Способ получения 4-хлор-5,7-динитробензфуразана

Авторы патента:

ШАРНИН ГЕНРИХ ПАВЛОВИЧ

ЛЕВИНСОН ФЕЛИКС СЕМЕНОВИЧ

АКИМОВА СВЕТЛАНА АЛЕКСАНДРОВНА

ХАСАНОВ РАИФ ХОСНУЛЛОВИЧ

C07D271/12 - конденсированные с карбоциклическими кольцами или циклическими системами

О П И С А Н И Е 657025

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДВТИЛЬСТВУ

Сава Соеетскмк

Социалмстммеосма

Распублни (6() дополнительное к авт. свил-вувЂ” (о2) Заявлено 09. 11.77 (21) 2540755/23-04 (Я) М. Кл

С 07 Ъ 27 1/12 с присоединением заявки ХоГосударственный номнтот

СССР оо делом нзобретоннй н открытнй (23) ПриоритетОпубликовано 15.04.795юллетень М 14 (53) УДК 547.693. . 2 (088. 8) Дата опубликования описания 18.04.79 (72) Авторы изобретения

Г. П. Шарнин, Ф. С. Левинсон, С. А. Акимова и Р. Х. Хасанов

Казанский химико-технопогический институт им. С. М. Кирова (73) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ХЛОР-5,7-ДИНИТРО БЕНЗФУРАЗАНА

Изобретение относится к способу получения 4-хлор-5,7-динитро-2,1,3-бен» зоксадиазола (4-хлор-5,7-динитробензфуразана) формулы 1

С3.

ИО

Соединение 1 может быть использовано та как промежуточное соединение в синтезе

4- замещенных-5,7-динитробензфуразанов, являющихся биологически активными.

Известен способ получения 4-хлор-5,7-динитробензфуразана нитрованием

4-хлор-7-нитробензфуразана азиной кис о лотой в 20%-ном олеуме при 100-105 С в течение 3 ч (1). Выход составляет

2C%.

Целью изобретения. является повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается описываемым -способом получения 4-хлор5, 7-динитробензфуразана нитрованием

4-хлор-5-нитробензфуразана смесью концентрированной азотной и серной кислот при 80-85 С.

Отличие предлагаемого способа состоит в том, что в качестве исходного производного бенэфуразана используют

4-хлор-5-нитробензфуразан и нитрование проводят при 80-85 С смесью концентрированной азотной и серной кислот.

Процесс проводят в течение 1,5 ч и получают целевой продукт с выходом 70%.

Приме р. К 6 r (О 03 моль)

4-хлор»5- нитробенэфуразана в 21 мл концентрированной серной кислоты добавляют 9 мл серно-азотной смеси (1:1) с такой скоростью, чтобы температура не о превышала 90 С. По окончании дозиро» вания реакционную массу выдерживают при 80-85 С 1,5 ч, затем охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат.

Выход 5,1 г (70%), т. пл. 142о

143 С. После кристаллизации из четырехСоставитель Т. Раевская

Техред 3. Фанта Корректор О. Билак

Редактор Т. Девятка

Заказ 1726/26 Тир аж 512 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета CCCP по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 65 7025 4 о. хлористого углерода т. пл. 143-144 С. кислотой производного бензфуразана при

Проба смешанного плавления с заведомым повышенной температуре, о т л и ч а ю4-хлор-5,7-динитробенэфуразаном депрес- tu и и с я тем, что, с целью повышесии не показывает. ния выхода целевого продукта, в качестТаким образом, предлагаемый способ у ве производного бензфураэана испольполучения 4-хлор-5,7-динитробензфураэана эуют 4-хлор-5-нитробензфуразан и нитпозволил повысить выход продукта с 20 рование проводят при 80-85 С смесью до 70%, сократить время протекания про- концентрированной азотной и серной кисцесса с 3 до 1,5 ч, снизить температуру лот. реакции со 100-105 до 80-85 С, исклю- 10 о чить из операции нитрования 20%-ный Источники информации, принятые во олеум. внимание при экспертизе

Формула изобретения 1. Авторское свидетельство СССР

Способ получения 4-хлор-5,7-динит- No 627129, кл. С 07 Э 271/12, робензфуразана, нитрованием азотной И 04.04.77,

Способ получения 4-хлор-5,7-динитробензфуразана

Способ получения 4-аминобензофуразана // 627128

Способ получения бензофуразана // 576316

Способ получения -ниттробензофурразана // 574445

Способ получения 5,24 : ]2,17-дии.'у1инодибензо(с,т)-7, 10:19,22-ди( // 320518

Способ получения сульфидов 1,2-антрахинон-диазолов // 187804

Способ полученияарилсульфонильных производных 1,2- антрахинондиазолов // 184880

Способ получения аминопроизводных 1,2-антрахиноноксадиазола // 166365

Я биклотека:jo // 165736

Производные 10,11-метандибензосуберана, хемосенсибилизирующая композиция, способ преодоления резистентности к противоопухолевым лекарствам и способ лечения опухолевых заболеваний // 2167154

