Способ получения замещенных феноксиалифатических кислот или их производных
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Сокз Советских
Социалистимеских
Республик (и) 508175 (61) Дополнительное к патенту (22) Заявлено 15.04.70(21) /16019Э5/23-4
14231 13/ (51) М. Кл.
С 07 С 65/02 (23) Приоритет — (32) 16.04.69 (31) 2 9905 (33) Япония (43) Опубликовано 25.03.76.Бюллетень № 11 (45) Дата опубликования описания 28.12.76
Государственный комитет
Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий (53) УДК 547.587. .41.07 (088.8) (72) Авторы Иностранцы ееаобретения Ясуси Накамура, Кунио Агацума, Йосихиро Танака и Сундзи Аоно (Япония) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ФЕНОКСИАЛИФАТИЧЕСКИХ
КИСЛОТ ИЛИ ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
/ 5 — М 6
R u R — водород, алкил С -С незамешенный или заме шенный галогеном, алкилом, алкоксилом фенил или аралкил, или циклоалкил; я я
"г
О 6=COY с
2 о
20
3/
А — водород или группа -С СО
Б и B — водород или галоген в том слуИзобретение относится к способу получения новых соединений феноксиалифатического ряда, которые обладают биологической активностью и могут быть использованы в фармацевтической пром ышленности. 5
Получение новых замешенных феноксиалифатических кислот и их производных основано на обшеизвестном взаимодействии соответствуюшего бисфенольного замешенного с
4.-окси- или галогензамешенной алифати- 1р ческой кислотой и ее превращением в соответствуюшее производное.
По предлагаемому способу получают замешенные феноксиалифатической кислоты и их производные, отвечаюшие обшей формуле 1а
rge R u R — водород, алкил С вЂ” С незамешенный или замешенный фенил, нафтил, 25 фенэтил, или они образуют циклоалкилиден вместе с атомом углерода;
R u R — водород или алкил С -С
1 4
У вЂ” гидроксил, алкокси С -С
1 4 феноксигруппа или аминный остаток
508175
Xg R4 Г
О-0-COY
0Н 3 +4 кг
+х — С вЂ” сОУ
В2
Rid
ОА проходят по схеме
Б
В 34 / о — 6 -coY
Ris в
2 чае, если R — алкил С вЂ” С4 и Р и R метил.
Эгерификация или амидирование
1 ) где X — - галоген или гидроксил; остальные радикалы имеют указанное зна-ЗО ч ение.
П р и е м 1. Реакция конденсации бисфенольного производного (П) с бС -галоид — или оксиалифатической карбоновой кислотой (111)
В случа е, когда Х предста вля ет собой галоген, 1 моль бисфенольного производного
II растворяют или суспензируют в среде инертного органического растворителя, подвергают взаимодействию с 1 молем щелоч- > ного агента (для образования щелочной соли) и затем в полученную реакционную смесь добавляют 1 моль замешенной -галоидированной алифатической кислоты III. После завершения реакции конденсации реакционную смесь обрабатывают обычными методами и выделяют соответствующее производное феноксиалифатической карбоновой кислоты (Х). В качестве инертного органического растворителя в данном процессе исполь- 5р зуют бензол и толуол. Шелочным агентом могут служить гидроокиси калия и натрия, алкоголят щелочного металла, карбонаты щелочных металлов, металлический натрий, гидрит натрия и органические третичные 55 амины, такие как тримегиламин, триэтиламин и пиридин. Процесс ведут при 20-120 С.
Для получения соответствующего произвоцного феноксиалифатической монокарбоновой кислоты I (т, е. A=H) или производного 60
Производные феноксиалифатической карбоновой кислоты (I ) получают по схеме феноксиалиЬатической дикарбоновой кислоты (т. е А= з С -СОЧ), необходимо соИ р блюдать определенные реакционные условия, т. е. соотношение реагентов, температуру и время реакции. Если щелочной агент и/или производное OC -галоген-алифатической кислоты 1Ц используют в эквимолярном количестве по отношению к бисфенольному производному II, то в основном получают производное феноксиалифатической монокарбоновой кислоты I. Если щелочной агент и производное OC -галоид-алифатической кислоты
Ш используют в количестве не менее 2 молей на 1 моль бисфенольного производного
II, то в основном получают производное феноксиалифатической дикарбоновой кислоты (т. е. А= з С вЂ” СОЧ) ° р
В случае, когда A представляет собой гидроксильную группу, 1 моль бисфенольного производного II конденсируют с 1 молем производного 0 -оксиалифатической кислоты 111 < .. е. Х=ОН) в присутствии кислого катализатора, например серной кислоты, р. — толуолсульфонилхлорида, мышьяковой и борной кислот, кислых сульфатов натрия и калия, в среде органического растворителя или без него.
В качестве органического растворителя может быть использован бензол, толуол, диоксан. Кислый катализатор берут в количест
508175 ве 0,01 — 0,5 моля на 1 моль бисфенольного производного. Процесс ведут при 10—
90 С.
Для получения производного феноксиалифатической монокарбоновой кислоты Х (т. е. 5
А = Н) или производного феноксиалифатичес"з а
1/ кой дикарбоновой кислоты I (т, е. A=-С-COY)
1 должны соблюдаться описанные условия.
П р и е м 2. Этерификация или амидирование производного феноксиалифатической кислоты (1а) .
Соответствующее замешенное феноксиали15 фатической карбоновой кислоты ) Q или ее реакционноспособное производное превращают в эфир или амид 1д при помощи обьгчной этерификации или амидирования, например путем обработки этерифипируюшим аген20 том или аминосоединением или аммиаком.
В данном процессе термин "реакционноспособное" производное феноксиалифатической карбоновой кислоты la. означает ацилгалогенид, ангидрид, эфир или соль кислоты. Термин
"агент этерификации" означает спирт. фенол, диазометан, диалкилсульфат, алкилгалогенид, алкилгалогенсульфат и т. д.
