Способ получения производных бис (5- -цианперфторалкил)-1,3, 4-оксадиазолил-2 перфторалкана



 

iii) 592889

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сова. Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 25.03.74 (21) 2009889/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 15.02.76. Бюллетень ¹ 6

Дата опубликования описания 31.05.76 (51) М. Кл. С 07D 271/10

Государственный комитет

Совета Мкнистров СССР (53) УДК 547,02(088.8) по делам наабретеннй и отхрытнй (72) Авторы изобретения 3. И. Мазалова, В. А. Лопырев, С. В. Соколов и Г. Б. Федорова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БОС(5-((о-ЦИАН П ЕРФТОРАЛ КИЛ)-I 3,4ОКСАДИАЗОЛ ИЛ-2)-ПЕРФТОРАЛ КАНА

1 IL

g - г °, — г. c — (Сг,) — < --(г-р:» — ==1 ,/ /

0 0

Изобретение относится к способу получения новых соединений — производных бис- (5- (социанперфторалкил) - 1,3,4 - оксадиазолил - 2)пер фторал кап а, которые могут, например, найти применение в качестве мономеров при синтезе термостойких полимеров. где п=4, m=4 — 6, заключающийся в том, что соответствующий бис- (5-тетр азолил) -перфторалкан подвергают взаимодействию с хлорангидридами о - цианперфторалкановых кислот при 150 †1 С. Целевой продукт выделяют перегонкой в вакууме, Выход продуктов составляет, 75 — 80%.

Полученные бис- (5- (0)-цианперфторалкил)1,3,4 - оксадиазолил-2) - перфторалканы представляют сооой высококипящие жидкости или нпзкоплавкие твердые вещества, растворимые в органических растворителях и нерастворимые в воде.

Исходные бис- (5-тетразолил) -перфторалканы получают по методу, описанному для поСпособ получения основан на известной реакции аци IHpOB .ния бис-(5-тетразолил)перфторалкана гри нагревании.

Описывается споссб получения производ5 ных бис-(5-(о - цианперфторалкил)-1,3,4-оксадиазолпл-2)-перфторалKàHà общей формулы 1 добных соединений пз динитрилов перфтордикарбоновых кислот, азида натрия и ледяной уксусной кислоты в метилцеллозольве.

Пример 1.

А 1,4-бис-(5-Тетразолил)-перфторбутан получают из динитрила перфторадипиновой кислоты, азида натрия, ледяной уксусной кисло15 ты в метилцеллозол ве. Выход 87%; т. II;I.

155 — 156 С (из воды).

Найдено, %: С 2::,48; Н 0,58; F 44,51;

N 33,23.

С6 «2 8 8.

20 Вычислено, %: С 21,30; Н 0,59; Г 44,97;

N 33,14.

502889

С 21,65; Н 052; F 4900;

Пример 2.

А. 1,5-бис-(5-Тетразолил) - перфторпентан, не описанный ранее в литературе, получают из динитрила пер фторпимелино вой кислоты: азида натрия, ледяной уксусной кислоты в метилцеллозольве. Выход 80%, т. пл. 144 — 145 С (из толуола).

Найдено, /о. С 21,73; Н 0,52; F 49,02;

N 27,98.

C>HaFIoNs.

Формула изо бретения

Способ получения производных бис-(5-(озцианперфторалкил) -1,3,4 - оксадиазолил-2)перфторал кана общей формулы 1

11 — Я N — М ! (11 II 11

11= С вЂ” (СР,) „— C C — (СР,) — C С вЂ” (CF,) — С= — 14

,/ "/

0 где п=4, m=4 — 6, отличающийся кислот при 150 — 180 С с последующим выдетем, что соответствующий бис-(5-тетразолил) - 45 лением целевого продукта известными приеперфторалкан подвергают взаимодействию с мами, хлорангидридами оз - цианперфторалкановых

Составитель В. Дерябин ,Техред E. Подурушина

Редактор Т. Девятко

Корректор А. Дзесова

Заказ 1474 11 Изд. № 1130 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

1)3035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4.5

Типография, пр. Сапунова, 2

В ИК-спектре соединения, снятом в масле

УПИ на приборе UR-10, имеются полосы 1710 и 1730 см —, относящиеся к C=N и N=N-связям в тетразольном цикле, и группа полос в области 2400 — 3200 см —, относящаяся к

NH-связям в тетразольном цикле.

Б. бис- (5- (4-Дианперфторбутил) -1,3,4-оксадиазолил-2)-перфторбутан (1 — п=4, m=4).