Изобретение относится к фармацевтически активным агентам

Производные сульфонамидов, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2168503

Изобретение относится к соединениям формулы (I): где -A= B-C= D - обозначает -CH=CH-CH=CH-группу, в которой 1 или 2 CH могут быть заменены азотом; Ar обозначает фенил или нафтил, незамещенные или одно-, двух- или трехкратно замещенные с помощью H, Гал, Q, алкенила с количеством C-атомов вплоть до 6, Ph, OPh, NO2, NR4R5, NHCOR4, CF3, OCF3, CN, OR4, COOR4, (CH2)n COOR4, (CH2)nNR4R5, -N=C=O или NHCONR4R5 фенил или нафтил; R1, R2, R3 каждый независимо друг от друга отсутствуют или обозначают H, Гал, Q, CF3, NO2, NR4R5, CN, COOR4 или CHCOR4; R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначают H или Q или вместе также обозначают -CH2-(CH2)N-CH2-; Q обозначает алкил с 1-6 C-атомами; Ph обозначает фенил; X обозначает O или S; Гал обозначает F, Cl, Br или I; "n" обозначает 1, 2 или 3; а также к их солям, за исключением 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол- 5-ил)бензолсульфонамида, 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида

Комплексы включения производных 1,2,5-оксадиазол-2-оксида с полициклическими производными глюкопиранозы, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2186782

Изобретение относится к новым комплексам включения производных 1,2,5-оксадиазол-2-оксида общей формулы I, где 1=R2=CN или вместе с соседними атомами углерода образуют аннелированный 3,6-бис(низший алкил)пиридазин-1,2-диоксидный цикл, с полициклическими производными глюкопиранозы общей формулы II, где если n= 1, то R3 - фрагмент 11-оксо-18, 20-олеан-12-ен-29-овой кислоты формулы III, R4=H, R5 --D-глюкуронопиранозил, R6=R7=H и R8= C(O)OH или, если n= 7, то R3=Н, R4 и R7 - простые связи, R5 и R6 = H или (CH2CH(CH3)O)mH, где m=1-14, и R8=CH2OH или СН2О(CH2CH(CH3)O)mH, где m=1-14, генерирующим оксид азота и активирующим растворимую форму гуанилатциклазы (рГЦ), как спазмолитическим, сосудорасширяющим и гипотензивным средствам быстрого действия и ингибиторам агрегации тромбоцитов, способу их получения и фармацевтическим композициям на их основе

Производные бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола и способ лечения // 2189984

Изобретение относится к производным бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола формулы I, в которой R1 представляет кислород или серу, R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из -СR=, М представляет =СR4-, где R4 независимо представляет R, R8 представляет водород, R5 выбирают из группы, состоящей из -СR=CR1-, -CR=CX-, -(СRR1)n-, R7 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)n-, -C(O)-, -CRX-, -CXX1-, R6 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)m-, -C(O)-, -CRX -, -CXX1-, -S- и -O-

Триарильные соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения и промежуточные вещества // 2194035

Изобретение относится к новым триарильным соединениям формул Iа и Ib: или их солям, где в формуле Ia W обозначает N или C-CO-R, где R обозначает ОН, OC1-С6алкил или NR3R4, где R3 и R4 - Н или C1-С6алкил, или в формуле Ib Az обозначает имидазопиридин и в обеих формулах Ia и Ib R1 обозначает C1-C4алкил, R2 обозначает фенильный фрагмент или 2,5-циклогексадиен-3,4-илидин-1-иловый фрагмент

5,7-дизамещенный-4,6-динитробензофуроксан общей формулы c 6n4o6(r1)2, обладающий акарицидной и бактерицидной активностью // 2255935

Изобретение относится к области органической химии, в частности, к 5,7-дизамещенным-4,6-динитробензофуроксанам общей формулы I где R1 представляет собой: 2-хлорфениламино, 2,5-дихлорфениламино, 4,5-дихлорфениламино, 2-гидроксифениламино, 4-гидроксифениламино, 4-бромфениламино, 2-метил-5-хлорфениламино, 4-аминодифенил,обладающим акарицидной и бактерицидной активностью при низких концентрациях, которые могут найти применение в области ветеринарии, медицины и сельского хозяйства

Способ получения бензофуразанов восстановлением бензофуроксанов // 2284998

Изобретение относится к способу получения бензофуразанов восстановлением бензофуроксанов в среде этиленгликоля

Амиды антраниловой кислоты с гетероарилсульфонильной боковой цепью и содержащие их фармацевтические композиции // 2293727

Изобретение относится к новым амидам антраниловой кислоты с гетероарилсульфонильной боковой цепью, которые могут быть полезны для лечения и профилактики опосредованных K+ каналом заболеваний

N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды // 2352559

Антигельминтное средство // 2402539