Способ получения 4-/1-(4-карбоксифенил)-5-фенил- 2- пиразолинил-3/нафталевой кислоты

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

>476260

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (51) Дополнительное к азт. Oçi!ä- =",— (22) Заявлено 30.04.72 (21) 1770404/23-4 (51) »1. Кл. С 07d49,, 10 с присоединением заявки №вЂ”

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий (23) Приоритет—

Опубликовано 05.07.75. Б:оллетень ¹ 25

;1ата опубликования л!»ся»п.я 25.08..5 (53) УДК 547.772 (088.8) (72) Автор ы ивобретения

В. В. Коршак, А. А, Изынеев, Ю. Е. Дорошенко, С. А. Петрова, А. М. Кузнецов, Г. Ф. Слезко, и 3. A. Шевченко (71) Заявитель

Институт естественных наук Бурятского филиала

Сибирского отделения AH СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(1-14-КАРБОКСИФЕНИЛ)5-ФЕН ИЛ-Л- -ПИРАЗОЛ ИНИЛ-3j-НАФТАЛ ЕВОЙ

КИСЛОТЫ

СООИ

СООТГ

ОООН

Изобретение относится к способу получения нового соединения — 4- (1- (4-карбокс-iенил) -5-фенил-Л -IIHp330;IHHHë-3) - нафталезой кислоты, которое может найти применение в синтезе термостойких азотсодержащих гетероциклических полимеров.

Основанный на известной реакции образова»и»я лиразолового цикла при взаимодейст.вии .",идразилов с и, Р-ненасыщенными карбонильными соединениями, предлагаемый способ получения 4- (1- (4-карбоксифенил) -5 - фе.нил -Л - л:»разолилил-3) -нафталсзой кислоты фор,мулы заключается з том, что 4-циннамоллнафтялсвый ангидрид обрабатывают солячокислым 4карбоксифелллгидразином в спиртово-щелочной среде лри нагрева.I»», преимуществе1пю при 60 — 90 С.

Реакция завершается за сравнительно коротк»»й срок:1 практически нс coëðoçoæ-IàoToÿ обрязозанлем пооочных продуктов.

Выход целевого продукта 85 — 90", о. О:» хорошо растворяется во многих органических

5 растворителях, таких, как ацстон, метл.1этт»лкето:-», хлороформ, .1ихлорэтан, четыреххлсристьш углерод, ледяная уксусная и муравьиная кислоты, длметилформамид, диметилацетям:»д, Х-метил-2-пирролидон, гексамет»»лфосфортриамид, диметилсульфоксид, что позволяет получать счз лего термостойкле полимеры к и 3 массе, так и в растворителях.

4-(1-(4 - Карбокслфслил)-5 - феш1л-Л- -п:iразоллнлл-3) -ляфтялезая кислота обладает высокой термостойкостыо, иск.почитеl! Iio ярко-красным цветом в сухом виде и;1лте.ic :»зной люм.»1!åoöåíö:»сй з расТ орах» мо кет быть .»попользовала для окрашизалия лрозрачHLIx полимеров. Трллатрисвяя соль указа::1но20 ro продукта яр» о-гке;I To! о 1"»IT » xopoi»!o .ря сTворяется з золе.

Пример 1. 16.4 г (0,05 .иоль) 4-цлзлямоилняфталевого алг»»:»рида и 1! 31 г (0,05 моль) соля»»ок»»слого 4-карбоксифе»iiлги »ря-»на нагрева»от 5 — 7 час в спиртово-щелочной среде пр:1 б0 — 80 С, охля>кдя»от In комнатной температуры, отфильтровывают тринятрлезую соль. лромыва»от ее спиртом, îoрябятызяют 5 —;00 -ной соляной кислотой до cëябокисло "I реакцл»1. отделя»от осадок,:»ромыПредмет изобретения

CH C

CH

Х

COOL

Составитель Г. Жукова

Техред М, Семенов

1(орректор И. Симкина

Редактор Т. Шарганова

Заказ 708/896 Изд. № 64 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Xapblf:. фил. пред. «Патент» вают его водой и сушат в вакуум-сушильном шкафу при 60 С. Выход продукта ярко-красного цвета 80 — 85%. Продукт перекристаллизовывают из диоксана или ледяной уксусной кислоты,или из их смеси. Выход после переьхрзлсталлп зации из диоксана 75 — 80%. Т. пл.

) 300 С.

Вычислено, %: С 70,11; Н 4,19; N 5,80; мол. вес. 480,48.

С281 201 12 - 6.

Найдено, %; С 70,07; 70,10; Н 4,19; 4,20:

N 5,81; 5,68; мол. вес 479,85; 480,22.

Пример 2. Проводят опыт, как в примере 1, по в течение 8 — 10 час при 7Π— 80 С.

BbIxo", продукта ярко-красного цвета 85—

87,5%, после перекристаллизацпи из ледяной уксусной — 80 — 82,5% . Т. пл. ) 300" С, мол. вес 480,26.

Пример 3. Аналогично примеру 1 пр;

90 С в течение 4 — б час получают продукт ярко-красного цвета с:выходом 85 — 90%. После IlppKpHcT32fëèçàöèff из дпоксана выход

80 — 85%, т. пл. ) 300 С, мол. вес 480,20.

; ими Iеcкоc строение 4-(1-(4-карбоксифенил) -5-фенил-Л2 - пиразолинил-3) - нафталевой:<ислоты IQI 333HQ синтезом pB+2 ef о пр0риззодпых и термостойког0 азотсэдер2кащего полимера на его основе.

ИК-спектр, сл — : 3550 — 3500 (ср. размытая, 0Н-группа карбс ксила); 1687 (с., С=О);

1420 (сл. С вЂ” 0); 1260 (с., ОН).

1. С пособ получения 4- (1- (4-карбоксифенил) -5-фенил — Л -.пиразолинил-3) -,нафталевой кислоты формулы

20 о т л и ч а ю щ и Й с Я тем, "Io 4-цинпамоилнафталевыЙ ангидрид подвергают взаимодействию с солянокислым 4-карбокаифеиилгидразином в спиртово-щелочной среде при нагрез-.— пии.

2. Способ IIG п. 1, отличающийся те», что процесс проводят при 60 — 90 С.