Пропионат 2-(1,1,2-триметилпропил)4-метилциклогексанола в качестве душистого вещества,обладающего древесносмолистым запахом

Авторы патента:

C07C69/24C11B9 - Эфиры карбоновых кислот; эфиры угольной или галогензамещенной муравьиной кислоты (ортоэфиры классифицируются в релевантных группах, например в C07C 43/32)

;;Се . :, °

° ЮФЭмтно

1 лиотар:н..

Eii 535287

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз СоветскихСоциалистических

Республик (б1) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 27.10.75 (21) 2186400/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 15.11.76. Бюллетень № 42

Дата опубликования описания 20.10.77 (51) М. Кл. С 07С 69/24

С 11В 9/00

Государственный комитет

Совета Министров СССР (53) УДК 547 27 03 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

А. С. Подберезина, Л. Т. Григорьева, А. Г. Бельфер и Л. А. Хейфиц

Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ (71) Заявитель (54) ПРОПИОНАТ 2-(1,1,2-ТРИМЕТИЛПРОПИЛ)4-МЕТИЛЦИКЛОГЕКСАНОЛА В КАЧЕСТВЕ

ДУШИСТОГО ВЕЩЕСТВА

ОСОС,Нз

С(Сн,) Сн (Сн,) Изобретение относится к новому химическому соединению вЂ” пропионату 2- (1,1,2-триметилпропил) - 4 - метилциклогексанола формулы 1

Это соединение является душистым веществом с древесносмолистым запахом и может быть применено для создания парфюмерных композиций, отдушек для мыла, косметических препаратов и средств бытовой химии.

Известны также сложные эфиры циклогексанола, такие как 4-трет - бутилциклогексилацетат (1), ацетат 2-(1,1,2 - триметилпропин)4 - метилциклогексанола (2), являющиеся душистыми веществами.

С целью расширения ассортимента душистых веществ, обладающих иным характером запаха, предлагают соединение формулы 1.

Пропионат 2-(1,1,2 - триметилпропил) - 4метилциклогексанола получают кипячением

2 - (1,1,2 вЂ” триметилпропил) - 4 - метилциклогексонола с пропионовым ангидридом.

Сырьем для получения пропионата 2-(1,1,2триметилпропил) -4-метилциклогексанола служит 2-(1,1,2 - триметилпропил) - 4 - метилциклогексанол, являющийся полупродуктом в

5 синтезе душистого вещества ветинона. Метилизогексилциклогексанол получают гидрированием соответствующего метилизогексилфенола.

Пример 1. 50 г 2-(1,1,2-триметилпропил)1р 4 - метилциклогексанола и 49,2 r пропионового ангидрида (молярнос соотношение 1: 1,5) кипятят при 1б2 С без перемешивания в течение 3 ч. Затем отгоняют при 105 вЂ” 110 С (-80 мм рт. ст.) избыток пропионового ан15 гидрида и образовавшуюся пропионовую кислоту, а продукт реакции перегоняют. Получают 43 г (75% от теоретического) пропионата

2 - (1,1,2 - триметилпропил) - 4 - метилциклогексанола, т. кип. 105 вЂ” 110 С (3 мм рт. ст.);

20 d,4" 0,9315, и „ 1,4б35; МКр 75,43 (вычислено

75,54) .

Найдено, %: С 75,37, 75, 52; Н 11,97, 11,98.

С16Нзо02.

Вычислено, %: С 75,53; Н 11,89.

Эфирное число 219 (вычислено 220).

Индивидуальность синтезированного соединения подтверждена данными ГЖХ: хроматограф «Цвет-101», 130 С, стальная колонна зо (1=2 м, d=3 мм), заполненная хромасор535287

15,0

54,3

Эвгенол

Изоэвгенол

100,0

ОСОЙ,H

С(СН,) СН (СНз) 20,0

0,2

0,4

2,5

3,1

4,3

Составитель Э, Скорняков

Техред Л. Котова

Редактор Л. Новожилова

Корректор Л. Денискина

Заказ 1885/2 Изд. № 635 Тира>к 563

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Типографии, ир. Сапунова, 2

3 бом W (60 вЂ” 80 меш), на которь1й нанесен апиезон L (20%), скорость гелия 40 мл/мин, а также данными ИК-спектров (присутствие интенсивных полос 1735 и 1190 см-, характерных для пропионатов), функционального и 5 элементного анализов.

П р и и е р 2. Композиция, обладающая цветочным запахом, %:

Пропионат 2- (1,1,2-триметилпропил) -4-метилциклогексанола

Коричный спирт

Цитраль

Метилантранилат

Розовое эфирное масло 15

Композиция «Жасмин 220»

Гелиотропин

Формула изобретения

Пропионат 2 - (1,1,2 - триметилпропил) -4метилциклогексанола формулы 1 в качестве душистого вещества.

