Способ получения 1,1-дихлор-4-метил-1,3-пентадиена

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (uP43731

К ПАТЕНТУ. (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 1811,77 (21) 2544102/23-04 (51)М. Кл.

С 07 С 21/04

С 07 С 17/24 (23) Приоритет — (32) 18.11 ° 76

Государствеииый комитет

СССР ио делам изобретений и открытий (зз) (33) 742801

Опубликовано300681, Бюллетень NP 24 (53) УДК 547. 539. .2.07(088.8) Дата опубликования описания 300681 (71) Заявитель

"Стауффер Кемикал Компани" (СШЛ) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,1-ДИХЛОР-4-МЕТИЛ-1,3-ПЕНТАДИЕНА

Изобретение относится к способу получения 1,1-дихлор-4-метил-1,3-пентадиена, который применяют в качестве промежуточного продукта в производстве синтетических эфиров пиретроида, обладающих инсектицидным действием.

Известен способ получения выше " указанного диена из хлораля и изобутилена (1) .

Процесс ведут в четыре стадии с использованием дорогостоящего цинка, что делает способ получения диена сложным в осуществлении.

Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и досф Мгаемому результату является способ получения 1,1-днхлор-4-метил-1,3-.пентадиена путем дегидрохлорирования 1,1,1,3-тетрахлор-4-метилпентана в растворе бензола при кипении реакционной массы в присутствии катализатора — кислоты Льюиса .(хлорида алюминия или хлорида железа).

Выход целевого продукта около 30% (,2)

Недостатком известного способа является невысокий выход целевого. продукта.

Цель изобретения — увеличение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что для получения 1,1-дихлор-4-метил-1,3-пентадиена 1,1,1,3-тетрахлор-4-метилпентан дегидрохлорнруют в присутствии катализатора — кислоты Льюиса — четыреххлористого олова, при кипении реакционной массы.

Предпочтительно процесс ведут при 160-170 С.

Преимущество четыреххлористого олова как катализатора по сравнению о другими известными катализаторами заключается в увеличении скорости реакции при минимально протекающих при этом полимеризационных процессах, при этом получают целевой продукт с выходам в пределах 85-95%.

Исходный продукт для реакции

1,1,1,3-тетрагалоид-4-метилпентан может быть получей любым из известных ъ технике способов. Один из этйх способов заключается в реакции, присоединения тетрагалоидметана к

З-метил-1-бутену.

Пример 1. 508 г (400 мл, :около 2,3 моль) 1,1,1,3-тетрахлорЛ

-4 -метилпентана Й 10 мл SnC В пбме щавт в реакционную колбу, где кипятят с дефлегмацией 4 ч при йеремеши- вании.. 5Ф исходного продукта не всту843731

Формула изобретения

Составитель Н. Гозалова

Техред E.Ãàâðèëåøêî Корректор g. Шекмар

Подписное

Редактор Н. Кешеля

Заказ 5200/89 Тираж 443

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, й-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 пает в реакцию крекийга. Продукт перегоняют,с паром, получая 310 r (88% выход) 1,1-дихлор-4-метил-1,3-пентадиена 97%-ной чистоты (хромать>графическое определение).

П р .и м е р 2. В 2 литровый реактор загружают 1288г (1л, 5,75 молй )

1,1,1,3-тетрахлор-4-метилпентана и

25 мм SaCI . Систему кипятят с дефлегмацией йри 170оС. Методом газовой хроматографии анализируют пробы, отобранные в ходе реакции че

pcs различные промежутки времени, получая данные

Продолжитель- Превращение

:ность реакции (крекинг), Ъ:

7 ч 15 мин 29

3 ч 15 мин 65

5ч15мин 85,.5 .6 ч 15 мнн 90

Продукт перегоняют под разрежением, получая в дистилляте 758 г диена. К остатку прибавляют 150 мл конц соляной кислоты, разбавленной водой до объема 400 мл. Остаток затем перегоняют с паром, получая еще 51 г диена. Общий выход диена 819 г (94%)

Строение продуКта подтверждено методом гаэохроматографического анализа.

Способ получения 1,1-дихлор-4-метил-1,3-пентадиена путем дегидрохлорирования 1,1,1,3-тетрахлор-4-метилпентана при кипении в присутствии катализатора — кислоты

Льюиса - хлорида металла, о т л и.ч а ю шийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, © в качестве катализатора — кислоты

Льюиса .- используют четыреххлористое олово.

2. Способ по и. 1, о т л и ч а юшийся тем, что процесс ведут при 160-170сС.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Tarkas, Kourim, Sorm. Соотношение между химической структурой щ и инсектицидной активностью.

to1I. Czechos1. Chem Conmun . 1959, М 24, 2230-2236.

2. Топчиев .А.В., Богомолова Н.Ф., Гольдфарб Ю.Я. Дегидрохлорирование

1,1,1,3-тетрахлор-З-метилбутана.

"ДАН СССР", 107, 1953, с. 420-423 (прототип).