Этерификация (или амидирование) производного феноксиалифатической монокарбоно- З0 вой кислоты 1а (т. е. A = водород) дает г» только моноэфир (или моноамид) 16 (т. е, II »
А = атом водорода). Однако этерификация (или амидирование) производного феноксиалифатической дикарбоновой кислоты (1а) 35
"Л ,,3 а ( (т е. А =-С-СООН) дает эфир (или
,Ра
„ ; / диамидное)производное 16 (т.е. А =С-GO)) 40 и моноэфирное (или моноамидное) производное 16 (т. е. А" = Н) в зависимости от соблюдаемых условий реакции, таких как соотношение реагентов, температура и время реакции. 45
R х3/ а
Например, диэфир 16 (т. е. А=-С-COY и У = алкокси) получают при взаимодействии
1 моля производного феноксиалифатической
3 R
50 ,,3/ а дикарбоновой кислоты (т. е, А -"-С-СООН) с 2 молями спирта или диазометана, или при взаимодействии 1 моля соли производного феноксиалифатической дикарбоновой кислоты с 2 молями диалкилсульфата, алкилгалогенида или алкилгалогенсульфата, или при взаимодействии 1 моля галоидангидрида кислоты или ангидрида кислоты производного феноксиалифатической дикарбоновой 5в кислоты с 2 молями спирта или фенола. Реакция ангидрида замешенной феноксиалифатической дикарбоновой кислоты со спиртом ици фенолом также может давать моноэфир и I
16 (т. е. А = Н и Y = алкокси или фенокси).
Производное феноксиалифатической карбоновой кислоты 1а, используемое в качестве исходного материала, по данному методу получают посредством приема I.
Производное феноксиалифатической карбоновой кислоты 1, где У представляет собой гидроксил и/или A-водород, может быть превращено в соль путем обработки щелочью.
Соль образуется при карбоксильном и/или фенольном гидроксиле.
Получение щелочной соли феноксиалифатической карбоновой кислоты I, где У вЂ” . гидроксил и/или А — водород, ведут обработкой кислоты гидроокисью натрия или калия, карбонатом натрия или калия, бикарбонатом натрия или аммиаком, алкоголятом щелочного металла, таким как метилат натрия, в органическом растворителе, предгочтительно в низшем спирте, таком, как метанол или этанол, или с гидроокисью, кар бонатом или бикарбонатом щелочного металла в органическом растворителе, ггредпочтительно в ацетоне или метаноле и, если необходимо, в присутствии незначительного количества воды.
Соль щелочного металла, полученная таким образом, может быть превращена в соль шелочноземельного металла путем обработки солью щелочноземельного металла, такого, как хлористый кальций.
По предлагаемому способу получают следующие производные феноксиалифатической карбоновой кислоты; цикло-С Н (р-С Н ОС(СН ) СО Н )
6 4 3 2 2 2 цикло-С Н (р-С Н ОС(СН ) СО С Н 1
4 6 6 4 32 2 2 32 цикло-С Н (р-С Н ОС(СН ) CON H
6 4 32 22 цикло-С Н (-С Н ОС(СН ) (С Н ) СО Н)
4 6 Р 6 4 3 2 5 2 2 цикло-С Н (р-С Н ОС(С Н ) СО Н)
4 6 6 4 2 5 2 2 2
3-С 1-цикло-С Н (р-С Н ОС(СН ) СО Н 1
4 5 6 4 3 2 2 2
-Cl-цикло-С Н (р-С Н OC(CH ) CO Н 1
4 5 6 4 3 2 2 2
3-СН -цикло-С Н (p-С Н ОС(СН ) СО Н)
4 5 6 4 3 2 2 2
2-СН -цикло-С H (р-С Н ОС(СН ) СО Н $
4 5 6 4 3 2 2 2
508175 р С H OC(c)-) ), С0МНС )-) 1 цикло 4 5 6 4
?-С 1 циклц-(., Н (р-С Н ОС(СН ) СО,И НС Н
3 СН «цИ ЛОС Н tp C H OC(CH ) (3) 3 к
3 4 5 6 4 3 2 2 цикло-С Н (р-С Н ОС(СН ) СО Н)
5 8 6 4 цикло-С Н tp-С Н ОС(СН ) СО С H
5 8 6 4
32 2 32 2
5 8 . 6 4 (р-C H OC(CH ) CO C(CH )
5 8 6 4
3 2 2 2
5 8 6 4 . цикло-С Н ) р-С Н ОС(СН ) СОЙНСН(СН )
5 8 6 4 3(2 циклд-С Н (р-С Н ОС(СНЗ) СОЙНС Н 1
5 8 6 4
«Ю,. цикло-С Н ) р-С Н OC(CH ) СОМН
1цикло-С Н f р-С Н ОС(СН )2СОЙНС6Н4(4-С1Я
58-6432 64 . ° никло-С Н (р-C. Н ОС(СН ) СО НС H. (4-CH 1.(58.-64
OC(CH3) 2СО НС6H10(4-C1))2
5 8 6 4 лС H $p-C H4OC(CH ) CONHC H4(4-4 )3
5 8, лккло-СЗН (р-С H QCfcH3)(C Н )Со Н) цикло-С Н р-С ф1 ОС(СН )(С Н )CO С Н ) щац о-С Н (р-С Н ОС(С Н )(С Н )СО 3
3-OH -цикло-С H (р-.C H OC(CH ) CO H)
3 5 7 6 4
3-C Н -цикло-C Н (р-С Н ОС(СН ) CO H)
255764
3 t — дй-нккло-СЗН (р, -CHH OC(CH ) CO H)
3-С1 -никло-С Н (р С Н ОС(СН ) СО Н)
3- У -нвкло-С Н (p H OC(CH ) СО Н)
3-1-цикло-С Н (р-С H40C(CH ) СО Н)
3-СН О-лккло-С H (p -С Н ОС(СН ) СО Н)
2-С -цикло-С Н (р-С Н ОС(СН ) (Х) Н)
3-СН -коко с Н (Р «С Н СС(СН ) (С H )CO H)
Pp=
2-СН -лккло-с Н. р )с Н4сс(сн )(с Н )со Н)
3-СК -uaan 3Í (Ð; ÑHH OC(CH )(С H )СО Н)
:3-СН О шшло-С Н (p С Н OC(CH )(C Н )CO Н) 508175
3-СН -шскло-С Н (p -С Н OC(C Н ) CO Н)
2 5 2
3-С(-иоллос Н (р -С Н СС (С Н ) СО Н)
5 7
3 СН С шсклс C H (Р-С Н СС(С Н ) CO Н)
2-С3 - кло-С H7 jp -С Н ОС(С Н ) СО Н j
2,3-ои -C8 -оикло-С Н (p-С Н OC(CH ) СО Н)
5 6
2,3-() -СН -цикло-С Н (p-С Н ОС(СН ) СО H)
3,4-gu -С4, -цикло-С Н (р -С Н ОС(СН ) СО H)
3,3-I)P СН О-оикло-С H (р -С Н OC(CH ) CO Н)
2-Сс -З Н вЂ” ø êëo-C Н (р -С Н OC(CH ) CO H)
3-СН 0-4-С(, -цикло-С Н (p-С Н ОС(СН ) СО H) цикло-С Н (p -С Н ОС(СН ) СО Hj (р -C H CC(CH ) CO C H )
4 оикл с Н (p -С Н OC(CH ) CO CH(CH ) ) с II (p-C H OC(CH ) CO2C(CH ) ) цикло-С Н (р -С Н ОС(СН ) СОЙ Н ) оиклс C Н (р -С Н OC(CH ) CON НСН(СН3) ) 2 ииклс C Н (р -С Н OC(CH ) CON HC Н )
СН (p-СН СС(СН ) CONНС Н ) ликло-С Н (р -С Н CC(CH ) CON HC Н (4-С())
3 2 6 4 2 цикло-С Н ) р -С Н ОС(СН ) CON HC H (4 CH )1
6 4 3 2 6 4 3 2 цикло — С Н (р-С Н ОС{СН ) СОМНС Н (4-ОСН )(3 2 6 4 3 2 цикло-C Н (р-С Н ОС(СН ) СО NHC Н (4-С6) 3
32 6 10 2 цикло-С Н (р-C Н 0C(CH ) (С Н ) СО Н J
3 2 5 2 цикло-С Н (p-С Н ОС(С Н ) СО H)
6 10 6 4 2 52 2 2
4-CH> -цикло-С Н (p-С Н ОС(СН ) СО Н )
6 9 6 4 3 2 2 2
4-СН цикло С Н (р С Н ОС(СН ) СО С Н 1
3 6 9 6 4 3 2 2 2 5 2
4-Сб-цикло-С Н (р-С Н ОС(СН ) СО H)
6 9 6 4 3 2 2 2
4-СН О-цикло-С Н (p -С Н ОС(СН ) СО Н)
6 9 6 4 3 2 2 2
2СВциклоС Н (Р-С Н ОС(СН ) СО Н1
6 9 6 4 3 2 2 2
2-С Н -цикло-С Н (Р-С Н ОС(СН ) СО Н1
6 9 6 4 32 2 2.
508175
4-С Н -цикло-С Н (р С Н OC(CH ) СО Н )
6 5 6 9 6 4
2-С Н -цикло-С Н (р- С Н ОС(СН ) СО Н)2
10 7 6 6 4 32
4-С Н -цикло — С Н (р - С Н OC(CH ) CO Н 1
10 7 6 9 6 4 цикло-С Н p «С H OC(CH ) СО Н $
7 12 6 4 цикло — С Н (р -С Н ОС(СН ) CO С Н f
7 12 6 цикло — С Н fp -С Н ОС(СН ) CQ С (СН ) 1
7 11 6 4 32
ILHKJIo-С- Н (р -С Н ОС(СН ) CON H 1
6 4 цикло-С 12tp -С Н ОС(СН )(С Н )CQ Hj
2-Сl-цикло-С Н (р- C Н ОС(СН ) СО Н)
3 2 2 2
3,4-+-Cl-цикло-С Н (р «С Н OC(CH ) CO Hj
7 10
4-Сl-цикло-С Н (р -С Н ОС(СН ) CQ Н
2-СН3-цикло-С7Н11(p -С Н ОС(СН ) CO
3,4- Р СН -цикло-С Н jp -С Н OC(CH ) CO Н)
7 10 6 4 32 2 2
4-СН -цикло-С Н (р - С Н ОС(СН „} CO Н)
3 2 2 2
3,4- у -СН O-цикло-С Н (р -С Н OC(CH ) CO Н)
3 710 64 32 2 2
4-СН О-цикло С Н (р-С Н ОС(СН ) CO Н)
7 11 6 4 32 2 2 цикло-С Н (р-С Н ОС(СН ) CO Н)
8 14 6 4 32 2 2 цикло-С Н (р-С Н OC(CH ) CO С Н J
14 6 4 32 2 2 52 цикло-С (р - С Н OC(CH ) СОК H 1
8 14 6 4 32 22 цикло-С Н (p -С Н ОС(СНЗ) (С Н ) СО Н1
14 6 4 3 2 5 2 2
3-Сl цикло-С Н (р -С Н ОС(СН ) CO Н)
8 13 6 4 32 2 2
4-СН -цикло-С Н (р - С Н OC(CH ) CO Hj
3 2 2 2
4 СН O IIHKJIo С Н (р С Н OC(CH ) CO Н)
813Р64 32 2 2 цикло-С Н (р -С Н ОС(СН ) СО Н)
2 цикло-С Н (р-С Н ОС(СН ) CO С Н )
3 2 2 2 5 2 цикло-С Н (р-С Н OCH COOC Н j
4- Н -цикло-С Н (р-С Н ОСН COOC Н )
2 5 2 цикло-С Н (р С Н QC(CH ) (С Н )CO С Н 1
2 5 2 2 5 2 цикло-С Н (р"С Н ОС(С Н ) СО С Н 1
2522252
508175
С1„„, С. Н (рСН ОССН ) (0C H
4 5 6 4 3
2-С1-цикло-С Н (р-С Н ОС(СН ) СО С Н
4 5
3=-CH -цикло-С Н „jp-С H ОС(СН ) СО С Н 1
2-СК -цикло- Н (р-С Н oc(CH ) СО С Н) j
3-СН -дикло-С H (р-С Н OC (CH ) СО С Н 1
3-С„Н -цикло-С Н (р-С Н OC(CH ) CO С Н )
2 5 5 7 6 4 -В Я-цикло-С Н (p C Н ОС(СН3)
5 7 6 4 3 2 2 2 5 2 -С1-цикло-С Н (р-С Н ОС(СН ) CO 1 ) — )--цикло-С Н (р-С Н OC(CH ) СО С H )
6 4
3 =),.- Цикло-С„Н (р-С Н OC(CH ) CO С P )
3-СН О-цикло-C Н (р-С Н OC(CH ) СО С Н (1
3-С1-дикло-С Н (р-С Н ОС(СН ) СО СкН ), 5 )2
3-СН -дики С Н (Р-С Н ОС(СН ) (C Н )СО С Н 1
2 2,52
2-СН - H C H (p-C H OC(CH .)(C H )СО С-
3 5 7 6 4 3 2 5. 2 2 52
3-С1-цикло-C Н (p-С Н ОС(СН ) (С Н ) СО С Н )
5 7 6 4 . 3 2 5 2 2,5 2 .3-СН О-цикло-С Н jp-С FI ОС(СН ) (С Н )СО С Ъ )
5 7 6 4 3 2 5 2 2 5
3 СН3-дики С Н (p С Н ОС{С Н ) СО С Н 1
5 7 6 4 2 52 2 2 52 (р-C H OC(C H ) CO C H: 1-.
