Гербицидное средство
670197
Союз Сееетскнк
Соцналнстнческнк
Республнн (6!) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 20.10. 77 (2)) 2534897/30-05 (23) Приоритет — (32) 2 3. 10. 76 (З)) P 2648008. 0 (з) ФРГ (51) М. Кл.
А 01 Б 9/22
A 01 N 9/20
С 07 С 103/34
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 6 32 . 954 (088. 8) Опубликовано25.06.79.Бюллетень № 23
Дата опубликования описания 30.06.79
Иностранцы
Карл Эйкен, Вольфганг Рор, Бернд Цее, Бруно Вюрцер (ФРГ) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма БАСФ AI (ФРГ) (71) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным средствам, содержащим в качестве действующих веществ галоген- 5 ацетанилиды, а также вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т. д.
Известны гербицидные средства на 10 основе галогенацетанилидов. К ним относится, например, средство на основе
N-1,3-диоксан-2-ил-метил-2,6-диалкилхлорацетанилида (1) или на основе
N-алкоксилэтил-2,б-диметилхлорацетани- IS лида (2) . Гербицидную активность в дозе 2 .кг/га проявляют 3,5-дигалоид-4-алксксианилиды алкнл- и ràëoèäàëкилкарбоновых кислот (3).
Однако известные гербициды данного типа недостаточно эффективны в отношении отдельных видов сорных растений или слабоизбирательны в отнсшении культурных растений.
Целью изобретения является новое гербицидное средство, содержащее галогенацетанилид, а т экже жидкий или твердый носитель и поверхностно-активное вещество, обладающее повышен2 ной гербицндной активностью и избирательностью действия.
Укаэанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества гербицидного средства используют галогенацетанилиды общей формулы
1 ,,снт-л
ЗГ, а а си .х
fI где R — водород, алкил С -C нли мет ок си гру пп а;
R — водород, хлор, алкил С -Сц или трифторметил;
R — водород, хлор, метил или метоксигруппа;
X — CI Br
A — дназол-1-ил, неэамещенный или имеющий до трех заместителей из группы алкнл С -С, метоксигруппа, хлор или бром, 1,2,4-триаэол-1-ил, неэамещенный или замещенный метилом илн тиометилом, 1,2,3-триаэол-1-ил, тетразол-1(или 2)ил,или его соль с минЕральными кислотами, когда А означает 1,2,4-триаэолил или диазолил.
Содержание действующего вещества в гербицидном средстве 0,1-95 вес.8.
Таблица 1 фН2 3 н, t t. M Qli5H
il
Водород Водород Пиразол-1-ил
1 2-Метил
То же
2 2-Изопропил То же
То же
1 1» б-Метил
То же
6-Этил
3 2-Метил
4 2-Этил
5 То же б 6-Метил
7 2-Иэопропил
8 2-Метил
«1 1»
2-Haongoпил
6-Изопропил
6-Метил
»! 1
4-Метил
3-Метил
То же
9 То же
То же
2-Метил
10 Водород
11 2-Метил
12 Водород
Водород 5-Хлор
3,5-Диметилпиразол-1-ил
Водород
То же
1 3 2-Этил
То же
То же
14 2-Изопропил
15 2-Метил
16 2-Этил
17 То же
18 б-Метил
«I t б-Метил
«!!
То же е е е !
»1 1»
1 1»
2-Изопропил
1 Е
6-Иэопропил
19 2-Иэ опропил
4-Метил
6-Метил
20 2-Метил
21 То же
22 Водород
23 То же
3-Метил
То же
l I»
2-Метил
То. же
5-Метил! Г
То же
3 670197 4
Формы применения предлагаемого гер- ной общей формулы основан на реакции бицидного средства обычные:растворы, соответствующих N-галогенметилацетаниэмульсии, пасты, порошки и т.д. Их лидов с азотсодержащими гетероциклиготовят известными методами. ческими соединениями в присутствии
В зависимости от дозы применения акцептора галогенводорода или с солягербицидное средство можно использо- ми соответствующих азолов. Их получавать как гербицид сплошного или изби- 5 ют и другими доступными способами. рательного действия. В табл . 1 приведены соединения, отСпособ получения соединения ука- вечающие указанной общей формуле.
