Способ получения диазосоединений труднодиазотируемых аминов бензольного ряда

 

О П И С А" Н- Я " Й 6216

0146

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) 3 аявлено 07.05.73 (21) 1920524/23-4 с присоединением заявки № (51) М. Кл. С 07с 113/00

Совета Министров СССР

Опубликовано 05.04.75. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 16.01.76 (53) УДК 547.235.44 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Э. Д. Тимошевская, Г, И. Мигачев и Л. В. Басова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ

ТРУДНОДИАЗОТИ РУЕМЫХ АМИНОВ

БЕНЗОЛЬНОГО РЯДА

В- Ыф(СН,СН,О)„Н) где R — Cs — аНд ы, и = 20, или спиртов общей формулы

R 0(СН2СН20) Н где R — С е — и.

Государственный комитет (32) Приоритет

Изобретение относится к производству промежуточных продуктов для получения красителей, в частности диазосоединений труднодиазотируемых аминов бензольного ряда.

Известен способ получения диазосоединений труднодиазотируемых аминов бензольного ряда путем обработки амина бензольного ряда нитритом натрия в водно-кислой среде в присутствии неионогенного поверхностно-активного вещества — полиэтиленгликолевого эфира общей формулы

Недостатком такого способа является низкое качество целевого продукта, обусловленное образованием побочных продуктов реакции через амино- или оксигруппы исходного поверхностно-активного вещества.

Кроме того, раствор диазосоединения, полученный по известному способу, нестабилен, что влияет на колористические свойства и качество получаемых на его основе пигментов.

С целью устранения указанных недостатков предлагается в качестве неионогенного поверхностно-активного вещества использовать полиоксиэтиленгликолевый эфир моноамида

5 жирной кислоты общей, формулы

К вЂ” CQNHCH,CH,О (СН,CH,О)„Н где R — углеводородный радикал с числом углеродных атомов 6 — 20;

10 n= 4 — 20.

Вспомогательное вещество вносят перед солеобразованием или после него и размешивают смесь в течение нескольких минут при нагревании или без него, затем охлаждают

15 суспензию амина, вносят кислоту и диазотируют обычным приемом. Общее время диазотирования 1 час; выход диазосоединения 98—

100%.

Предложенный способ позволяет повысить

20 качество целевого продукта, так как исключается образование побочных продуктов реакции, а также повысить стабильность растворов диазосоединений приблизительно в 3 раза.

25 При получении азопитментов из диазосоединений, синтезированных по предлагаемому способу, улучшаются текстура и красящая сила азопигментов.

Пример 1. 4,3 г 99%-ного 3-аминобенза30 нилида, 40 мл воды, 5,6 мл 35%-ной соляной

466216

Составитель Т. Калинина

Редактор 3. Горбунова Техред В. Рыбакова Корректор Т. Добровольская

Заказ 3155/12 Изд. Мз 749 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4!5

Типография, пр. Сапунова, 2 кислоты и 0,2 r продукта, конденсации смеси моноэтаноламидов синтетических жирных кислот Сз — Сш с 5 моль окиси этилена нагревают 20 мин при 60 — 65 С, затем охлаждают до 20 — 25 С, приливают 7,2 мл 20%-ного раствора нитрита натрия и размешивают 45 мин при 25 С. Выход диазосоединения 98,5 — 100 /о.

При мер 2. 3 72 г 3-нитро-4-аминотолуола, 20 мл воды, 9 мл 30%-ной соляной кислоты и 0,15 г продукта конденсации смеси моноэтаноламидов синтетических жирных кислот

Си — С а с 10 моль окиси этилена,размешивают 45 мин при комнатной температуре, затем приливают 5,7 мл 30%-ного раствора нитрита натрия и размешивают 40 мин при 17 — 20 C.

Выход 3-нитро-4-диазотолуола 99 — 100%.

Пример 3. 2,4 г 70% -ного 3-нитро-4-аминоанизола, 20 мл воды, 9,5 мл 30%-ной соляной кислоты и 0,1 r продукта конденсации смеси моноэтаноламидов синтетических жирных кислот Сз — С в с 9 моль окиси этилена обрабатывают по примеру 2. Выход диазосоединения 98,5 — 100%.

П р и м е,р 4. 8 г 98 /о-ного 3-амино-4-метокси-2,5-дихлорбензанилида, 110 мл воды, 7,9 мл 30%-ной соляной кислоты и 0,3 r .продукта конденсации смеси моноэтаноламидов синтетических жирных кислот Сз — С1в с

10 моль окиси этилена обрабатывают по примеру 1. Выход диазосоединения 98 — 100 /о, б П р и м ер 5. 5 г 98 /о-ного 3-амино-4-хлорбензамида диазотируют по примеру 1. Выход диазосоединения 98%.

Предмет изобретения

10 Способ получения диазосоединений труднодиазотируемых аминов бензольного ряда путем обработки амина бензольното ряда нитритом натрия в водно-кислой среде в присутствии неионогенного поверхностно-активного вещества, отличающийся тем, что, с целью улучшения качества целевого продукта и повышения его стабильности, в качестве неионогенного поверхностно-активного вещества используют полиоксиэтиленгликолевый эфир моноамида жирной кислоты общей формулы

R — CONHCH,ÑÍ,О (CH,СН,О)„Н где R — углеводородный радикал с числом углеродных атомов б — 20; п=4 — 20.