Способ получения эфиров 2,5-дихлорфенола

 

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ и> 479280

Свез Советскик;

Саниипнстннескн}с

Республик (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 20.04.73 (21) 1913401/23-4 (23) Приоритет 21.04.72 (31) 7214117 (33) Франция

Опубликовано 30.07.75. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 28.04.76 (51) М. Кл. С 07с 43/12

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.37.07 (088.8) (72) Автор изобретения

Иностранец

Жан Андре Грандадам (Франция) Иностранная фирма

«Руссель-Уклаф» (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ 2,5-ДИХЛОРФЕНОЛА

X n)

ОСН - C— - =С вЂ” 8

ОСИ,— СН= С- СН, С1

Изобретение относится к способу получения новых эфиров 2,5-дихлорфенола, которые могут найти применение в качестве стимулятора своения корма.

Известен способ получения эфиров фенола общей формулы где R — водород, галоген, алкил С вЂ” С7, путем взаимодействия замещенного фенола с галоидпропаргилом в присутствии основного реагента с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Применение известной реакции конденсации позволяет получить новые эфиры фенола, которые по сравнению с известными эфирами фенолов обладают другим спектром действия.

Предлагаемый способ получения эфиров 2,5дихлорфенола общей формулы заключается в том, что 2,5-дихлорфенол подвергают взаимодействию с 1-галоген-3-хлор-2бутеном в присутствии щелочного агента, в качестве которых используют едкий натр или едкий калий. Полученные эфиры выделяют известными приемами в виде смеси изоме ров или индивидуальных изомеров.

Разделение смеси на индивидуальные изомеры ведут с помощью ГЖХ.

10 Пример, 2,5-Дихлор-1-(3 -хлорбут-2-енилокси)-бензол.

Растворяют 16 г едкого кали в таблетках в

150 см этанола, прибавляют 40,75 r 2,5-дихлорфенола, а затем 31,25 r 1,3-дихлор-2-бу15 тена и нагревают с обратным холодильником в течение 6 час в атмосфере азота и при перемешивании; затем фильтруют, концентрируют фильт рат в вакууме до 100 см, прибавляют воду и лед и экстрагируют эфиром; эфирные

20 слои промывают 0,1%-ным раствором едкого натра, а затем водой до нейтральной реакции промывных вод, высушивают на сернокислом натрие и выпаривают досуха в вакууме. Получают 59 r 2,5-дихлор-1-(3-хлорбут-2-енилок25 си)-бензола в виде масла, которое кристаллизуется в бесцветные иглы, плавящиеся при

27 — 30 С. Полученное соединение |растворяется в хлороформе, этаноле, метаноле и ацето не, и не растворяется в воде.

10

QCHg CH=C CH

С1

Составитель М. Меркулова

Редактор Л. Герасимова

Техред Н. Куклина

Корректор О. Тюрина

Заказ 321/7 Изд. № 1722 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

1 13035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 475

Типография, пр, Сапунова, 2

$t

Вычислено, %: С 47,75; H 3,60; Сl 42,30; мол. вес 251,54.

С 10Н9С130.

Найдено, %: С 47,9; H 3,7; Сl 42,1.

Полученный продукт состоит из смеси изомеров Е и Z, с 10% .изомера Е и 90% изомера Z. Для их разделения сырой продукт подвергают хроматографии на двуокиси кремния, элюируя петролейным эфиром; т. кип. 35—

70 С.

Изомер Е плавится п ри 35 С, а изомер Z плавится при 40 С.

Спектр ЯМР: — СНз. 129,5 — 130,5 гц (изомер Е) и 128,5—

129,5 гц (изомер Z); — СН . .270 — 277 гц (изомер Е) и 280 — 286 гц (изомер Z); — СН: 349, 356 и 363 гц (изомер Е) и 340—

346 и 352 гц (изомер Z) — Н ароматических соединений: 405 — 440 гц (изомер Е) и 405 — 440 гц (изомер Z) .

Оба изомера являются твердь1ми, бесцвеФными продуктами, растворимыми в большинстве обычных, органических растворителей.

5 Предмет изобретения

Способ получения эфиров 2,5-дихлорфенола общей формулы

15 отличающийся тем, что, 2,5-дихлорфенол подвергают взаимодействию с 1-галоген-3хлор-2-бутеном в присутствии щелочного агента с последующим выделением целевого про20 дукта известным способом в виде смеси изомеров или индивидуальных изомеров.