Способ получения 0-фенилендиуксусной кислоты

Авторы патента:

C07C63/56 - Соединения, содержащие карбоксильные группы, связанные с атомами углерода шестичленных ароматических колец (циклические ангидриды C07D)

ОЛ ИСАНИЕ- .

ИЗОБРЕТЕН Ия (Ц) 449907" (61) Зависимое от авт. свидетельствавЂ” (22) Заявлено 16 04.73 (21)Х9Я0002/23 4 (51) М. Кл.

С07с ЯЗ/56 с присоединением заявки

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР аа делам изобретений и открытий (32) Приоритет

Опубликовано15-1174Бюллетень № 42 (53) УДК 547 586.

307 J(088.8) 1

Дата опубликования описания,21.1174 (72) Авторы изобретении

О.В.ТОПАЛОВА и Л.А.ШАВРОВА (71) Заявитель

ТЮМЕНСКИЙ ИНДУСТРИАЛЬНЫЙ ИНСТИТУТ (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О"ФЕНИЛЕНДИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ и

ПРЕДМЕТ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Изобретение относится к способу получения производных адипиновой кислоты, яв ляющихся исходными веществами в синтезе полимеров.

Известен способ получении о-фенилендиуксусной кислоты озонолизом 1,4-дигидI ронафталина в среде органического раство)рителя в присутствии перекиси водорода с последующим щелочным гидролизом и вы делением продукта известным способом.

Недостатком известного способа является

его многостадийность и низкий выход целевого продукта.

С целью повышения выхода продукта и упрощения процесса по предлагаемому способу озонолиз ведут в присутствии катали тических количеств минеральной кислоты,, например серной.

В качестве органического растворителя, используют четыреххлористый углерод низ1

) ший. алифатический спирт.

По предлагаемому способу озонолиз ,1,4-дигидронафталина проводят в среде спирта в присутствии незакиси водорода и минеральной кислоты в каталитических количествах с последующим щелочным гидролизом с получением о-фенилендиуксусной кислоты с выходом 86%.

Пример. Раствор 5 r 90 /-ного

1,4-дигидронафталина в 50 мл зтанола о окисляют в течение 75 мин при -12 С, пропуская ток кислорода, содержащего 3,5%т азона по весу. Затем в реакционную массу добавляют 16 мл 28%-ной перекиси водо10 рода, содержащей 1 r серной кислоты.

Смесь выдерживают 4 час. Затем к ней приливают 20 мл 25%-ного раствора едкоо го корма и выдерживают 1 час при 60 С, после чего отгоняют спирт и воду в вакуума ме. Подкислением остатка получают 6,2 r сырой о-фенилендиуксусной кислоты, которуго промывают бензолом и перекристаллизовывают из горячей воды с выходом 5 5 о з (86%). Т.пл. 150 С.

1. Способ получения о-фенилендиуксус;"ной кислоты озонолизом 1,4-дигидронафтавЂ”

449807

Составитель A. 1 >1-1

Техред А.ЗВАРСКНА

Реда кто р В. Н обосело 5д

Заказ АНУЙ Изд. М 7Щ Тираж 5М Подписное

)ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретеннй н открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Предприятие «Патент», Москва, Г-Б9, Бережковская наб., 24 лина в среде органического растворителя в присутствии перекиси водорода с йоследукьшим шелочным гидролизом и выделением продукта известным способом, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью повышения выхода продукта и упрошения процесса, озонолиз ведут в присутствии каталитических количеств минеральной кислоты, например

: серной.

2. Способ по п 1, о т. л и ч а ю ш и й-. с s тем, что в качестве органического растворителя используют четыреххлористы и ;углерод, низший алифатический спирт.

Способ получения 0-фенилендиуксусной кислоты

Способ получения 2,4-дихлор-или 2,4-дибромнафтостирил- - уксусных кислот // 445646

Способ получения п-нитробензойной кислоты // 442183

Способ получения хлорангидридов ароматических карбоновых кислот // 438641

Способ получения ангидридов пространственно затрудненных вицинальных ароматических поликарбоновых кислот // 437377

Способ получения моно- и дикарбоновых ароматических кислот // 301325

Патент 298163 // 298163

Способ получения монохлорбензойных кислот // 277768

Способ получения кобальтовых солей кислых полуэфиров дикарбоновых кислот // 247943

Способ получения диангидрида 3,4,3, 4трифенилдиоксидтетракарбоновой кислоты // 236483

Дикалиевая соль 3-бром-4-карбокси-5-сульфофталевой кислоты как промежуточный продукт для синтеза замещенного фталоцианина кобальта // 2233265

Изобретение относится к новому производному фталевой кислоты, которое может применяться как промежуточный продукт в синтезе новых замещенных металлофталоцианинов, представляющих интерес как красители, катализаторы