Смесь 17,г (0,5 iI моль) 1,4-бис- (5-тетразолил)-перфторбутана и 30 г (0,103 г.моль) хлорангидрида 4 - цианперфторвалериановой кислоты выдерживают на бане при 150—

180 С в течение 1 ч. Реакция начинается при

150 С с бурным выделением газов и проходит за 0,5 ч. После дополнительной выдержки реакционную смесь перегоняют в вакууме. Получают 30 г (76%) бис-(5-(4 цианперфторбутил)-1,3,4 - оксадиазолил - 2) - перфторбутана, т. кип. 186 — 187 С (25 мм рт. ст.), т. пл. 55—

56 С (из толуола). Продукт растворим в ацетоне, при нагревании — в этиловом спирте, диоксане, эфире, диметилформамиде, бензоле, четыреххлористом углероде.

Найдено, %. С 27,45; F 57,90; N 10,81.

C IsFs4NsO

Вычислено, %. С 27,41; F 57,87; N 10,66.

В ИК-спектре соединения, снятом на приборе UR-10 в масле УПИ, присутствуют полосы, характерные для С= — N-связей (2270 см- ) и для 1,3,4-оксадиазольного цикла (950 и 1570 см — ), отсутствуют полосы, характерные для тетразольного цикла.

Вычислено, o/o:

N 27,87.

Строение этого соединения подтверждено также данными ИК-спектра, в котором при5 сутствуют полосы, характерные для тетразольного цикла.

Б. бис- (5- (4-Циан пер ф тор бутил) -1,3,4-оксадиазолил-2)перфторпентан (1 — п=4, m=5) получают из 1,5-бис-(5-тетразолил) -перфтор10 пентана и хлорангидрида 4-цианперфторвалериановой кислоты, аналогично описанному в примере 1 бис-(5-(4-цианперфторбутил)-1,3,4оксадиазолил-2) -перфторбутану, Выход 74%, т. кип. 188 — 190 С (15 мм рт. ст.), вязкая бес15 цветная жидкость.

Найдено, %.. С 26,92; F 59,21; N 9,78.

CIgFgsNsOg

Вычислено, %. С 27,20; F 58,95; N 10,02.

Строение продукта подтверждено также

20 ИК-спектром; присутствуют полосы: 950, 1570, 2270 см .

Пример 3.

А, 1,6-бис-(5 - Тетразолил) - перфторгексан получают аналогично 1,3-бис- (5-тетразолил)25 перфторпропану. Выход 78%, т. пл. 175—

176 С.

Б. бис- (5- (4-Цианперфторбутил) -1,3,4-оксадиазолил-2)-перфторгексан (1 — п=4, m=6) получают из 1,6-бис-(5-тетразолил) -перфтор30 гексана и хлорангидрида <о-цианперфторвалериановой кислоты аналогично примерам 1 и 2.

Выход 72 о/о, т. кип. 158 — 160 С (1 мм рт. ст.), бесцветная, вязкая жидкость, Найдено, %. С 26,84; F 59,97; N 9,70.

35 C oFasNsOa.

Вычислено, /о. .С 27,03; F 59,91; N 9,46.

В ИК-спектре соединения присутствуют полосы: 950, 1570 и 2270 см — .

Способ получения производных бис (5- -цианперфторалкил)-1,3, 4-оксадиазолил-2 перфторалкана Способ получения производных бис (5- -цианперфторалкил)-1,3, 4-оксадиазолил-2 перфторалкана 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым вышеуказанным соединениям, к способу их получения и к средству, содержащему это соединение, применимому для борьбы с грибами и насекомыми-вредителями

Изобретение относится к новым замещенным фенильным производным, которые являются сильными блокаторами хлор-ионных каналов и как таковые полезны при лечении серповидно-клеточной анемии, отека головного мозга, сопровождающего ишемию или опухоли, диареи, гипертензии (в качестве диуретиков), остеопороза и для снижения внутриглазного давления для лечения таких расстройств, как глаукома

Изобретение относится к производному 5-амидино-2-гидроксибензолсульфонамида, общей формулы: где R1 означает Н, низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (А); (А) означает -COORA, -CONR BRC, 3-7-членная моноциклическая гетероциклоалкильная группа, содержащая в кольце один или два гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может содержать оксогруппу, и 5-6-членная моноциклическая ароматическая гетероциклическая группа, содержащая в кольце один-три гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может содержать оксогруппу или низший алкил; где RA означает Н, 3-7-членную моноциклическую алифатическую алкильную группу, низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (i); (i) означает -COOR A1, где RA1 означает Н, низший алкил, -OCORA2, где RA2 является низшей алкильной группой, -OCOORA3 , где RA3 является низшим алкилом OR A4, где RA4, означает Н, низший алкил -CONRA5RA6, где R A5 и RA6 независимо означают Н, низший алкил, или -NRA5RA6 образует 5-6-членную моноциклическую аминогруппу, содержащую в кольце один гетероатом, выбранный из N, О, S, и другой, отличный от N, вместо связи; где RB и R C независимо означают Н, низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (ii), или -NR BRC образует 5-6-членную моноциклическую аминогруппу, содержащую в кольце один гетероатом, выбранный из N, О, S, и другой, отличный от N, вместо связи; (ii) означает -COORB1, где RB1 означает Н, низший алкил; Т означает О, сульфонильную группу; или TR1 означает -SO2 NRB3RC3, где R B3 и RC3 независимо означают Н, низший алкил; R2 означает низший алкил, фенил, который может содержать один-три заместителя, выбранных из группы (В); (В) означает галоген, -COORE, сульфамоил, низший алкилсульфонил; где RE означает низший алкил; Q означает Н, низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (D); (D) означает 5-6-членную моноциклическую ароматическую гетероциклическую группу, которая может иметь один-три гетероатома, выбранные из N, О, S, которая может иметь заместитель, выбранный из группы (iv); (iv) означает оксогруппу, низший алкил; иZ означает Н, ОН, гидроксильную группу -COORN, где RN означает низший алкил, который может иметь заместитель, выбранный из группы (viii); (viii) означает -OCORN5 , где RN5 означает низший алкил, который может содержать -OCORN51, где R N51 означает низший алкил; или его фармацевтически приемлемая соль