5 7 6 4 2 5 2 2 2 5 2
3 СН30 цикло С Н (p С Н ОС(С Н ) СО С H 1
5 7 6 4 2 82 2 2)52
« «С1-цикло-С Н (р-С Н ОС(С Н ) СО С Н )
5 7 6 4 2 5 2 2 2 (М2
2,3- ор-С1-цикло-С Н (р-С Н OC(CH ) CO С Н 1
5664322252
2,3- +-CH -цикло-С Н .)p-С Н ОС(СН ) СО С Н ){
566432.2252
3к 4- ф{ -C1-цикло-C H (р-C Н OC(CH ) СО С Н 1
5 6 6 4 3 2 2 . 12
3 5-)О-СН О-цикло-С Н (р-С Н QC(CH ) СО С
- =-2 2 2Н1
2-С1-3-СН„-(икло-С Н (р-С Н OC(CH ) СО С Н )
5 6 6 4 3 2 2 2 5"2
3- - Н30- - C1-цикло-C H (р-С Н OC (СН ) CO С Н
5 6 6 4- 3 2 2 2 5"2 цикло-С Н О(р-С Н OC(CH ) СОЯНСН(СН С H )С H ), 6 4 3 2 2 6 5 6 3)2
4-СН -цикло — С Н (уС Н ОС(СН ) СО С Ц ) 6 9 6 4 32 2 2 5 2
4-С1- о-C Н Ip-С H OC(CH ) CO,С И
6 8 6 4 3 2 2 2 5 2
4-СН, -О-цпкио- H ) р-С Н ОС(СН ) CO (". H
6 9)- 6 4 3 .) -, -- „--..!..) БОЯ175
2-С1-цикло-С„.Н . (p-С Н .О< (СН. ) „ -G =, Н), г 5 ц к о"" "и;= С Н ОС(СН ) . CO 1 )
О Ц J 5 -
4- С Н -LTBK;fo-С и jр-С Н ОС(CH„),.СО С ц 1
2-С Н -цикдо-С Н Гр-С Н „ОС(СН,). СО (. 1,. -С H -цикла-С Н о-С Н GC(.H CG С H 1
l икао-С,„Н ... р=С,Н GC(CH,, (C.H ;СО„C H j
-C1-gmva-С Н р-С Н, (". -l j „,.О, . у
- — 1 )
3,4- йи -C1-цинао-C. H, (p=-С„Н ОС(СН „) C " С Н„, 4-С1=цикло-С Н . (р-С Н ОС(CH„), СО, СЙ, 2-CH -цикло=-С Н,, р-С И,ОС(СН ) CG Н, )
3 . -,-Оц -CH-цикгл-С,„Н., p-С Н ОС(СН ) CG С H j ., 3 7 О 6 4 3 2 2 252
4. СН -цик -С; Н,, I;:- .„и GC(CH) СО С Н ) ь
3 2
3 4-9" -СН О-цикцо=С H „p-C Н GC(CH ) CG С Н,» з 7" llG; g 4 3 ) 2 -CH3G-<"-- - - - --",,fP-.С,Н GC(CHl СО С Н )
7 1 6-„4 3" ) 2 Д 5. 2
СН (р-C H GC(CН СО Н
СЯ f р-С H ОС(Сq÷ ) CО С H
264 322" 252
СН I P-С H ОС(СН „) СД, ц )
СН„(р-C Н ОС(СН,,) „CGg HCH(CH
СН f рС Н ОС(СН„)(., Н )СО д т(р-С Н ОС(С,Н (C H )СО,ц
6 4 2 -5 " 2" Д 2 - 2
CH (р-С,Н 3C(CH )(С H СО С .,. z
3 2 =." 2 .1
- 2 02 Я
СН Счр-С Н ОС(СН ) СО„К). (СН ) С(р-С Н, ОС(СН ) СО H) (СН ),С р-C.H GC(CH„) СО,,С„,Й ) 508175
17
18 (СН ) С(р.С Н OC(CH ) CON)I (CH ) С(р-C,Н ОС(СН ) СО С(СН ) 1
2 3 Ъ 2 (CH ) Ctp C H OC(CH ) СОМНСН CH CH I
2 2 В 2 (CH ) Cgp-С H4OC(CH ) (С Н ) CO H5 (СН ) С(р-С Н OC(CH )(С Н )CO С H )
2 2 5 2 (CH ) C(p H OC(CI- ) (C H ) COSH ) (сн ) с (p-с н ос(с н ) со н)
Ci
Сн
«>) Со,н, Ci
СН
Сн ) — СО С н5
СН ) 2 — СО 2 2 и сп,1 (о,н,1со,н
508175
20 с сн
<. 2Í5 Е ) Соан CHg 2 5 СН )2СО2Н (сн) с(р (cH) c p (сн) с(р (сн) с(р <сн) c(p с н ос(сн ) со н) 3 2 2 2 с н ос(сн ) с нн) 2 6 4 -С Н ОС(СН ) СОМ Н2) 2 6 4 3 2 с н ос<сн )(с н )со н) 6 4 3 2 5 -с н сс(с н ) со н) 6 4 508175 22 (с н 4о CH )200@H g (сн )<сн сн сн )c (p-с í oc(cH ) со H) (сн )(сн сн сн )c(p-с н ос(сн ) со с н ) (сн )(cH сн сн )c (p-с í oc(cH )(c í )co н) (H3% С n-r,, HgCg (-) Н7С, Нз) 2® Н (СHÇCH CH ) C (р-С Н ОС(СН ) CO H) 3 2 22 6 4 32 2 "2 (CH CH CH ) C (р-C H OC(CH ) CO C H 3 2 22 6 4 32 2 2 5)2 (сн сн сн ) с (p-с í oc(cH )(с н )со н 2 22 6 4 3 2 5 2 2 +4) 2С02Н <сн ) (сн <сн ) )с ((,-с н сс(снз) со н) (cH ) (cH (cH ) ) с (р - с н ос(снз) со2с нн) (c H )(сн сн сн )с 2 2 3 (с н )(сн сн cH )c 2 2 3 (с н )(сн сн сн )c 2 2 3 (C2H ) (CH СН CH ) C 2 2 3 ощ,оо,н, (р-C6H4OC(CH ) CO2Hj (Р -C6H OC(CH ) CO С Н 3 2 2 2 532 (p-с н ос(сн ) солон ) 3 2 2 2 (p-CHH ос(снн)(с н )со н) С1 23 24 (сн ) (сн (сн ) )c (p с н ос(сн )(с н )со н) (сн )(сн (сн ) )с (p снос(сн ) сон) 6 4 Н С2 С (и )Н9(СН,) 2С02Н dpHg С н (бн, QP>) ((>Hg) С02Н Cl <,Н5 iC С Н (СН ) Сна) 2 О СгН (он (снр)р) (сн (cH ) ) с (р — с н pc(CH ) cp н) (снд(сн ) ) (сн (сн ) ) с (-с н сс(сн ) со с н ) (снн(сн ) р) (сн (сн )з) с (р -с н сс(сн ) cpH Hc н j (снн(сн ) р) (сн (сн ) ) с(р — с н Ос(сн ) (с H )cp H ) СН, (СН,)2 С (,a,(2К,) (СН ) СО2Н. (cHä(cH )3) 2c (p -с н ос(сн ) со н) с оне(сн ) J с (p -с н ос(сн ) cp c H ) 23 2 6 4 3 2 2 2 532 (сн (сн ) ) с (p -с н ос(сн )(c н )ооон) С1 СНз(СН21з С н,(ea,), Сн )2C02H 508175 26 (сн ) (сн (сн ) )с (р с н Ос(сн ) сО н) (CH (CH (CH ) )C(p H CC(CH CO C H ) (CH ) (CH (CH ) )C (р -C H OC(CH ) CON H ) (сн ) (сн (сн ) ) с (р -с í oc(cH )(c н )со н) (с н ) (сн.