670197
Соединение
Водород
24 2-Метил б-Метил
То же
То же
l 1»
Ф 1
«1 Ф
«Ф 1»
«Ф Ф
28 2-Изопропил Водород .
29 2-Метил
То же
30 То же
32
Ф I б-Этил
То же
l 1»
»Ф I»
34 2-Этил
То же б-Метил
35 2-Метил
° I
То же
t Ф
° 1
1 Ф б-Этил
t 1»
2 -И эопропил
3-Метил
«Ф 1 б-Метил
2-Метил
То же
«Ф 1 б-Этил
То же
То же
То же
Ф Ф
Ф 1»
«Ф !»
«1 I
46 То же
«1 l
48 2-Этил
»l 1
° t
49 2-Метил
50 То же
° l
Ф °
1 Ф
I °
6-Этил б-Метил
53! Ф
25 То же
26 2-Этил
27 То же
36 То же
37 2-Этил
38 То же
39 б-Метил
40 2-Метил
41 . Водород
42 2-Метил
43 То же
44 2-Этил
45 2-Метил б-Этил
Водород
6-Этил б-Метил б-Этил б-Метил б -Метил В! дород
6-Этил . б-Метил
То же
Продолжение табл.1
3-Метилпираэол-
-1-ил
3, 4, 5-триметилпираэол-1-ил
4-Хлорпиразол-1-ил
То же
3,5-Диметил-4-хлорпираэол-1-ил
2-Метил-5-метокси пираз ол-1-ил
1, 2, 4-Триазол-1-ил
То же
5-Метил-1,2, 4-триазол-1-ил
1,2,4-Триаэол-1-ил (гидрохлорид) 1,2,4-Триазол-.1-ил (нитрат) 4-Мет ок си пира з an-1-ил
То же
1,2,3,4-Тетразал-1-ил
Имидазan-1-ил
4, 5-Ди хл ори мида э ол-1-ил
То же
1, 2 Ф з 1 4-Тет раз ол-2-ил
670197
Продолжение табл.1
Соединение
54
6-Этил 4-Бромпиразол-1-ил
6-Метил - - ПиРазол-1-ил(гидрохлорид) 55 б-Этил
1,2,3-Триазол-1-ил
4-Изопропилпиразол-1-ил
57 б-Метил
То же 4, 5-Дихлоримидазол-1-ил б-Этил
58 2-Этил б-Метил 2,4,5-Трибромимидазол-1-ил
59 2-Метил
60 То же То же 3-Метилтио-5-метил1,2,4 -триазол-1-ил т б-Этил То же
То же
62 2-Этил
63 2-Метил Ф б-Метил — — Пираз ол-1-ил е т
64 То же 6-Этил - — . То же
Бромацетанилиды, Таблица 2
Действие галогенацетанилидов на растения при предвсходовом применении в теплице
50 ЗВ
80 50
100 95
65 80
70 30 60 98
А 0,125
0,25 72
Б 0,25 75
0,5 82
80 0
25 15
88
100
100 100
100 100
3 О, 125 100
0,25 98
Пример 1. Опыты в теплице.
Довсходавое применение. Семена опытных растений высевают в специальные сосуды с подготовленной почвой и вслед за этим почву обрабатывают гербицидным средством в виде суспензии или эмульсии . После обработки почву немного поливают водой, затем сосуды накрывают прозрачными пластиковыми колпаками и выдерживают накрытыми до тех пор, пока растения не начнут всходить.
° Послевсходовое применение. Опытные растения, выращенные в условиях теплицы до определенной стадии (высота
3-10 см), обрабатывают гербицидным средством и помещают в теплицу. 45
Оценку гербицидного действия проводят через 4-6 недель после обработки. Шкала оценки г 0 — отсутствие эффекта,,100 — полная гибель растений.
Пример 2. Полевые опыты.
Данные опыты проводят на маленьких делянках с глинистым песком, содержание гумуса 1-1,53.
При довсходовом применении почву обрабатывают действующими веществами сразу после высева семян или через 3 дня после посева. В отсутствие дождя делянки поливают водой. Продолжительность опыта несколько недель. Эффективность оценивают по укаэанной шкале.
Послевсходовое применение включает обработку растений на определенной стадии развития.
Результаты всех опытов приведены в табл. 2-16.
670197
Продолжение табл 2
24 0,25 100
100
15 0,125 75
0,25 100
95 100
100 100
100
4 0,125
0,25 88
95
100
100
16 0,125 90
0,25 100
100 30
100
5 0,25 95
27 0,25 100
100
100
П р и м е ч а н и е: А — 2,б-диэтил-N ìåòîêñèìåòèëõëoðàöåòàíèëèä (известное), Б — 2, б-диметил-N-1, Э-диоксан-2-ил-метилхлорацетанилид (известное) .
Т а блица 3 100 100
7,5
2,0
1,0
60
100
2,0
80
Ос5
10
100
1,0
7,5
2,0
24
68 65
22,5
4,0
90
30 53
65 53
40
2,0
4,0
20
2,0
Уничтожение нежелательных растений галогенацетанилидами при предвсходовом применении в открытом грунте
95 100
50 90
80 100
70 100
35 35
100 75
95 60
98 60
75
670197
Таблиц а 4
Гербицидная активность галогенацетанилидов при послевсхоцовом применении в теплице
42 15
70 98
72 98
85 40
85 50
65 0
65 20
50 20
65 40
1,0
68
95
1,0
95
95
2,0
92
1,0
100
85
2,0
100
1,0
90
60
2,0
90
30
1,0
70
2,0
60
50
1,0
85.
75
2,0
95
75
Таблиц а 5
Гербицидное действие и переносимость культурными растениями галогенацетанилидов при предвсходовом применении в открытом грунте
3 0,5 0 100
1,0 4 100
100
69
100
100
65
10
A 0,1 0
1,0 0
55
13
67019 7
0 5
60 95
90 100
100 100
95 95
100 100
100 100
65 20
90 45
95 100
100
1,0
20
100
2,0
100
0,25 О
95
65
1,0
100
2,0
80
100
90 90
0,5
30
50
95
95
20
1,0
2,0
}00
95
95
95
0,5 О О 95
1,0 10 О, 100
95
100
90
75
2,0
100
100
20 10 100
75
40
100
85
0 5
20
100
100
100
1,0
20
100
100
100
100
2,0
100
20
50
75
0,5
85
90
1,0
100
2,0
70 100
100, 20
Таблица 6
Переносимость некоторых галогенацетанилидов соей и хлопком при предвсходовом применении в теплице
15 670197 16
Т а блица 7
Селективное гербицидное действие галогенацетанилидов при предвсходовомприменении в теплице
Повреждение, Ъ
Доза, кг/га
Соеди нение
Тест-растения соя .. хлопок ширица сыть ежовник ипомея просо сида паслен
17 0,25 0 0 73 100
8 97 100
100 100
100
68
45 30 — 50
75 45 — 73
20
90 20
92 10 90
45
95 30 100 .70 90
100
Таблица 8
Переносимость галогенацетанилицов различными масличными культурами в теплице
0 5
95
1,0
100
100
100
2,0
100
Т а бл и ц а 9
1ербицидное действие галогенацетанилидов на различные культуры при предвсходовом применении в теплице
1,0 10 0
2,0 40 0
42 50
50, 70
100
80
0 100 95
0 100 95
0 0
0 10
1,0
90
2,0
П р и м е ч а,н и е.  — N-иэопропилхлорацетанилид, 0,5 0
1,0 0
2,0, 0
A 0,25 0
0,5 0
1,0 0
2,0 0
0 0
0 . 0
0 10
100 95
100 50
100 90
95 — 70
85 — 90
100 45 98
100 90 100
670197
17
Таблица 10
Гербицидное действие галогенацетанилидов при предв сходов ом применении в т еплице
Б 0,25 10 О 40 . 80 100 95 15 50 70 30 20
0,5 20 О 80 80 100 30 80 80 90 40 70
90 100 70 . 70
1,0 25 10 80 100 100 100 50
0,25 10 О 95 100
100 100 80 80 100 95 90
0 5 10 О 100 100 100 100 95 100 100 95 100
1,0 20 15 100 100 100 100 95 100 100 100 100
0,25 20 О 95 100
100 95 10
0,5 20 О 100 100 100 95 10
1,0 30 О 100 100
100 100 20
50 90 80 30
90 100 80 80
50 70
90 70
90 95 45
90 95 65
Таблица 11
Гербицидная активность галогенацетанилидов при редвсходовом применении в теплице
75
90
100
70
90
100
2,0 80 100 90
2,0 70 100 100 100
90
50
40 90
40
95 80
95 95
40
0,25
0 5 О 10
1,0 10 10
2 2,0 95
10 2,0 50
6 2,0 100
7 2,0 90
2 0 70
0,5 90
1,0. 100
95 90 100
90 100 100
100 100 100
90 100 100
80 100 85 30
90 100 90 80
100 100 95 100
6 70197
20
Повреждение,%
Тест-растения
100 100
70 80 100
30 100 100 100
100
90 100
100
100 . 100
23 2,0 .60 100 100
60
100
100
95 100 100
18 1,0
90
19 2,0 80 100
20 1,0
100
60 90 100
100
99
96
70
Таблица 12
Гербицидная активность галогенацетанилидов при предвсходовом применении в теплице
50 1,0
40
51 0,5
100
100
1,0
100
100
52 0 5
100
100
100
1,0
100
100
39 2,0
14 1,0
22 1,0
63 2,0
64 2,0
98
94 Продолжение табл. 11
670197
Таблица 13
Гербицидная активность галогенацетанилидов при предвсходовом при мен ени и в т еплиц е
100
100
0 100
0 100
0,5
100
100
1,0
0,5 5 0 100 . 90
98
1,0 15 0 100
1 0 10 0 99
2,0 15 0 99
0 5 0 0 90
48
98
100
24
10 95
100 100
1,0 0
75 . 95
80 100
100
5 95
20 100
1i0 3
2,0 13
85
90 — 100
1,0
3,0
100
Т а блица 14
Гербицидная активность галогенацетанилидов при предвсходовом применении в теплице>
20 95 95 100 90 95
15 90 80 — 95 90
98 85
35 0,5
95 95
1 2,0
50 80 — 55 95
97 98 100 100 92
98 98 — 100 100
29 2,0
42 1,0
100 100
100 100
10
53 2,0 15
100 100
100 100
100 100
100 100
100 10О
100 100
98 . 100
98 100
90 100
98 100
3 670197 24
Таблица 15
Гербицидное действие ацетанилидов приприменении до и после всхода в теплице
54 3,0 100 100 70
55 3,0 . 100 100 100
56 3,0 100 100 100
100
100
Таблица 16
Селективное гербицидное действие ацетанилидон в различных культурах при применении до всхода н теплице
57 1,0 О 15
90
10 94
l0 70
100
58 1,0 О О
10 90
59 2,0 — 20
100
100
90
60 1,0 О О
100
80
61 1,0 О О
100
80
62 1 О О О
Формула изобретения
40,,СИГА
Ху йр em>x
R) 11
ЦЯИИПИ Заказ 3501/49 Тираж 754 Подписное
Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Гербицидное средство, содержащее галогенацетанилиды как активное вещество, а также вспомогательный компонент, выбранный из группы жидкого или твердого носителя, поверхностноактивного вещества, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения гербицидной активности, оно содержит в качестве галогенацетанилида соединелие общей формулы. где R — Водород алкил С 3 метоксигруппа;
R — водород, хлор, алкил С -С или трифторметил; 60
R — водород, хлор, метил или меток си группа;
Х вЂ” С1, Br;
A — диавол-1-ил, н еэамещенный или имеющий до трех заместителей из группы алкил С -С, метоксигруппа, хлор или бром, 1,2,4-триазол-1-ил, незамещенный или замещенный метилом или тиометилом, 1,2,3-триазол-1-ил, тетразол-1 (или 2)-ил, или его соль с минеральными кислотами, когда A означает 1,2,4-триазолил или диазолил, в количестве О, 1-95 вес.% .
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент СССР Р 591121, кл. А 01 N 9/20, 1973.
2. Патент СССР М 581836, кл. А 01 N 9/20, 1972, 3. Заявка ФРГ 9 2437275, кл . С 07 С 103/38, 12.02.76,
