Способ получения 3,4,5,6-тетрагидрофталимида

 

Союз Советских

Социапистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

„„859363 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 210380 {21) 2897065/23-04 с присоединением заявим ¹ (23) Приоритет

Опубликовано 30,0881. Бкзллетень "1о 32

Дата опубликования описания 3008,81 (51)M. Kn.

С 07 0 209/48

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК547. 584. 07 (088.8) (В.A. Шилов, И.И. Елисеева, Т П. Зубкова и И.К. Колчин

1,: (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4,5,6-ТЕТРАГИДРОФТАЛИМИДА

Изобретение относится к способуполучения 3,4,5,6-тетрагидрофталимида, который может быть использован в качестве полупродукта для получения смол.

Известен способ получения 3,4,5,6-тетрагидрофталимида путем имидирования 3,4,5,6-тетрагидрофталевого ангидрида мочевиной при 145-150 С в среде ()-дихлорбензола в течение

3 ч с последующим выделением целевого продукта кристаллизацией. Выход 3,4,5,6-тетрагидрофталимида 92%, чистота 85-87% Г1) .

Недостатком способа является невысокая чистота целевого продукта.

Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому является способ получения 3,4,5,6-тетрагидрофталимида (д -ТГФИ) путем взаимодействия 3,4,5,6-тетрагидрофталевого ангидрида (a -ТГФА) с водным раствором аммиака при 110-160 С в о течение 3,5 ч. Выход целевого продукта 88,5%, чистота 87-90% Г2).

Недостатком способа является недостаточно высокий выход целевого продукта.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что в способе получения. 3,4,5,6-тетрагидрофталимида из 3,4,5,6-тетрагидрофталевого ангидрида с использованием аммиака при 145-152"С, процесс ведут с использованием непосредственно газообразного аммиака при мольном соотношении аммиак:3,4,5,6тетрагидрофталевый ангидрид, равном

1,5-1,65:1, в среде растворителя, выбранного из группы: ксилол, тетралин, дифенилоксид, анизол, н -амиловый спирт, циклогексанол, П р и M е р 1 (сравнительный) . В

15 расплав 152 r д -ТГФА при 170 С и интенсивном перемешивании подают

22,4 г газообразного аммиака на

1 моль ангидрида в течение 3,5 ч.

Перекристаллизацию д -ТГФИ проводят

20 из 10-13%-ного раствора в этиловом спирте. Выход составляет 58%, чистота 88-89%.

Пример 2. В раствор 152 r (1 моль) д -ТГФА в 135 г смеси иэо25 мерных ксилолов без сернистых соединений (Ту 6-09-3854-75, т.кип.

136-139 С) при 145-152 С при интенсивном перемешивании подают 25,7 r (1,51 моль) аммиака в течение 1,5 ч, 30 После этого реакционную смесь ох859363

Пример

Количество

3 моль на моль

Ь -ТГФА

Количество ь -ТГФИ, r

Содержание основного вещества, Ъ

Время реакции, ч

Выход, Ъ

Растворитель

1,5

145,2

145,3

98,2

96,1

1,51

1,8

96,2

97,2

5 1,51

6* 1,51

7 1 51

1,3

145

1,27

128,3

136,7

96,5

95,5

96,5

90,5

8 1,65

9 1,4

145

1,3

97,2

83,4

1,8

126

1,5

10 1,51 Дифенилоксид

98-99

151 1 00

1,46

145

96

1,53

98,5

98-99

145, 2

96,2

1,5

151

100

1,5, 145,0

Ф

Примеры 6, 7 и 9 — сравнительные. тетралин, дифенилоксид, аниэол, н—

-амиловый спирт,. цикпогексанол.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.Патент ВНР .9 165574, кл. С 07 С 69/00, опублик. 1974.

2.Волков Ю.П. и др. Исследования в области пиретринов и родственных соединений 17. Синтез эфиров p,L — ц с;

55 тР<3нс -хризантемовой кислоты и N-QKсиметил-3,4,5,б-тетрагидрофталимида и N-оксиметилфталимида. — "Химико-фармацевтический журнал", 1969, 93, с. 28-30 (прототип).

Формула изобретения

ВНИИПИ Заказ 7465/39 Тираж 443 Подписное филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 лаждают до комнатной температуры, выпавшие кристаллы отфильтровывают и сушат.Пблучают 145,7 г Ь -ТГФИ, выход 96,5В, содержание основного вещества 98,7%.

Пример ы 3-14, Процесс ведут аналогично примеру 2.

3 1,50 Изомерные кислоты

11 1, 51 н -Амиловый спирт

12 1, 51 Тетралин

13 1,51 Анизол

14 1,51 Циклогексанол

Способ получения 3,4,5,6-тетрагидрофталимида из 3,4,5,6-тетрагидрофталевого ангидрида с использованием аммиака при 145-152 С, о.т л и о ч а ю шийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, процесс ведут с использованием непосредственно газообразного аммиака при мольном соотношении аммиак:

3,4,5,6-тетрагидрофталевый ангидрид, равном 1,5-1,65:1, в среде растворителя, выбранного из группы: ксилол, Результаты процесса приведены в таблице.

Таким образом, предлагаеьМй способ позволяет повысить выход целевого продукта до 96

100%.