Способ получения

 

О П И С А Н И Е (и) 43II67

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 06.12.72 (21) 1855162/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 05.06.74. Бюллетень № 21

Дата опубликования описания 22.11.74 (51) М. Кл. С 07d 149/30

Государственный камитет

Совета Министрав СССР аа делам изааретений и открытий (53) УДК 547.569.2.07 (088.8) (72) Автор изобретения

Ю. А. Брук (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4ОКСИБЕНЗИЛ)-АРИЛСУЛЬФИДОВ

Изобретение относится к способу получения (3,5-ди-трет-бутил - 4-оксибензил) -арилсульфидов, используемых в качестве ингибиторов процессов окислительной деструкции органических соединений.

Известен способ получения (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-арилсульфидов бромированием 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола (ионол) до 2,4-ди-трет-бутил-4-метил-4-бромциклогексадиен-2,5-она, перегруппировкой последнего в 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензилбромид с (последующей обработкой его эквимолярными количествами соответствующего тиофенола и пиридина.

Недостатками известного способа являются многостадийность, длительность процесса, применение жидкого брома, сложность очистки бромида.

С целью упрощения технологии процесса предлагается 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол окислить феррицианидом калия в бензоле с последующей обработкой полученного соединения тиофенолом и выделением целевого продукта известным способом.

Пример. Раствор 2,2 г (0,01 г-моль) ионола в 100 мл бензола энергично размешивают с раствором 4 г едкого кали и 13,2 г (0,04 г-моль) красной кровяной соли в 100 мл воды при 15 — 20 С и в атмосфере азота до

5 исчезновения первоначально возникающей синей окраски (5 — 10 мин). Полученный бензольный раствор 2,6-ди-трет-бутил-4-метиленхинона отделяют от водного слоя, добавляют к нему 0,01 моль соответствующего тиофенола

10 в 20 мл бензола и размешивают 1 час.

Бензольный раствор промывают 20% -ным едким натром, водой, разбавленной соляной кислотой и водой, высушивают над сульфатом магния, отгоняют бензол в вакууме, 15 оставшееся густое масло после закристаллизовывания перекристаллизовывают из спирта и получают соответствующие (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил) -арилсульфиды, перечисленные в таблице.

20 В ИК-спектрах синтезированных (3,5-дитрет-бутил-4-оксибензил) -арилсульфидов, снятых в четыреххлористом углероде, присутствует узкая интенсивная полоса поглощения в области 3640 см —, характерная для экра25 нированной гидроксильной группы.

431167

Выход, I Т. пл., С

Содержание серы, о

Бруттоформула

Арил найдено вычислено

2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол окисляют феррицианидом калия в среде бензола с последующей обработкой полученного соединения тиофенолом и выделением целевого продукта

5 известным способом.

Предмет изобретения

Способ получения (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-арилсульфидов на основе 2,6-ди-третбутил-4-метилфенола, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, Составитель Л. Остапчук

Техред Т. Курилко Корректор Л. Орлова

Редактор Т. Шарганова

Заказ 3155/9 Изд. № 986 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Фенил п-Метилфенил п-Этилфенил п-Изопропилфенил п-трет-Бутилфенил

72

64 — 65

64 — 66

Масло

57 — 59

63 — 65

С,1Н,зОЯ

С„Нз 03

СазНззОЗ

Сз,Нз,ОЯ

C2îH3g S

9,38; 9,53

9,11; 9,18

8,90; 9,05

8,38; 8,41

8,30; 8,21

9,76

9,36

8,99

8,65

8,33