(сн ) ) с (р с н ос(сн l co H) (cH (сн ) „) (сн (сн ) ) с (р-с н Ос(сн ) со н) (снg{cнp)H) (сн (сн ) )c jp-c н Ос(сн ) со н) 2 (CH (CH ) ) С (р С Н OC(CH ) СО Н) (сн ) (сн (сн ) )с(р -с н ос(сн ) со н) (с н ) ) сн (сн ) 1c(p -с н ос(сн ) со н) 6 4 3 2 2 2 (сн,cH ) ) (сн (сн ) ) c (p-c H oc(cH ) co 1(1 (сн ) (сн (сн ) ) (p -с н ос{сн ) со í.1 6 4 3 2 2 2 (С Н ) (СН (СН ) )C (p -C H OC(CH ) Co HJ (сн ) (сн (сн ) Jc (p -с н ос(сн ) со н) (сн ) (сн(сн ) )с (p -с н ос(сн ) со н) (cH ) (сн(сн )(с н )) с (р — с н сс{сн ) сО H) (СН(СН ) ) C (р C H OC(CH ) Co H) (сн,)(с н„) с (р -с н ос(сн ) co Hj (CH ) (C H ) C (р C H OC(CH ) CO C H ) (cH )(с H ) с (р -с н Ос(сн ) с{")ин ) (CH )(C H ) C (р-C H OC(CH )(C H )CO H) 3 6 5 6 4 3 2 5 2 2 (C Н ) C (р-C H OC(CH ) Co H) 652643222 (сн )(c н сн ) с tp-с í oc(cH ) со н) 6 5 2 6 4 3 2 2 2 (СКСН) С (р CHOC(CH) COHJ 652264-3222 (с н )(с н сн )с,р с н oc(cH ) co H) 6 5 2 6 4 3 2 2 2 (cH ) (c H )c {p-с H oc(cH ) со H J 6 4 3 2 2 2 (c н )(с н )с(р-с н Ос(сн ) сО нI 6 4 3 2 2 2 (С.H ) С fp -С Н Ос(СН ) СО Н) 6 4 3 2 2 2 (с„) (с н сн )с fp н Ос(сн ) сО н) (cH )(с н )с (р-с н Ос(сн ) co н) 6 4 3 2 2 2 508175 27 (CH j(C Н )С (р..С Н OC(CH ) СО Н) 3 7 13 6 4 (С Н )(С Н )С (Р-С Н ОС(СН ) CO H) (С H )(С H )С рС H OC(CH ) CO H) (C H )(C H )С Гр-C H OC(CH ) CO H) сн (H-с н oc(CH ) со сн ) СН Гр-С,Н ОС(СН )(С Н )СО СН ) СН (р -С Н ОС(С Н )(С И )СО С Н ) О-В ( СН СН (P С Н ОС(СН3 2 2 2 5 3 6 4 (Сн ) С (р-С Н ОС(СН ) CO CH3) 32 6 4 32 2 (сн ) с (р-с н oc(cH ) (с н ) сО сн312 (СН ) С(р-С Н ОС(С Н ) CO С Н„1 Й. сн C Hg) 2-СО ф 5 2 C(CH>) >go>g, (Н )(С Н )С(р-С Н OC(CH ) CO CH ) (CH )(C H )С(р C H OC(CH )(C H )Cp С H 1 3 2 5 6 4 508175 30 О-С{СН ) 260 2С 2Н5 2 н-,) 2 0 ф,н (с н ) с (Р -с н ос(сн ) co сн ) 6 4 3 2 2 3 2 (C H ) ).Р -С H ОС(СН )(С Н )СО CH ) 6 4 3 2 5 2 3 (с н ) с (р -с н сс(с н ) со с н ) 2 5 2 6 4 2 5 2 2 2 5 2 (0,,),С СН ) 2COgC2Hg 2 <сн ) <сн сн сн )с (р -с н сс<сн ) со сн ) 2 2 3 6 4 3 2 2 3 2 (сн )(сн сн сн )с (p -с н Ос(сн )(с н )со с н ) 2 2 3 6 4 3 2 5 2 2 5 2 de ) 2002ф 2Н5 2 ,, (),С,Н (СН CH СН С 3 2 2)2 (Р -С Н ОС(СН ) СО СН ) 6 4 3 2 2 3)2 (CH CH CH ) C 3 2 2 2 ).Р -С6Н ОС(СН )(С Н )СО С Н 4325225" 2 Ci (n C Н7)рС CHg (,2Н / Сн, (И С Н 3 7 (с н )(сн сн сн )с 2 2 3 (с H )(сн сн сн )с 2 2 3 е,Н, л-С>Н> (p -с О-с(сн ) со сн ) ip -с н Ос(сн )(с н )со с í j 3 2 5 2 2 5 2 С1 508175 32 сн ос(сн) сосн) -с н со(сн )(с н )со с H j (сн )LcH (сн ) 1 (СН ) (CH3(CH2) 31С (сь )(сь (сн ) 1С (р С,Н5 1 п-4q 1н,1 (((,),) о (cH (cH ) 1 (сн (сн ) )с (p -с н с-с(сн ) сс сн ) Гсн (CH )» fcH (cH ) I c (p -с н oc(cH )(с н )co с н 22) 3 23 64 3 2 5 2 СИ 1 2С0 4Е5 2 (сн (сн )) с(р-с н Ос(сн ) сссн) (сн (сн ) с jp -c н сс(сн )(c í )cooc н 1. (и С Н9) СЩ <4О2О2Н 2 (СН ) (СН (CH ) )C (P-С Н Oc(CH ) CO СН j (СН > (СН (CH > )С (p-C H CC(CH )(C H )CO C H ) (С H ) (СН (CH ) )C (р-С Í OC(CH ) CO С Н ) (сн (сн > ) "сн (сн ) )C (р -с н ос(сн > со с н ) 322„L3 24) 6 4 3 2 2 2 5 2 (cH (сн ) )(сн (сн ) ) с (p -c н сс(сн ) co c. и ) (сн, (сн > ) с jp-с í oc(cH > co с н ) (cH ) (сн (сн ) 1с jp-" н Ос(сн ) c0 с н 1 (C, Н )(CH (.Н ) ) G(p-C H OC(CHH)pC Н) (CH ) 1 tCH,(CH ) "C (р-C H OC(CH,) CO C H 1 3 2 2) Р 3 2 5J (cii ) (cH (cH ) )с (р-- н oc(cH ) co с„н 1 33 34 (с н ) (сн (сн ) )с (р-с н ос(сн ) со с н ) 6 4 3 2 2 2 5 2 (C H 3 ) I C H (C H ) J C f р С Н ОС (С Н ) С о С Н 3 27 6 4 3 2 2 2 5(2 (сн ) (сн (сн ) 1с (р -с н ос(сн ) coN нсн ) (CH ) (OH(CH ) )С (р-C H OC(CH ) CO C H ) 3264322252 (СН ) (СН(СН )(C H ))C (P С H OC(CH ) CO C Н ) 2 5 6 4 3 2 2 2 5 2 (сн(сн ) ) с (р-сиoc(cH ) coс í ) 3 2 2 6 4 3 2 2 2 512 (сн )(с н )с (р-с н ос(сн ) со сн 6 5 6 4 3 2 2 312 (сн )(с н ) с (р-с н ос(сн )(с н )со с н 3 6 5 6 4 3 2 5 2 2 5 2 (C H ) C jp-C H OC(CH ) CO C H 6 5 2 6 4 3 2 2 2 5)2 (сн ) (с н сн )с (р -с н ос(сн ) со с н 365264322252 (с н сн ) с (р-с н ос(сн ) со с н ) 6 5 2 2 6 4 3 2 2 2 5 2 (с н )(c н сн )c (p -с í ос(сн ) со с н ) 6 4 3 2 2 2 5 2 (сн )(с н )с (p -с í oc(cH ) со с н ) 6 11 6 4 3 2 2 2 5 2 (c )(с н )с (p сн ос(сн ) сосн 6 4 3 2 2 2 532 (cH„) c(p-снос(сн) сосн) 611264322252 (с н ) (с н сн )с (р -с н ос(сн ) со с í (6 11 6 5 2 6 4 3 2 2 2 5 2 (сн )(с н )с (p -с н сс(сн ) со с н ) ()(сн )с(p -снос(сн) сосн 6 4 3 2 2 2 5 2 (CH )(С Н )С (P С Í OC(CH ) CON(С Н ) 7 13 6 4 3 2 2 5 2 2 (с н )(с н )с jp-с н ос(сн ) co с н 5 9 6 4 3 2 2 2 512 (с н )(с н )с (p-с н ос(сн ) со с н 5 9 6 4 3 2 2 2 5J2 ()(сн )с(pснос(сн) сосн 6 4 3 2 2 2 5)2 В-СН СООН В-сн (сн ) соон В-сн(с н )соон 2 5 В-СН(И, -С Н )СООН 3 7 В сн(-с н )соон 3 7 В сн(и. с н )соон 4 9 В-СН (i -С Н ) СООН 4 9 В-СН(1 С Н )СООН 4 9 508175 в-с(сн ) соон в-с(сн )(с н )соон в-с(сн ) (-с н ) соон 3 3 7 в-c(cH )(i-с н )соон 3 7 В-С(СН ) (И -С Н )СООН В-с(сн ) (i-с н ) соОн г-с(сн )(1 -с н )соон В-С(С Н ) СООН В-С(С Н )(и -С Н )СООН В-С(С Н )(ъ-С Н )СООН B-C(C H ) (в C H )COOH 2 5 4 9 в-с(с н ) (i-с н ) соон 2 5 4 9 в-с(с и )(-с н )соон в-с(-с н ) соон 3 7 2 В-С(и, -С Н )(i, — Ñ Н )СООН 3 7 3 7 р с(и с н )(и,-с н )соон 3 7 4 9 В-С(и -С. Н ) (i С Н )СООН В-с(< -с н )(t -с н )cooH 3 7 4 9 В-С (7. -С Н ) СООН в-с(-с н )(-с н )соон 3 7 4 9 в с(с н )(с н )соон в-с(с н )(< -с н )соон 3 7 4- 9 в-с(и -с н ) соон 4 9 2 В-С(-С Н ) (i-С Н )СООН 4 9 4 9 в-с(и-с í )(3-с н )соон 4 9 4 9 в-с{ -с н ).ооон 492 В-с(-с н }(р-с н )соОн 4 9 4 9 В-с(1 -с н ) соон Н С(В) р -С Н ОСН СО Н Н C(B } p-С Н OCH(CH )СО Н 5 )о 1 175 Зс, (3) (II С Н )С(В) P С Н ОС(СН ) (С Н )СООН 5 11 6 4 3 2 5 (c н ) (исн (сн ) с(в) р -с н ос(сн )(c н )со н 26 6 4. 3 2 5 2 Могут также приготовляться метиловые и этиловые эфиры, н-пропиловые, изо-пропиловые, н-бутиловые, изо- или трет-бутиловые эфиры и натриевая, калиевая, кальциевая, магниевая, алюминиевая или аммониевая соли монокарбоновых кислот. В приведенных в качестве примеров соединениях В-группа формулы 55  — группа ОН. Прим еры 1-11. Обший метод. В смесь, состоящую из бис — (4-оксифенильного) — замешенного сухого толуола, добавляют толуольную сус-, пензию гидрида натрия при охлаждении. После перемешивания смеси в течение короткого времени туда добавляют смесь производного OC -галоидалифатической кислоты и толуола по каплям и нагревают при перемешивании в течение нескольких часов. После охлаждения реакпионную смесь промывают воC(B) P-С Н ОСН(С )CO 6 4 2 5 2 НС(В) рСÍOC(CH) COH 6 4 3 2 2 Н С(В) р-С Н ОС(СН )(С Н )СО Н 6 4 3 2 5 H C(B) P-С Н OC(CH )(И, H H- L -С Н )CP Н 4 3 3 7 2 () Р С Н OC(C Н )(С Н )СО Н 2 5 2 Н С(В) Р-С Н ОС(h, -или L -С Н )()1 -или (, -С Н )СО Н 6 4 3 7 4 9 2 С.;.",H(B) p C H OCH CO H 2 2 -CH CH(B) Р -С Н ОСН(СН )CO Н 3 6 4 3 2 4 (CH С(Б) р-С H OCH CO H 6 4 2 2 (Н ) C(B) р-С Н ОСН(СН )СО Н 6 4 3 2 (CH ) C(B) р -С Н ОС(СН ) СО Н 3 2 2 1 (СН ) C(B) р-С Н ОС(СН )(С Н )CO H 6 4 3 2 5 2 1 (CH )(C Н )C(B) р-С Н ОС(С Н )(и, -или (. -C H )CO H 6 4 2 5 3 7 2 (СН ) (С Н )С(В ) р-С Н ОСН СО Н 6 4 2 2 (СН )(С Н )С(В) р С Н ОС(С Н ) СО Н 6 4 2 5 2 2 (С Н ) С(В) р -С Н ОС(СН )(С Н )СО H 6 4 3 2 5 2 I (СН )(И -или L -С Н )С(В) р -С Н ОС(С Н )(С Н )СО Н 3 3 7 6 4 2 5 2 5 2 1 (С Н )(И -или L -С Н )С(В) Р -С Н ОС(СН )(1(-или L -С Н )СО Н 3 7 6 4 3 3 7 2 1 (И -или L -С Н )(И, — i -èëè t -С Н )С(В) р -С Н ОС(СН ) СО Н 3 7 4 9 6 4 3 2 2 (L -С Н )(ъС Н )C(B) р -С Н ОС(СН ) СО Н 6 4 3 2 2 (CH ) ()(, C H )C(B) р -C H OC(CH ) CO H 5 11 6 4 3 2 2 508175 39 дой и толуол отгоняют. Сырой продукт очишают перекристаллизацией или хроматографированием на колонке. Результаты приведены в табл, 1 Примеры 12-13. 5 Общий метод. В смесь, содержащую бис-(4-оксифенильное) замешенное и -оксиизобутират, добавляют 10-70 Уо-ную серную о кислоту при 40-80 С. Реакционную смесь перемешивают при той же температуре, а 10 после охлаждения ее промывают водой и обрабатывают разбавленным карбонатом натрия и бензолом. Затем полученный неочи— щенный продукт очищают перекристаллиза— цией или хроматографически на колонке или 15 при помощи другого подходящего метода очистки. Результаты приведены в табл. 2. Примеры 14-29. Общая методика. Смесь, содержащую за- о мещенное фен оксиалифатической кислоты, спирт, несколько капель концентрированной серной кислоты и, если необходимо, бензол, нагревают с обратным холодильником в течение определенного времени. Выделяюшуюся воду вместе с растворителем отгоняют, Растворитель добавляют к гэа:ционной смеси для .сохранения его постоянного количества. После завершения реакции смесь промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют. Сырой остаток неочищенного продукта очищают пере— кристаллизацией или хроматографически на колонке. Результаты приведены в табл. 3. Примеры 30-33, Общая методика. Хлорангидрид получают реакцией производного 1,1-бис-(4-оксифеt нил)-алифатической кислоты с тионилхлоридом. В смесь амина, сухого эфира и триэтиламина добавляют по каплям смесь хлорано гидрида и сухого эфира при 10-15 С. После добавления реакционную смесь гереме— шивают при той же температуре и затем несколько часов нагревают с обратным холодильником. После охлаждения кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из подходящего растворителя. Результаты приведены в табл. 4. С ) С« о л С«> CD 0) t» С«) а д С О о СО lQ Г- CO «Ч 3-Ъ «-1 в о l0 © С«) I О х СО ц» С«) С4 С «««С ««« U) «-Ч а С Со ni t со о) со Э «« Я «t х о х Г4 () С С« СЭ Со«СО со «0 с«со «« еао Ш Ф й o о Р «а о Х (9 о,о со «В ct о о о со t0 л t« <6 х о Ф Р и Л В х «-Ъ «« С-> «о СЪ Ю« t« О ф е о N о Ч со С« CO Со Gt о« Т.Э CO ) хл C«t Е в.э Т.Ъ /1,. Ф Д «« СЪ ФГ вй о С5 С « Ч Э СО CD В в- «> р» в — т — во I о > С 3 B ,О «1 и о о Вв ы о С" ж Ф Р Ф (в и похсчц 0 ои шивари всК,ьttdatt t«ay овл иип иваб ис«Мд Е оз о C) Ф вЂ” Т.Э СЭ о I о:Р Xl и «оаьоалиио qq at«tt ц С4 Г 1 вэ CO о« С:« Г//XI «» / gW х.о о (ttt l а. .с о О Lt Q х и х о С; Ф о х Е .а Я Ж СЦ ttt co СИ С1 И Сй <Х. Си х и) о Ч о х х и И Х 1 С 3 l х Ф - Р F v и о Щ д. to t о о, .