Способ получения гуматсодержащих соединений из бурого угля // 2249622

Изобретение относится к технологии кожевенного производства, а именно к получению дубителя на основе сульфогуминовой кислоты из окисленного бурого угля

Ступенчатое противоточное каталитическое окисление дизамещенного бензола // 2374219

Изобретение относится к непрерывному ступенчатому противоточному способу каталитического окисления в растворителе по меньшей мере одного бензольного соединения, содержащего две замещающие группы, которые выбирают из класса, состоящего из алкильной, гидроксиалкильной, альдегидной, карбоксильной групп и их смесей, способных окисляться в соответствующее кислотное производное, включающему следующие этапы: (а) введение в первую стадию оксиления смеси сырья, содержащего по меньшей мере часть от общего количества каждого из: (i) растворителя, представляющего собой органическую кислоту, (ii) по меньшей мере одного каталитически активного металла, выбранного из марганца, кобальта, никеля, циркония, гафния, церия и их смесей, и (iii) брома в мольном соотношении в расчете на все каталитически активные металлы в интервале от 1:20 до 5:1 и от 7 до 60 мас.% общего количества по меньшей мере одного дизамещенного бензола, вводимого на этапах (а) и (d); (b) частичное окисление по меньшей мере одного дизамещенного бензола на первой стадии окисления в присутствии газа, содержащего молекулярный кислород первоначально в количестве от 3 до 20 об.%, при температуре в интервале от 121°С до 205°С и при относительных количествах дизамещенного бензола, каталитического металла, растворителя и брома, введенных на этапе (а), чтобы от 25 до 99,95 мас.% дизамещенного бензола, подаваемого на первую стадию окисления, окислялось с образованием газовой смеси, содержащей непрореагировавший молекулярный кислород, испаренный растворитель и первую смесь продуктов, содержащую полученное кислотное производное, частично окисленный дизамещенный бензол, непрореагировавший дизамещенный бензол и растворитель, и при давлении от 8,96·105 до 14,8·105 Па, достаточном для поддержания дизамещенного бензола, частично окисленного дизамещенного бензола, кислотного производного и растворителя в жидком состоянии или в виде суспензии твердого вещества в жидкости, так что концентрация остаточного молекулярного кислорода в оставшейся газовой смеси составляет от 0,3 до 2 об.%; (с) выделение полученной первой смеси продукта после первой стадии окисления и подачу по меньшей мере части выделенной первой смеси продуктов на вторую стадию окисления; (d) подача на вторую стадию окисления газа, содержащего молекулярный кислород и остаток от общего количества дизамещенного бензола, каталитического металла, растворителя и брома; (е) окисление на второй стадии окисления частично окисленного дизамещенного бензола и непрореагировавшего дизамещенного бензола, подаваемых на вторую стадию окисления, газом, содержащим молекулярный кислород в количестве от 15 до 50 об.%, при температуре в интервале от 175°С до 216°С и при относительных количествах дизамещенного бензола, частично окисленного дизамещенного бензола, каталитического металла, растворителя и брома, введенных на этапе (а), чтобы от 96 до 100 масс.% дизамещенного бензола и частично окисленного дизамещенного бензола окислялось с образованием газовой смеси, содержащей непрореагировавший молекулярный кислород, испаренный растворитель и вторую смесь продуктов, содержащую полученное кислотное производное и растворитель, и при давлении от 11,7·10 5 до 16,2·105 Па для того, чтобы поддерживать кислотное производное, частично окисленный дизамещенный бензол и непрореагировавший дизамещенный бензол в основном в жидком состоянии или в виде суспензии твердого вещества в жидкости, так что концентрация остаточного молекулярного кислорода в оставшейся газовой смеси составит от 3 до 15 об.%; (f) выделение после второй стадии окисления второй смеси продуктов, содержащей полученное кислотное производное; и (g) отбор после второй стадии окисления и возврат на первую стадию окисления газа, содержащего остаточный молекулярный кислород

Способ выделения бензола из смесей с неароматическими углеводородами // 2381208

Изобретение относится к способу выделения бензола из смесей с неароматическими углеводородами с одновременным получением дистиллята экстрактивной ректификацией, характеризующемуся тем, что в качестве селективного растворителя используются смеси, содержащие 14,7-48,5% масс

Способ проведения механохимических реакций и реактор для осуществления этого способа // 2426722

Способ получения ароматических или гетероароматических карбоксильных соединений // 2064921

Изобретение относится к органической химии, а именно к получению ароматических и гетероароматических карбонильных соединений в форме кислот, сложных эфиров, солей щелочных или щелочноземельных металлов

Способ получения пиромеллитового диангидрида // 451684

Способ получения 3-фениладипиновой кислоты // 466207

Способ получения фторированных дифеноксиуксусных кислот // 469681

Способ получения замощенных фенилуксусных кислот // 473354