Способ получения производных изотиомочевины

 

/ . ) Ф,,а

B. ГГ4 4 )-„

ОП ИКАНИЕ

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента— (22) Заявлено 29.05.73 (21) 1918644/28-4 (32) Приоритет 30.05.72 (31) 7219321 (33) Франция

Опубликовано 30.03.75. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 12.Х1.75 (51) М. Кл. С 07с 157/14

Государственный комитет

Совета Министров СССР ва делам изобретений и открытий (53) УДК 661.7:547.2/6 (088.8) (72) Автор изобрстсни51

Иностранец

Раймон Жиродон (Франция) Иностранная фирма

«РоН-Пуленк С. А.» (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

ИЗОТИОМОЧEBИ НЫ

)

Х вЂ” C — COUR К

R 3.

8,Д ч — г- COUR R, .в, =0-- Н вЂ” г0ОВ ! Н вЂ” С0 — 3, 4H — C3 — XH — COUR —". н — ) 0 — 85 ш

ИЗобретение относится к способу получения новых производных изотиомочевины, обладающих фунгицидными свойствами.

Известен способ получения производных изотиомочеви ны взаимодействием галоидсодержащего органического соединения с тиомочевиной.

Получение соединений согласно предлагаемому способу основано па известном, однако благодаря применению соответствующих исходных соединений получают новые замешенные изотиомочевины, обладающие улучшенными свойствами, по сравнению с известными.

Согласно изобретению получают новые производные изотиомочевипы общей формулы I где R — алкил C) — С4, К) R2> R3 и В4 — одинаковые или различные и обозначают водород, алкил С) — С4, алкенил Се — С4 или алкинил Се — С4, Вз водород, алкил С) — С4, алкенил С3 — С4, алкинил С2 — С4 или фенил, пезамещенный

2 или замещенный 1 — 5 группами, одинаковыми или различными и обозначающими алкил

C) — С4, ) aëoèä или алкокснл С) — С4.

Предлагаемый способ заключается в том, что галоидсодержащий амид общей формулы II где R), Ке, R3 и R4 имеют вышеуказанные значения;

Х вЂ” галоид, подвергают взаимодействию с тиомочевиной общей формулы III где R и R; имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

25 В случае, если в соединении общей формулы II з начение Х вЂ” хлор, процесс проводят в присутствии иодида щелочного металла.

Процесс, как правило, проводят в среде

30 органического растворителя, например, аце465787

В, д- с CoyiB38%

1 пг

Т. лл., ОС

R Кз Ri Rs

O 4H — C5 — 1Н вЂ” C00R !

1iiH- СΠ— R g н н сн, Н Н, СНз

Н Н С (СНз) з

СНз

СНз

СН

Н

Н

1-1

СзНз

Н

СНз!

68

140

Предмет изобретения

Составитель Б. Скворцов

Редактор Л. Герасимова Текред T. Курилко Корректор Е. Хмелева

4897 Изд № 1327 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открь|тий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ

МОТ, За орский Филиал

3 тона, ацетонитрила или диметилформамида, и в присутствии основания, связывающего выделяющийся галопдводород, например, карбопата калия.

Пример l. К суспензии 8,1 г метоксикарбонил-1 (ацетамидо-2-фенил) -3-тиомочевипы в 150 см ацетона добавляют последовательно 3,2 г метилхлорацетамида, 4,1 г безводного карбоната калия и 0,1 г иодистого калия, Суспензию перемешивают в течение

3 час, при 20 С, затем добавляют 0,6 г безводного карбоната калия и продолжают перемешивание еще 3 час при той же температуре. После чего осадок отделяют при пониженном давлении.

Маслянистый остаток весом 12,5 r извлекают 72 см этанола при кипении. После горячего фильтрования для отделения нерастворимой легкой фракции вещество оставляют кристаллизоваться при охлаждении. Таким образом после фильтрации и сушки получают 5 г метоксикарбонил-1-метилкарбамилметил-2- (ацетамидо-2-фенил) -3-изотиомочевины; т. пл.169 С.

Пример ы 2 — 4. Аналогично примеру 1 из соответствующих исходных продуктов получают следующие соединения, приведенные в таблице.

1. Способ получения производных изотиомочевины общей формулы 1 где R — алкил Ci — С, Rg Яз и R4 — одинаковые и.ги различные и обозначают водород, алкил Ci — С4, алкенил Сг — С4, или алкинил Сг — С4, К5 — водород алкил Ci — С4, алкенил

Сг — С4,алкинил Сг — С4 или фенил, незамещепный или замещенный 1 — 5 группа ми, одинаковыми или различными и обозна" чающими алкил Ci — С4, галоид или алкоксил с Ci — С4, отличающийся тем, что галоидсодержащий амид формулы II где Ri, Еъ Ra R4 — имеют вышеуказанные значения;

Х вЂ” галоид, подвергают взаимодействию с тиомочевиной общей формулы Ш

30 где R и К5 имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в случае, если в соединении общей форму40 лы II значение Х вЂ” vëoð, процесс проводят в присутствии иодида щелочного металла.