Алкалоид кабудин, обладающий адренолитическим действием

 

О Il И С А" Й И" Е д, д4564о

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЙТВЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено22.04.75 (21) 2127404/04 с присоединением заявки №(23) Приоритет (43) Опублнковано05.02.77.Бюллетень № 5 (45) Дата опубликования описания 25.03.77 (51) М. Кл,е

С 07 3 221/12//

//А 61 К 31/47

Государственный номнтет

Совета Мнннотрае СССР оа долны нзабретеннй н аткрытнй (53) УДК 547.94.07 (088.8) (72) Авторы М.. Курбанов, X. Ш. Хусаинова, М. Ходжиматов, изобретения А. E. Везен, К. Х. Хайдаров и В. К. Буриченкс (71) Заявитель

Институт химии АН Таджикской CCP (54) АЛКАЛОИД КАБУДИН, ОБЛАДАЮЩИЙ

АДРЕНОЛИТИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ

Изобретение относится к новому алкалоиду — кабудину, обладаюше му адренолитическим действием и относящемуся к апорфиновым алкалоидам.

Известен алкалоид бульбокапнин, обладан>ший адренолитическим действием. Однако бульб окапнин вызывает у лабораторных животных помимо адренолитического эффекта, также каталепсию, слезоотделечие и рвоту. ip

Цель изобретения — получение нового соединения — алкалоида кабудина, обладающего адренолитическим действием и не вызывающего каталепсии у животных. l5

Кабудин получают хлэроформной экстракцией корней Thafictr um творчт о 3ее С.А.Мсу

Это основание имеет состав С Н N0, 20

20 10 4. молекулярный вес 337 (масс — спектрометрически), температуру плавления 184185оС. Основание хорошо растворимо во всех органических растворителях. УФспектр основания: jl > 220, 280. 291 25 мчСИХ и 320 нм, характерен для 1,2,3,9-тетразамещенных апорфиновых алкалоидэв.

B ИК-спектре имеются полосы поглощения при 3450 см 1 (ОН), 2885 (ОСН,), 2780 (М -СНа), 1060 и 931 (О-СН -О).

B ЯМР-спектре кабудина (СДС1, о шкала) проявляются сигналы от протонов

>1 -СНа (2,53 м.д., 3Н, синглет), метоксильной группы (3,85 м.д., ЗН, синглет), метилендиоксигруппы (5,78-5,84 м.д., 2Н, квадруплет), метиленовых протонов (2,623,22 м,д„7Н, мул типлет). Наличие двух однопротонных дублетов (при 4,65-4,88 м.д.

Э = 8 гц и при -5,20-5,42 м.д., 3 = 8 гп) свидетельствует о поисчтствии в кольце 3 ароматических протонов в ортоположении.

Однопротонные синглеты при 6,42-6,52м.д., могут быть приписаны протонам при С и С>

Масс-спектрометрический распад тп/e

337 (75%), 336 (100%), 335 (22%), 294 (49%) подтверждает апорфиновую структуру выделенного основания. Кабудин имеет следующую структ рную формулу: