Способ получения гидразидов аминокислот
Севз Софетеких
С еааалистических
Рвспу6лик
О еа И С А Н И Е (1|) 530022
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено19.12.73 (21) 1977836/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано30.09.76.Бюллетень №36 (45) Дата опубликования описания10.01.77 х (51) М. Кл.
С 07 С 109/097 //
//А 61 К 31/15
Государственный квинтет
Совета Инннстров СССР оа делан наобретеннй н открьпнй (53) УДК 547.816.. 07 (088. 8) (72} Авторы изобретения
М.М. Набебина и Е. П. Крысин (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАЗИДОВ АМИНОКИСЛОТ
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения гидразидов аминокислот, обладающих биологической активностью.
В литературе описан способ получения гидраэидов аминокислот, заключающийся во взаимодействии свежеприготовленных алкиловых эфиров аминокислот или их гидрохлоридов с гидразин-гидратом.
Недостатком этого способа является не- iÎ обходимость использования для синтеза алкиловых эфиров аминокислот чистых аминокислот, получаемых в свою очередь гидролиэом соответствующих 5-замешенных гидантоинов. i5
Цель изобретения — упрощение процесса.
Для этого пелевые продукты получают непосредственным взаимодействием 5-замешенных гидантоинов с гидразин-гидратом и выделением на смоле КБ-4п -2, что позво- 20 ляет существенно упростить процесс, исключив иэ него стадии получения аминокислот и их эфиров.
П р и м е p . 0,03 моль 5-замешенного гидантоина (5 — изопропил, 5-изобутил-, 25
5-бензилгидантоин) кипятят с 15 мл 85%ного гидразин-гидрата в течение 3-4 час и упаривают в вакууме досуха. Остаток раст воряют в воде и пропускают через колонку (высота 100 см, диаметр Зсм), содержащую 40 r смолы КБ-4п-2, а затем колонку промывают 100 мл раствора пиридина и
200 мл 2,5%-ного раствора аммиака. Собирают фракции по 50 мл и после электрофореза на бумаге отобранных проб объединяют те из них, которые содержат чистый гидразид аминокислоты. Раствор упаривают досуха. Осадок перекристаллиэовывают из сухого хлороформа, образовавшийся продукт отфильтровывают и высушивают в эксикаторе над Н< 504,. Получают:
1/ гидраэид валина, выход 60%, т. пл.
97 98оС
Найдено: С 45,91; Н 9,44; М 32,07;
Вычислено: С 45,78; Н 9,98; Й 32,03;
2/ гидразид фенилаланина, выход 60-62% т.пл. 73-74оС;
Найдено: С 59,89; Н 7,24; Й 23,14;
Вычислено: С 60,26; Н 7,24; Й 23,43;
530022
3/ гидразид лейцина, выход 50-60%, о т. пл. 84-85 С;
Составитель А. Анисимов
Техред Г. Родак Корректор Б. Югас
Редактор Е, Дайч
Заказ 5252/677 Тираж 575 Подписное
ЫНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Формула изобретения
Способ получения гидразидов аминокислот с использованием гидразин-гидрата, о тличающийcÿ тем, что, сцельюупрощения процесса, взаимодействию с гидраВычислено: С 49,62; H 10,41; Й 28 93 зин-гидратом подвергают 5-замешенные гиЭлектрофоретическая — однороден. дантоивы.
