Способ очистки 4-аминоацетанилида

 

союз советсних

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (19) (11) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

110 ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3478218/23-04 (22) 27.07.82 (46) 23.02.84. Бюл. Р 7 (72) Г.Ф. Левченко, Л.Г. Матвеев, И.A. Абрамов и С.Д. Данилов (53) 547. 233. 07(088. 8) (56) 1. Патент Великобритании

Р 1500927, кл. С 07 С 103/44, 1978.

2. Патент Великобритании

Р 1430366, кл. С 07 С 87/58, 1976.

3. Заявка ePr Р ?811885, кл. С 07 С 85/26, 1979.

3(61) C 07 С 85/26; С 07 С 103/127 (54)(57) .СПОСОБ ОЧИСТКИ 4-АМИНОАЦЕТАНИЛИДА,.о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повышения сте. пени чистоты целевого продукта, 4-аминоацетанилид гидрохлорид перекристаллизовывают иэ водного раствора a йрисутствии восстановителей, таких как бисульфит или гидросульфит натрия и активированного угля при рН 7-8, при .массовом соотношении между исходным амином, восстановителем и активированным углем, равном 1:0,05-0,06:0,1, и выделяют целевой продукт в виде основания.

1074861

Тираж 410 Подписное жгород, ул, Проектная., 4,.

Изобретение относится к способу очистки 4-аминоацетанилида, используемого в качестве полупродукта для производства красителей.

Известен 4-аминоацетанклид, получаемый путем ацклированкя 4-фенилендиамина уксусным ангидридом в солянокислой среде, который содержит

4Ъ диацетильного производного 4-фенилендкам1лна и 1Ъ 4-фенилендиамина

$13, что затрудняет использование л0

его в качестве полупродукта для про изводства красителей.

Известны способы очистки ароматических дкаминов путем дистилляции

f2 ), зкстракции двумя не смешивающи-, мися жидкостями 3).

Однако способ очистки моноацильных производных ароматических дийли-, ноь в литературе не описан.

Целью изобретения является повы- 20 шение степени чистоты 4-аминоацета;нилида, получаемого при ацилировании

4-Фенилендиамина в солянокислой среде., Поставленная цель достигается тем, что согласно способу очистки

4-аминоацетанилида заключающемуся в том, что 4-аминоацетанилид хлоргидрат, содержащий 1-4-диацетилфенилендиамий и 4-фенилендиамина, перекристаллизовывают из водного раствора при рН 7-8 в присутствии восстановителей, таких как бисульфит илк гидросульфкт натрия и активированного угля, при весовом соотношении между исходным амином, :сульфитом натрия к актквированным углем равном 1:0,05- 0,06:0,1,и выделяют целевой продукт в виде основания.

Значение рН раствора обычно устанавливается добавлением щелочного аген та, предпочтительно натркевой щелочи. 40

Способ позволяет очищать целевой продукт как от окрашенных осмоленных продуктов, так и от органических примесей. После процесса очистки содержание примесей 4-фенилендиа- 45 мина - менее 6,1 oo- или отсутствие, 1,4-диацетилфенилендиамина менее 0,2Ъ.

Предлагаемый способ очистки позволяет получить 4-.аминоацетанилид отве. чающий требованиям ТУ 6-14-1010-79. 50

Пример 1. 57,15 r техничес- ; кого 4-агиноацетанилида гидрохлррида темно-Фиолетового цвета, полу,ченного по споаобу Г1 g и содержащего 20 г "00%-ного 4-аминоацетанили- 55 да, 1Ъ 4-фенилендиамина и 2Ъ 1,4-ди ацетилфенилендиамина, суспензируюг в 200 мл воды, подогревают до 40 С,,устанавливают рН 7,0 добавлением

8,0 мл 45Ъ-ного раствора едкого нат- 60 ра. Добаьляют 2 мл 37Ъ бисульфита натрия (1,0 г 100Ъ-ного) или 1,0 r кристаллического гидросульфита натВНИИПИ Заказ 451)22 филиал ППП. "Патент",г.у рия и 2 r активированного угля. Нагревают массу до кипения к после

30 мкн выдержки фильтруют в горячем состоянии.

В фильтрат добавляют 40 г хлористого натрия, охлаждают до 20 С. Выпавшие кристаллы отфильтровывают к получают 22,6 г кристаллического продукта светло-коричневого цвета.

Содержание 4-аминоацетанилида в полученном продукте составляет 75Ъ, содержание 4-фенклендиамина зеленее

0,1Ъ, содержание 1,4-дкацетклфенилендиамина менее 0,2о. Выход на стадии очистки 85Ъ. Температура плавления сухого продукта 163-164 С.

Пример 2. Очистку и выделение проводят аналогично примеру 1,, но используют 1,? г бисульфкта кли гидросульфита натрия в 100Ú-ной массе.

Получают 22,8 г кристаллического продукта серого цвета.

Содержание 4-аминоацетанилкда .в полученном продукте составляет

74,8Ъ, содержание 4-фенилендиамкна отсутствует, содержание 1,4-дкацетилфенилендиамкна менее 0,2Ъ. Выход на стадии очистки 85,3Ъ. Температура плавления сухого продукта 162, 5-164 С

Пример 3. Очистку и выделение проводят аналогично примеру

1, но прк рН 8,0. Получают 24 г кристаллического продукта бежевого цвета. Содержанке 4-амкноацетанилида в полученном продукте 73Ъ, содержание 4-Фенилендиамина менее 0,1Ъ, О, 1,4-диацетклфенклендкамкна менее0,2o"

Выход на стадии очистки 87,6Ъ.

Температура плавления сухого продукта 163-164 С.

Пример 4. Очистку к выделе" ние проводят аналогично примеру 2, Но при рН раствора 8,0. Получают

24,1 г кристаллического продукта серого цвета. Содержанке 4-амкноацетанилида в полученном продукте

73Ъ, содержание 4-Фенклендкамина отсутствует, 1,4-диацетилфенилендкамина менее 0,2Ъ. Выход на стадии очистки 88Ъ. Температура rëàâëåíèH о, сухого продукта 163--164 С.

Как следует из приведенных вьппе примеров, применение меньшего количества восстановителя приводит к снижению качества продукта, а пс вышение количества восстановителя не целесообразно, так как не улучшает качества.

Выделение 4-амкьоацетанклида кз растворов с рН 7-8 обусловлено тем, что при рН ниже 7,0 гидрохлорид

4-аминоацетанилида не полностью переходит в основание, сильнощелочная среда " рН выше 8,0 приводит к ухудшению цвета продукта.