Способ получения -(перфторацил) - -фосфонометилглицинов

 

!

ОП ИСАЙ И

ИЗ ОБРЕТЕНИ

-Союз Советских

Социалистических

Республик ф (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 27.09.76 (21)2405 59/2 (23) Приоритет,21. 05.76(32) 23.05.75

F 9/40, Госуяарствеикый комитет

СССР ио лелам иэобретеиии и открытий (33) США. (31) 580252

Опубликовано 30.0681, Бюллетень й

47.341.26 .07(088.8) /

Дата опубликования описания 300ф.

Иностранец

Мельвин Лесли Риппель (СШЛ) (72) Автор изобретения

Иностранная фирма

"Монсанто Компани" (CtdA) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ й-(ПЕРФТОРАЦИЛ)-.N-ФОСФОНОМЕТИЛГЛИЦИНОВ

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к..способу получения новых

N-(перфторацил)-N-.ÔoñôîHoìåòèëãëèцинов общей формулы

О и

СН -С вЂ” он

0 . 1О

11 1)

СН,-Р-O-С- Г, +,С

0Н где и — целое число от 1 до 3, которые могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве гербицидов.

Известна реакция ацилирования аминов ангидридами кислот. Условия проведения реакции можно варьировать в широких пределах. Обычно взаимодействие протекает уже при смешении амина,с ангидридом кислоты, сопровож- . дающемся выделением тепла. Но чаще реакцию завершают нагреванием смеси на паровой бане в течение 1-, 2 ч или при температуре кипения (1) .

Недостатком способа является то, что для ацилирования используется лишь половина кислотной компоненты. ,Однако по данной реакции N-(перфорацил)-N-фосфонометилглицины получе. ны не были и являются новыми.

Целью изобретения является способ получения й-(перфторацил)-й-фосфонометилглицинов.

Поставленная цель достигается описываемым способом получения й-(перфторацил)-й-фосфонометилглицинов, заключающимся в том, что й-фосфоно-. метилглицин подвергают взаимодействию с ангидридом перфторалкилкарбоновой кислоты в среде перфторалкилкарбоновой кислоты при температуре 35-55oC.

Также1используется перфторайкил» карбоновая кисЛота, имеющая такое же число атомов углерода в молекуле, как и .кислота, производным которой является. ангидрид перфторалкилкарбо.новой кислоты.

Предлагаемый способ позволяет получать новые й-(перфторацил)-й-фосфонометилглицины с количественным выходом.

Пример 1. Получение бис(й,О-трифторацетил)-й-.(1осфонометилглицина.

В колбу помещают 16,9 г й-фосфонометилглицина (0,1 моль) приливают

Формула изобретения

Составитель М.Красновская

Редактор Е.Кинив Техред .М,Голинка Корректор Г.Назарова

Эакаэ 5203/90 Тираж 397 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП ."Патент г,ужГород,ул.Проектная,4

ППП .Патент Зак. 3 06

400 г трифторуксусной кислоты (3;5 моль), а затем сразу же добавляют 400 r ангидрида трифторуксусной кислоты (1,9 моль). Колбу с содержимым .механически-перемешивают и вьЩЬрживают при 40-45ОC в течение примерно одного часа вплоть до получения гомогенного раствора. Непрореагировавшие трифторуксусную кислоту и ангидрид выделяют в вакууме при

50оС, получают 36,0 r бис-(И,О-трифторацетил)-й-фосфонометилглицина.

Аморфный твердый продукт анали-, тически чистый.

Элементный состав..

Вычислено, Ъ : углерода 23,6 водорода 1,5; кислорода 31„1; фтора

31,1; фосфора 8,6; азота 4,1.

Найдено, Ъ : углерода 23,28; во-, дорода 1,58, кислорода 31,02, фтора °

31,57; фосфора 8,58; азота 3,88.

Пример 2. Получение бис-(Й,О-гептафторбутирил) -N-фосфонометилглицина.

В колбу помещают 13,5 r N -фосфонометилглицина (0,08 моль) . В ту же колбу в виде одной порции приливают

400 г гептафтормасляной кислоты (1,9 моль) и сраэу же добавляют

410 r ангидрида гептафтормасляной кислоты (1,0 моль) в видЕ одной порции. Колбу с содержимым механически перемешивают и выдерживают примерно в течение пяти часов при температуре 40-450С вплоть до получения гомогенного раствора. Непрореагировавшие гептафтормаслянную кислоту и ангидрид удаляют в вакууме при 40 С, 0 получают 44,1 r бис-(N,О-гептафторбутирил) - Я-фосфонометилглицина.

Аморфный твердый продукт аналитически чистый и имеет следующий элементный состав.

Вычислено,%: углерода 23,4; водорода 1,2; азота 2,4; кислорода 20,5; фтора 47,1, фосфора 5,4.

Найдено, % : углерода 23,54; водорода 1,08; азота 2,50; кислорода

19,96; фтора 47,40,, фосфора 5,-52.

Следуя описанным в примерах 1 и 2 методикам, и используя перфторпропи оновую кислоту и ангидрид перфторпропионовой кислоты, получают бис-(М,О-гептафторпропаноил)-й-фосфоно» ,метилглицин.

1. Способ получения и -(перфторацил)-й-фосфонометилглицинов общей формулы

15 ф.

3 Ф,-е-фн, п в 1.Е™ О у

Н

20, ®4-F-06- 7 „+ ОП >

OE где Π— целое число от 1 до 3, заключающийся в том, g$ что М -фосфонометилглицин подвергают взаимодействию с ангидридом перфтор алкилкарбоновой кислоты в среде перфторалкилкарроновой кислоты при температуре от 35 до. 55ОС.

ЗО 2. Способ по п.1, о т л и ч а— ю шийся тем, что используют пер- фторалкилкарбоновую кислоту, имеющую такое же число атомов углерода в молекуле, как и в кислоте, производным которой является ангидрид перфторалкилкарбоновой кислоты.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.М., "Химия", 1968, с.450.