Способ получения диеновых сульфонов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ i ц 4775 76

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 09.04.73 (21) 1899530/23-4 (51) М. Кл. С 07с 147/04 (23) Приоритет 10.04.72 (32) 7212475 (31) Франция

Госудврствейный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.547.07 (088.8) Опубликовано 15.07.75. Бюллетень № 26

Дата опубликования описания 06.11.75 (72) Автор изобретения

Иностранец

Альберт Менэ (Франция) Иностранная фирма

«Рон-Пуленк С. А.» (Франция) (7)) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЕНОВЫХ СУЛЬФОНОВ Н вЂ” С-СН=СН2 г

СН2 30гВ

К$О,М

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе диеновых сульфонов общей формулы где R — алкил, алкенил, аралкил, алкиларил или арил, каждый из которых может быть замещен электроноакцепторной или электронодонорной группой.

Известен способ получения ненасыщенных галоидсульфонов взаимодействием арилсульфонилгалогенида с диолефином в присутствии соединений меди или железа в качестве катализатора с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Однако в литературе нет сведений о способе получения соединений формулы 1.

Полученные соединения представляют интерес в качестве полупродуктов в органическом синтезе для получения различных терпеновых соединений.

Предлагаемый способ получения сульфонов приведенной общей формулы, заключается в том, что сульфинат щелочного металла формулы где R — имеет указанные значения, М— атом щелочного металла, подвергают взаимодействию с 2-хлорметил1,4-бутадиеном или 2-бромметил-1,4-бутадие5 ном с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром, холодильником, трубкой для ввода азота и

10 воронкой, загружают 9,84 г фенилсульфината натрия и 20 мл диметилсульфоксида. Затем в течение 10 мин добавляют раствор 6,3 г хлорметил-2-бутадиена-1,4 (60% чистого продукта) в 10 мл диметилсульфоксида. Смесь вы15 держивают в течение 3 ч без размешиванпя при 22 С. Затем реакционную массу выливают в смесь 200 мл воды и 100 мл простого эфира. Эфирный слой декантируют. Водный слой 3 раза экстрагируют 50 мл простого

20 эфира. Эфирные слои объединяют, сушат над сернокислым магнием и концентрируют. Получают 82 г твердого продукта, который после перекристаллизации из изопропилового простого эфира плавится при 64 С. С помощью

25 инфракрасной спектроскопии и ядерно-магнитного резонанса установлено, что продуктом является фенилсульфонилметил-2-бутадиен-1,4.

Степень превращения 100%, выход целево30 го продукта 81%.

477576

Предмет изобретения

Составитель А. Нестеренко

Редактор Л. Емельянова Техред Т. Курилко Корректор О. Тюрина

Заказ 2494/15 Изд. Ке 1616 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения диеновых сульфонов общей формулы где R — алкил, алкенил, аралкил, алкиларил или арил, каждый из которых может быть замещен электроноакцепторной или электронодонорной группой, причем если R— алкил или алкенил, то он содержит не более

15 атомов углерода, а если R — аралкил, алкиларил или арил, то он содержит 6 — 18 ато5 мов углерода, отличающийся тем, что подвергают взаи модействию сульфинат щелочного металла формулы

RSO2M, 10 где R имеет указанные значения, с 2-хлорметил-1,4-бутадиеном, или 2-бромметил-1,4-бутадиеном с последующим выделением целевого продукта известным способом.