"Хиноин Дьедьсер еш Ведьесети Термекек > яра „РТ-" . (ВНР) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 9-ФЕНИЛГИДРАЗОНО-6-ИЕТИЛ-4-ОКСО-6, 7,8,9-ТЕТРАГИДРО-4Н-ПИРИДО (1, 2-а) ПИРИИИДИН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

О .Я- БН- 1 бНй

Изобретение относится к способу получения нового производного пиридо(1,2-а)пиримидина, обладающему антиаллергическими и антиастматическими свойствами и которое может найти применение в медицине. Известна реакция о-замещенных оксимов с аминами в растворителе или без растворителя с обоазованием гидразонов (1 3.

Оель изобретения - способ получения нового производного пиридо(1,2-а1 пиримидина, обладающего ценными фармакологическими свойствами.

Поставленная цель достигается способом получения этилового эфира

З-фенилгидразоно-б-метил-4-оксо-6,7, 8,9-тетрагидро-4Н"пиридо (1,2-а) пиримидин-3-карбоновой кислоты, заключающимся в том, что этиловый эфир

9- f(4 метилсульфонил)оксимино т-6-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидро-4Н-пиридо(1,2-а)пиримидин-3-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с а нилином, Реакцию можно проводить в инертном растворителе, таком как ароматические углеводороды (толуол, бензол, ксилолы), сложные эфиры (этилацетат), спирты (метанол, этанол), диметил- . формамид. Способ целесообразно осуществлять при температуре кипения реакционной смеси.

Соединение, получаемое по способу изобретения, может существовать в виде пространственных изомеров 1А и 1В

97"7

Cga -HN) Ю

Формула изобретения

060 12 031

Предлагаемое

ЗР

Действия не 0,84 оказыДинатрийхромогликат

1,00 вает

Составитель А. Орлов

Редактор Н. Ковалева Техред Е.Харитончик Корректор t1. lllapomN

Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 9254/78

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Таутомерия этого соединения может быть представлена следующей схемой

++= 5 Н

t к-Бн-1 6Н.5 ЗН

Антиаллергическая активность полученного соединения определяется путем Р реакции пассивной геиоглютинации (Pllf) теста в сравнении с динатрийхромогликатом (см. таблицу).

Соединение Внутри- Пер- Внутри- gg венно, орально венно

Пример 1. Раствор 1,05 г .этилового эфира 9- f(4-метилфенилсуль-

4 Фонилоксимино)-6-метил-4-оксо-6, 7,8, 9-тетрагидро-4Н-пиридино(1,2-а) пиримидин-3-карбоновой кислоты и 0,47 г анилина в 20 мл ксилола кипятят

75 мин, после чего реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, фильтруют и Фильтрат выпаривают при пониженном давлении; 0,8 г остатка растворяют в метаноле и подвергают хроматографированию на пластинке кизельгеля 60-254 (Фирмы Ч1ерк") с использованием смеси 4: 1 бензола и метанола. Вещество с 0,65 растворяют в метаноле. Метанольный раствор выпаривают, получают 100 мг этилового эфира

9-(Фенилгидразоно)-6-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидро-4Н-пиридо(1,2-а) пиримидин-3-карбоновой кислоты, т.пл.

138-139 С (после перекристаллизации из этилацетата).

Способ получения этилового эфира

9-фенилгидразоно-б-метил-4-оксо-6, 7, 8,9-тетрагидро-4Н-пиридо (1,2-а) пиримидин-3-карбоновой кислоты, о т л ич а ю шийся тем, что этиловый эфир 9 -(4-метилсульфонил)оксимино-б-метил-4-оксо.-6,7,8,9-тетрагидро-4Н-пиридо(1,2-а)пиримидин-3-каобоновой кислоты подвергают взаимодействию с анилином.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Китаев 10. ll. Бузыкин li.È. Гидразоны, И., "Наука", 1974, с. 24.