4-диметиламино-5-хлор-о-анисовой кислоты.

К раствору 10,5 г (0,05 моль) метилового эфира 4-диметиламино-о-анисовой кислоты в

100 мл сухого ацетона и 4 мл пиридина при охлаждении в ледяной бане в течение 3,5 час небольшими порциями равномерно добавляют

14 г (0,05 моль) дихлорида йодбензола. Далее массу перемешивают еще 1 час и оставляют на ночь в холодильнике. На другой день ацетоновый раствор отфильтровывают и упаривают в вакууме водоструйного насоса. Остаток подвергают перегонке с водяным паром, при этом регенерируют йодбензол. Остаток в колбе кристаллизуют из водной уксусной кислоты.

Получают 6,7 г (57%) метилового эфира 4диметиламино-5-хлор-о-анисовой кислоты с т. пл. 104 вЂ” 105 С.

Найдено, %: N 5,99; 5,95.

С ) Н 4С1ИОз

15 Вычислено, %: N 5,78.

20 Способ получения метилового эфира 4-диметиламино-5-хлор-о-анисовой кислоты, о тл и ч а ю шийся тем, что метиловый эфир 4диметиламино-о-анисовой кислоты подвергают взаимодействию с дихлоридом йодбензола в

25 ацетоне в присутствии пиридина в качестве акцептора протонов с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения метилового эфира 4-диметиламино-5-хлор-0- анисовой кислоты

Способ получения // 382609

Способ получения 4-(п-аминофенокси)-фталевой // 362810

Способ получения йодированных в кольце ароматических аминов // 360764

Способ получения эфиров ~ грляс-4-аминометилциклогексан-1- карбоновой или 4-аминометилбензойной кислоты // 341224

Способ получения 3,5-диамипобензойной кислоты // 311903

Способ очистки диэтиламиноэтилового эфира аминобензойной кислоты // 292968

Способ получения 4-амино-2-метоксибензойной кислоты // 292967

Способ получения натриевых или калиевых солей n,n'-maлohил- биc-amиhoбehзoйhыx кислот // 207236

Способ получения 4-амино-3,5-динитробензойкойкислоты // 194795

Способ получения аминобензойных кислот // 2110511

Изобретение относится к способу получения о-, м-, п-аминобензойных кислот, являющихся промежуточными соединениями в синтезе фармацевтических препаратов, красителей, антиоксидантов, проявителей и других продуктов

4-аминобензоат 2-гидроксипропилтриэтиламмония и способ его получения // 2160251

Способ получения этилового эфира n-аминобензойной кислоты // 2203885

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения этилового эфира n-аминобензойной кислоты путем восстановления водородом этилового эфира n-нитробензойной кислоты в присутствии палладиевотрифенилфосфинового катализатора на углеродной основе, причем восстановления проводят многократно при одной загрузке катализатора

Моноциклические бензамиды производных 3- или 4-замещенного 4-(аминометил)пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция, способ ее приготовления, производное карбоновой кислоты // 2213089

Способ определения 4-аминобензойной кислоты в водных растворах // 2243553

Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть использовано для контроля качества технологических и очищенных сточных вод предприятий по производству синтетических красителей, фармацевтических препаратов

Способ получения аминофеноксифталевых кислот // 2259352

Изобретение относится к области полимерной и органической химии и более конкретно к новому способу получения известных, а также новых аминофеноксифталевых кислот (АФФК) общей структурной формулы (I) где Y - трехвалентный радикал, выбранный из ряда радикалов общей химической структуры (II), (III), где R=H, оксифенильный, морфолинильный радикалы

Способ получения 2- и 4-алкиламино-3-амино-5-нитробензойных кислот // 2264384

Изобретение относится к органической химии, точнее к методу синтеза замещенных нитроанилинов путем селективного восстановления нитрогруппы в 2- и 4-алкиламино-3,5-динитробензойных кислотах

Соединения для контролируемого высвобождения активных молекул // 2296118

Ариланилиновые агонисты 2 адренергических рецепторов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе и способ модуляции 2 адренергических рецепторов // 2298545

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), их фармацевтически приемлемым солям, или сольватам, или стереоизомерам, обладающим свойствами агонизирования 2 адренергических рецепторов, к фармацевтической композиции на их основе, к применению заявляемых соединений в производстве лекарственного средства и к способу модуляции 2 адренергических рецепторов

Способ получения этилового эфира п-аминобензойной кислоты (анестезин) // 2302405

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к технологии получения органических и биологически активных соединений, и может быть использовано в медицине как обезболивающее средство, обладающее местноанестезирующим эффектом