Способ получения тетра- или декагидро- xиhoлил-n-metил-2- tиoбehзtиaзoлa

 

. пм

,Я I

l и 1-..

ОП ИСАЙ ИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

<>427009

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 27.07.71 (21) 1686973/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (32) Приоритет—

Опубликовано 05.05.74. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания 12.11.74 (51) М. Кл. С 07d 33/02

С 07 33/10

С 076 91/48

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам иэооретений и открытий (53) УДК 547.831.07 (088.8) (72) Авторы изобретения A. Кадыров, Ж. Г. Сайдалиев, Т. Файзиев. М. Ф. Якубова и А. Сафаев

Ташкентский политехнический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРА- ИЛИ ДЕКАГИДРОХИ НОЛ ИЛ-N-МЕТИЛ-2-ТИОБЕНЗТИАЗОЛА

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения новых соединений хинолинового ряда, которые могут найти применение в промышленности.

Известен способ получения декагидрохинолин- или декагидрохинальдин-N-тиола взаимодействием декагидрохинолина или декагидрохинальдина с серой.

Предлагаемый способ получения тетраили декагидрохинолил — N - метил-2-тиобензтиазола заключается во взаимодействии тетраили декагидрохиполина с параформом и 2меркаптобензтиазолом в среде органического растворителя, например этилового спирта. Реакцию проводят при 60 — 95 С. Целевой продукт выделяют известным способом. Выход 81 — 84%.

Пример 1. Получение тетрагидрохинолил-N- метил-2-тиобензтиа зол а.

В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, загружают

4,175 г (0,025 моль) 2-меркаптобензтиазола и

12 мл гидролизного этилового спирта, вносят

0,750 г (0,025 моль) параформа и 3,14 мл (0,025 моль) тетрагидрохинолина. Время реакции 1 — 2 час, температура 60 — 95 .С.

Темный осадок отфильтровывают, промывают ацетоном и эфиром, высушивают и получают 13,2 г (84,6%) целевого продукта, т. пл. 141 — 141,5 С, который растворяется в хлороформе, пиридине и горячем бензоле и не растворяется в ацетоне, спирте и эфире.

Найдено, %: С 64,92; 65,29; Н 5,4; 5,8;

N 8,3; 9,1; $20,97; 20,10.

5 C<7H 6Nz$2.

Вычислено, %: С 65,3; Н 5,1; М 8,9; S 20,4.

Пример 2. Декагидрохинолил-N-метил2-тиобензтиазол получают аналогичным образом, исходя из 4,175 г (0,025 люль) 2-меркап10 тобензтиазола, 12 мл этилового спирта, 0,750 г (0,02 моль) параформа и 3,475 г (0,025 моль) декагидрохинолина. Время реакции 2 —,3 час, температура 60 — 95 С. 5Келтый осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, высушивают и получают 6,840 г (81,05%) продукта, т. пл. 168 — 168,5 С, который хорошо растворяется в пиридине, хлороформе, горячем бензоле и этиловом спирте и не растворяется в ацетоне и эфире.

Найдено, %: С 639; 645; Н 62; 71;

N 8,9; 8,2; $20,97; 20,89.

С1,Н е$ .

Вычислено, %: С 64,1; Н 6 9; N 8,8;

$20,13.

Способ получения тетра- или декагидрохинолпл-М-метил-2-тиобензтиазола, отличпю427009

Составитель Г. Мосииа

Техред Е. Борисова

Редактор Т. Шаргаиова

Корректор О. Тюрина

Заказ 1658/518 Изд. № 823 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )К 35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» и4ийся тем, что тетра- или декагидрохинолин подвергают взаимодействию с параформом и

2-меркаптобензтиазолом в среде органического растворителя, например этилового спирта, с последующим выделением целевого продукта известным способом.