Изобретение относится к области химии гетероциклических соединений, обладающих потенциальной биологической активностью, в частности к способу получения 2-метил-5-замещенных-1,3,4-оксадиазолов

Изобретение относится к новым соединениям формулы I или к его фармацевтически приемлемым солям, где n является 0 или 1; R1 обозначает Н или F; R2 обозначает С1-4алкил; R7 обозначает Н или С1-4алкил; и Z обозначает гидроксиС 1-6алкил или C1-6балкоксикарбонил, или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, которое относится к ароматическим кольцам, имеющим указанное число атомов, из которых, по меньшей мере, один является N, О или S, а остальные являются атомами углерода, а также которое необязательно имеет метальную замещающую группу

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I): где R1 и R2 представляют собой водород или группу, которая гидролизуется при физиологических условиях, возможно замещенный низший алканоил или ароил; Х представляет собой метиленовую группу; Y представляет собой атом кислорода; n представляет собой число 0, 1, 2 или 3, и m представляет собой число 0 или 1; R3 представляет собой группу N-оксида пиридина согласно формуле А, Б или В, которая присоединяется, как показано неотмеченной связью: где R4, R5, R6 и R 7 независимо друг от друга представляют собой арил, гетероцикл, водород, C1-С6-алкил, C1-С 6-алкилтио, C6-C12-арилокси или С 6-С12-арилтио группу, C1-С6 -алкилсульфонил или С6-С12-арилсульфонил, галоген, C1-С6-галоалкил, трифторметил или гетероарильную группу; или где два или более взятых вместе остатка R4, R5, R6 и R7 представляют собой ароматическое кольцо, и где Р представляет собой центральную часть, предпочтительно выбранную из региоизомеров 1,3,4-оксадиазол-2,5-диила, 1,2,4-оксадиазол-3,5-диила, 4-метил-4H-1,2,4-триазол-3,5-диила, 1,3,5-триазин-2,4-диила, 1,2,4-триазин-3,5-диила, 2H-тетразол-2,5-диила, 1,2,3-тиадиазол-4,5-диила, 1-алкил-3-(алкоксикарбонил)-1H-пиррол-2,5-диила, где алкил представлен метилом, тиазол-2,4-диила, 1H-пиразол-1,5-диила, пиримидин-2,4-диила, оксазол-2,4-диила, карбонила, 1H-имидазол-1,5-диила, изоксазол-3,5-диила, фуран-2,4-диила, бензол-1,3-диила и (Z)-1-цианоэтен-1,2-диила, и где региоизомеры центральной части включают оба региоизомера, реализуемых перестановкой нитрокатехолового фрагмента и -(Х) n-(Y)m-R3 фрагмента

Изобретение относится к новым фенильным производным формулы (I) где символ # указывает на два атома углерода фенильного кольца, несущего R1, R2 и R 3, к каждому из которых может быть присоединена группа А; и где А представляет собой , или , где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с фенильным кольцом формулы (I), несущим R1, R2 и R3; R 1 представляет собой водород или C1-3-алкил; R2 представляет собой C2-5-алкил или С 1-4-алкоксигруппу; R3 представляет собой водород, и в случае, когда группа А присоединена в пара-положении относительно R2 фенильного кольца Формулы (I), несущего R1 , R2 и R3, R3 дополнительно может представлять собой метальную группу; R4 представляет собой водород; R5 представляет собой C1-3 -алкил; R6 представляет собой гидроксигруппу, ди-(гидрокси-С 1-4-алкил)-С1-4-алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR61R62 или -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NHCOR64 ; R61 представляет собой водород; R62 представляет собой водород; R64 представляет собой гидроксиметил; и R7 представляет собой C1-3-алкил; и к его соли
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-02T09:53:29
Наверх