с оа oat ttttoy оаь ииа -иаас! БиСаон о о1 о СЦ д аиоенао o ssaet ttttog Я »4, o 4о х 1 И ао " hatt,,1 ж и и оа «соа н(ля ct Q »х Ф 1 о О Ф Ст) 3, 1 о О Ц Г 1 О С» С4 ! 1! и т t л Ж СЧ t С4 Е Ф.Э Ф» С:» хэ ! Ц I о» to G) со с1 СО t о о О О СО Ф Х х СС о л Ф О д Г О С» ! Рт х» сэ I с 4 х! со со ! Г Фо CD л И И И И И СЧ со to С4 Г 1 С 1 О ъ сэ Ю Р I хл — и» вЂ” Р ! С» С» С» ъО М ФЪ CC D — C3 — ФО С» сО л О аС со ttt tQ tQ с Ф с 3 со t о 1» О О 1 .л Ф И х 2 Cl О ч д Г z !Г с.ъ хл Ф» О мъ съ 3о (Ич СЛ %Э » С» х о о 1 Р1 и 8 ° И X X и и Г 1 tD о» х C г хэ СО ж С ) И Ж 01 СЧ С 4 СО 1 о Х а1 Оо K !» h hatt й" О д Р Р Р4 х» О С» !. С-> ф о (0 Ю (L 3 ° ) ф ф (1 v в и (Ф (1 1 (и c 1 ф 1» с а (0 (0 Ф ((° l0 (1 10 ф l о (ff <р (0 ф f» v т о z v т л ф ф 10 (Ч () л 10 Ф Ю Ю ф Ф I ф t» 10 ф И(10 О 0, 1 1 1 (D о (0 (0 l о (0 ф 10 ф ( (4 10 (0 ф (4 ф 1 (6 10 ф I Ф Ф f. о т v о т 1. (0(Ч Э- 4™ о (0 е и и(Ф. F и( i Л л Цю g л о Ф в чЭ(Ф л fag и (ул l0 С С4 и(° С л Са СО СЭ %Э « (0 л ((I л (Ч о л О (Ч О (4 О (1 О О н О л Ф3 СЭ СЭ О о (Ч (0! л (Ч О ((о ° ° I (и Г 3 СЪ (Э 1 л С Э 6-ci-p СЭ « — а 1 (е С.Э т(1» СЭ ВЭ С(Э » СЭ СЭ С Ф4 Ф.Ъ СЭ СЭ Щв м ю ° Э I« / ((Э ВЭ Е Э 1 ф Ф 1. г ф Ь фл (0 и л дЯа Ф4 Р СЭ ее Г » Ч Сф м,о Ф л I- I и л О О é3 4 -ь «6 o a 0 0 д еэ и Я 6-СЭ- Э 1 5 РФ И С Э ФЭ 3f ц ° Э(СЭ И СЭ е ° ю Э ВЭ-6 С, ф И@ф" У ц В Т «6 щ I8 Ю СЭ С -йЭ-6 mm С ЭС " Г Щ 1 (З Й СЭ «! Щ ФЭ%.Э М аЭ % » С11Г Е ((e ФФЪ СЭ ф 1 ее «ФЭСЭ gt е о %Э ЯЭ л» 1О cG cO 1O rO„nl Cr o VI CV сГ л СО uzzu и сОО а " l о сО л С со О. IO СО CO IO u — z 1О 0) с tXI о u z, о х о m ф са I СО 1О сО с9 cO Ir) lO uz 1 са I o cO 1О В vz O I- 1OI oI O oI I-Ä ее<о сО - =zu о со со со о z 2 Ф х о х о х 2 сО $ 1 ф х 1О ф I со сб л х О > ф 1v о I о I о л сО О lO л TD с4 Г 1 о а Х 1 Ж В х о РГ %Л ь: «D хэ 1,оФ1 а х 2 асс с "ed ФЕ ICOS о о+о IO IO л «1 сЧ Ф х х ф lQ о х о со 1О СЧ z сО 10 ж сч о -.к 4 Ю о C Ф с9 л л С4 Г 1 CD С.Р 1,„ 1 х» С1 Г 1 CD 1сч й.Р I х> Г. (CD хл Г 1 l 4 х p(j хх 1,! сс)б С3 С4 Г 4З CD Ф 1 Ф Н Ф х Ф х о lC До "11На11 evIl або -ас!ашба .1 IIOXISP.С ОКЬО IaIIIIO Q.с оа.соаьассоу.1 Oa Оаьюю> сс л ! РК Г dBNIrdJJ СЭ I со IO z (Ч v а ф о о Р ф л ctJ о о о 11 со оа 6 о х v o c. $ 1сч ьГ хэ хл CD о „,о ..о V CO о 1 оо л N о v3 х о v c; х о - ф о ах о со х Х Й о4 РГ Т.Э хл I со ю и 1-1 О оба g ко ооф3 .,-1 со х х со 1О ж О z мЪ со Р4 И cO х.ъ Г Ф ормула изобретения Б Rg B -COY 15 Б и В - водород или галоген в том случае, если Р— алкил С 4 1 C aR иР -метил, 20 отличающийся тем,чтосоответствующее бисфенольное замешенное под« вергают взаимодействию с оС -окси- или галогенокислотой или ее производным с пос25 ледующим выделением целевой кислоты или превращением ее в соответствующее производное, например амид, известными приемами. Составитель Г. Андион Редактор Н. Джарагетти Техред А. Богдан Корректор Н. Золотовская Заказ 5279/496 Тираж 575 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5 Филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4 Способ получения замешенных феноксиалифатических кислот или их производных обшей формулы где R u R - водород, алкил С - С 1 8 незамещенный или зам щенный фенил, нафтил, фенэтил, или они образуют циклоалкилиден вместе с атомом углерода; R u R — водород или алкил С -С 1 4 У вЂ” гидроксил, алкокси С С, феноксигруппа или аминный остаток R u R — водород, алкил С вЂ” С, не1 4 замешенный или замещенный галогеном, алкилом, алкоксилом, фенил или аралкил, или циклоалкил; А — aogopog или группа