Пропионат 2-(1,1,2-триметилпропил)4-метилциклогексанола в качестве душистого вещества,обладающего древесносмолистым запахом

Способ получения ненасыщенных эфиров карбоновых кислот // 510991

Способ получения непредельных олигоэфиров // 507558

Способ получения диалкиловых эфиров ацилянтарной кислоты // 499800

Способ получения карбалкоксиалкиловых эфиров -ненасыщенных кислот // 493463

Способ получения эфиров -оксо- -ароил- , -дифенилмасляной кислоты // 488806

Способ получения этиленового ненасыщенного сложного бета- окси-эфира // 474971

Способ получения оксифениловых эфиров метакриловой кислоты, содержащих кетонные или альдегидные группы // 469683

Способ получения аллилацетата // 466652

Способ получения сложных эфиров пента-0-/ -карбоксиэтил/- ксилита // 455090

Способ получения (s)-энантиомеров // 2114103

Изобретение относится к получению соединений, которые являются полезными в качестве промежуточных продуктов для получения спирозамещенных производных глутарамида, особенно соединения, имеющего зарегистрированное патентованное название кандоксатрил и систематическое название /S/-цис-4-/1-[2-/5-инданилоксикарбонил/-3-/2-метоксиэтокси/пропил] -1- циклопентанкарбоксамидо/-1-циклогексанкарбоновая кислота

Способ получения сложных эфиров 2,2-диметил 3-[(z)-1- пропенил]циклопропанкарбоновой кислоты и промежуточные соединения // 2128161

Изобретение относится к новому способу получения сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты формулы I где R - сложноэфирный остаток, расщепляемый в нейтральной или кислой среде и являющийся С1-18алкилом, возможно замещенным галогеном или бензильным радикалом, возможно замещенным по вершинам ароматического кольца одним или несколькими атомами галогена, либо радикал формул (а) -(г), где R2 - Н или метил; R3 - арил; R4 - CN, Н; R5 - фтор, хлор, бром или водород; R6, R7, R8, R9 - водород или метил; S/1 символизирует тетрагидроцикл

Способ получения r(+)-1,2,3,6-тетрагидро-4-фенил-1-[(3- фенил-3-циклогексен-1-ил)метил]пирид ина или его фармацевтически приемлемых солей, промежуточные вещества и способы их получения // 2144026

Катализатор для получения винилацетата, способ его получения, способ получения винилацетата и способ получения носителя для катализатора синтеза винилацетата // 2149055

Аналоги витамина d, соединения, способы их получения и фармацевтическая композиция // 2153491

Фармацевтическая композиция, содержащая бутиратное пролекарство молочной кислоты // 2175967

Изобретение относится к фармацевтической композиции, повышающей эмбриональный гемоглобин пациента или ускоряющей дифференцировку клеток, содержащей эффективное количество бутирата предшественника лекарственного средства формулы I, в которой А и D независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, карбоциклилалкоксиалкил или С(1-4) прямой или разветвленный алкил, С(2-4) прямой или разветвленный алкенил или алкинил, которые могут быть независимо замещены гидрокси, алкокси, карбоксиалкилом, алкиламидом и т.д., при условии, что А и D не являются одновременно водородом, R представляет кислород, NH, NC(1-5) алкил с прямой или разветвленной цепью или NHС(2-5)алкенил с прямой или разветвленной цепью, любой из которых может быть необязательно замещен остатком карбоцикла или гетероцикла, Z представляет водород, С(1-4) алкил с прямой или разветвленной цепью, С(2-4) алкенил или алкинил с прямой или разветвленной цепью, карбоциклический или гетероциклический остаток и т.д., и каждый стереогенный атом углерода может быть R или S конфигурации, и фармацевтически приемлемый адъювант или носитель

Способ получения пиперидиниламинометил-трифторметиловых циклических эфиров // 2184116

Изобретение относится к новому способу получения диастереомерной смеси пиперидиниламинометил-трифторметиловых циклических эфиров формул Iа и Ib и их фармацевтически приемлемых солей, где R1 является C1-С6 алкилом, R2 является C1-С6 алкилом, галоген C1-С6 алкилом или фенилом или замещенным фенилом, R3 является водородом или галогеном; m = 0, 1 или 2, в котором указанная смесь является высокообогащенной соединением формулы Iа

Новые производные жирных кислот // 2227794

Изобретение относится к новым производным жирных кислот, являющихся лекарственными средствами или агрохимикатами, обладающими повышенной эффективностью, а именно относится к липофильному производному биологически активных соединений общей формулы СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х-А, где n равно целому числу 7 или 9; Х выбран из группы, включающей -COO-, -CONH-, -СН2О-, -CH2S-, -CH2O-CO-, -CH2NHCO-, -COS-; липофильная группа СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х- имеет цис- или трансконфигурацию; А представляет собой фрагмент молекулы биологически активного соединения (БАС), отличного от нуклеозида и нуклеозидного производного и содержащего в своей структуре по меньшей мере одну из функциональных групп, выбранных из а) спирта, b) простого эфира, с) фенола, d) амино, е) тиола, f) карбоновой кислоты и g) сложного эфира карбоновой кислоты, при условии, что исключаются соединения, указанные в п.1 формулы изобретения

Способ получения ацилированных 1,3-дикарбонильных соединений // 2248347

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения ацилированных 1,3-дикарбонильных соединений, используемых в качестве агрохимикатов или промежуточных продуктов для производства агрохимикатов

Способ получения 5-[(4-хлорфенил)метил]-2,2-диметилциклопентанона // 2258060

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5-[(4-хлорфенил)метил]-2,2-диметилциклопентанона и включает: взаимодействие метилового эфира 1-[(4-хлорфенил)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты или этилового эфира 1-[(4-хлорфенил)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты с гидридом натрия и метилгалогенидом, причем количество гидрида натрия составляет 1,0-1,3 моля на один моль соответствующего эфира, а количество используемого метилгалогенида составляет 1,0-1,3 моля на один моль исходного эфира, гидролиз полученного метилового эфира 1-[(4-хлорфенил)метил]-3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты или этилового эфира 1-[(4-хлорфенил)метил]-3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты