Способ получения анестезина

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11 68) 05 ) (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 28.03.78 (21) 2615339/23-04 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет—

2 (51) М, Кл.

С 07 С 101/56//

А 61 К 31/13

Гаауааратаеммаа квптет

СССР аа демам мзебратаммй и аткрмтмм

Опубликовано 25.08.79, Бюллетень № 31

Дата опубликования описания 25.08.79 (53) УДК 547,466. .07 (088.8) И В. Кирнлюс, В. В. Андосов, Т. В. Сукманова и Г. А. Франгулян (72) Авторы изобретения

Химико-металлургический институ-. AH Казахской CCP и Уральский филиал Всесоюзного научно-исследовательского химико-фармацевтического института им. С. Орджоникидзе (7 l) Заявители (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНЕСТЕЭИНА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения анестезина, который находит широкое применение в медицине.

Анестезии получают восстановлением этилового эфира и-нитробензойной кислоты.

Известны различные способы получения анес- 5 тезина, заключающиеся в том, что восстановление этилового эфира и-нитробеизойной кислоты ведут химическими восстановителями, например железными стружками, боргидридом натрия, с выходом по веществу до 80% (1). 1Ц

Известен также способ, основанный на каталитическом восстановлении этилового эфира и-нитробензойной кислоты, которое проводят в присутствии катализатора скелетиого никеля в . среде 95%-ного этилового спирта (2).

При восстановлении химическими восстановителями образуется большое количество сточных вод и твердых отходов. Процесс каталитического восстановления связан с повышенными требованиями техники безопасности, что обусловлено применением газообразного водорода и ни- рофорного катализатора.

Известен также более простой способ получения анестезина электрохимическнм восстановлением этилового эфира и-нитробенэойной кислоты; заключающийся в том, что процесс ведут в

5%-ной соляной кислоте на оловянном катоде.

Анодный раствор — 5%-ная серная кислота, анод — свинцовый. Оптимальная температура для электролиза 58 — 60 С. Выход анестезина по веществу 77%, по току — 75% (3).

Недостатком этого способа является довольно низкий выход целевого продукта.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта.

Это достигается тем, что этиловый эфир и-нитробензойной кислоты подвергают электрокаталитическому восстановлению на медном катоде, активированном скелетным никелем, удерживаемым магнитным полем, при температуре

30 — 50 С, катодной плотности тока 10 — 20 А/дм в 55 — 65&лом нэопропиловом спирте с индифферентным электролитом — хлористым аммопи. ем арн рН среды 7,5 — 7,8, создаваемом водным аммиаком.

681051

ЦНИИПИ Заказ 5017/23 Тираж 513 Подписное, Филиал ППП "Патент",г.ужгород,ул., Проектная, 4

Способ получения анестезина заключается в том, что этиловый эфир п-нитробензойной кислоты подвергают электрокаталитическому восстановлению. Катализатор — скелетный никель— механически наносится на.,медный электрод-под-, ложку, где удерживается магнипым полем. Про- З цесс ведут в электролитичсской ячейке закрытого типа, разделенной катионнообменной мембраной МК вЂ” 40 на катодное и анодное пространство. В качестве католита используют 55 — 65 ный иэопропиловый спирт с предварительно растворенным в нем хлористым аммопием и добавлением водного аммиака до рН среды 7,57,8. Серная кислота 15%-ной концентрации используется как анолит. Восстановление ведут, при 30 — 50 С, плотности постоянного тока 10—

20 Л/дм . Выход целевого продукта составляет

90 — 96%

Пример 1. Процесс электрокаталитического восстановлсшщ этилового эфира и-нитробензойной кислоп1 ведут в электролипиеской ячей. ке закрытого типа, разцеленной катионообменной мембраной МК вЂ” 40 на катодное и анодное пространство. В качестве катода используют медную пластинку, анодом служит платиновая сетка. Катализатор (скелетный никель), подготовленный известным способом, механически наносят на медей электрод-подложку. Слой катализатора удерживается на электроде магнитным полем, В катодпое пространство загружают 3 г этилового эфира и-нитробензойной кислоты (0,015 молл), 2 r хлористого аммония 40 мл

55%-ного изопропилового спирта, 25%-иый раствор водного аммиака до рН католита 7,57,8.

В анодное пространство загружают 50 мл

15%-ного раствора серной кислоты, Злектролиэ ведут постоянным током силой

0,8 А (катодная плотность тока 10 Л/дм ) при температуре 50 С.

После пропускання 4,4 Жч электролиз пре41 кращают, католит переносят в стеклянную колбу, добавляют 200 мл дистиллировмп1ой воды, 0,05 г гидросульфита натрия, охлаждают до 5— о

10 С, дают выдержку при этой температуре 243

3 ч и отфильтровывают вьшавшнй технический анестезии, промывая его на фильтре 10 мл охлажденной до 10 С воды.

Получают 2,44 г анестезина с т. пл. 89 — 90 С.

Выход по веществу — 96%, по току — 53. Ko$O эффициент использования водорода 80%.

Маточный раствор от фильтрации и промывки подвергают раэгонке. Изопропиловый спирт используется для приготовления католита а кубовый остаток после обработки углем — для разбавления католита следующей операции восстановления.

П р и м ер 2. Восстановление этилового эфира и-нитробензойной кислоты проводится по примеру 1 при плотности тока 20 А/дм, выход по веществу 95%, выход по току 53%, коэффициент использования водорода 79%.

Пример 3. Восстановление этилового эфира и-нитробензойной кислоты проводится по примеру 1 при температуре 30 С, выход по веществу 96%, выход по току 54%, коэффициент использования водорода 80%.

Формула изобретения

Способ получения анестезина, основанный на злектрокимическом восстановлении этилового эфира и-нитробензойной кислоты, о т л и ч а ющий ся тем,;то, с целью повышения выхода целевого продукта, этиловый эфир и-нитробензойной кислоты подвергают электрокаталитичес кому восстановлению на медном катоде, активированном скелетным никелем, удерживаемым магнитным полем, при температуре 30 — 50 С, катодной плотности тока 10 — 20 A/дм в 55—

65%-ном иэопропиловом спирте с индифферентным электролитом — хлористым аммонием при рН среды 7,5 — 7,8, создаваемым водным аммиаком.

Источники информации, пршпттые во внимание при экспертизе

1. Lalancette J.. М, Brindle 1 Й . Йед ст ons with sulfuratad horohydrides. И Reduction

of nitro, nitrile, amide, and nitroso groups", Can. J. Chem., 49 (18), 2990, 1971.

2. $иуеог1 А., "Competitive reduction of

nitroienzene and р-substituted nitrobeuzenes

mith nickel catalysts, ВцП.Chem.Soc. )аРап.

34, 407, 1961.

3. Kawata G„"Electpolytic reduction of аго—

metic nitro compounds. I. Preparation of ethyl

Ф р-aminobenzoate by electpolytic reduction of ethyl р-ЫтгоЬвп оате", J. Electrochem. Assoc. (Japan), 1. 51. 1933.