2-метил-3-(1 @ ,2 @ )-1,3,3-триметил-2- этилциклогексилтетрагидрофуран в качестве душистого компонента в парфюмерной композиции

 

2-Метш1-3-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕККЫЙ HOMHTET CCCP

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3672355/23-04 (22) 08.12.83 (46) 30.07.85. Бюл. У 28 (72) П.Ф. Влад, А.Ф. Морару и М.Н. Колца (71) Ордена Трудового Красного Знамени институт химии АН МССР (53) 547.722.03(088.8) (56) Европейский патент N 0049543, кл. С 07 D 307/06, опублик. 1982. (54) 2-МЕТИЛ-З-(18, 2S)-1,3,3-ТРИМЕТИЛ-2-ЭТИЛЦИКЛОГЕКСИЛТЕТРАГИДРО„„SU„, 1169921 А (st)4.С 07 Э 307/06 С 11 В 9/00

ФУРАН В КАЧЕСТВЕ ДУШИСТОГО КОМПОНЕНТА В ПАРФЮМЕРНОЙ КОМПОЗИЦИИ. (57) 2-Метил-3-(1$, 2S) -1,3,3-триметил-2-этилциклогексилтетрагидрофуран формулы в качестве душистого компонента в парфюмерной композиции.

I 11

Ъ

Изобретение относится к новому химическому соединению фуранового ряда, а именно к 2-метил-3-(1S, 2$)"

-1,3,3-триметил-2-этилциклогексилтетрагидрофурану, который обладает запахом амбры, и может быть использован в качестве душистого компонен та в парфюмерной композиции.

Целью изобретения является выявление в ряду замещенных тетрагидрофурана нового оттенка запаха.

Соединение формулы (1) представляет собой жидкое вещество с сильным амбровым запахом, оцененным дегустационным Советом парфюмеров при Союзпарфюмерпроме МПП СССР в

4,3 балла по 5-балльной системе, ко" торое может быть использовано в качестве душистого продукта в парфюмерной композиции.

Строение и стереохимия окиси (1) доказаны на основании анализа данных спектральных методов анализа и элементного состава.

Пример 1. Получение

2-метил-3-(1$, 2$)-1,3,3-триметил-2-этилциклогексил-тетрагидрофурана (f). Тозилат 2-метил-3-(1S, 2$)-1,3,3-триметил-2-этилциклогексилтетрагидрофурана (T) (215 мг) растворяют в 5,4 мл сухого эфира, к раствору добавляют 43 мг алюмогидрида лития и смесь выдерживают при комнатной температуре до завершения реакции (21 ч, контроль по ТСХ по силикагеле). Избыток алкыогидрида лития разлагают этилацетатом, реакционную смесь подкисляют 10 ной серной кислотой и трижды экстра гируют эфиром. Эфирный экстракт промывают водой, раствором бикарбоната натрия, снова водой, высушивают безводным сульфатом натрия, отфильтровывают и растворитель отгоняют в вакууме. Получают 153 мг продукта реакции, который хроматографируют на колонке с 6 r окиси алюминия III активности. Легким петролейным эфиром вымывают

103 мг (66,1 ) жидкой окиси (1).

ИК спектр (CCE+, см ): 1033, 1046 и 1069 (тетрагидрофурановое кольцо) . Спектр ПМР (ССЕ, ТМС, м.д.): трехпротонные сенглеты при

0,87, 0,94, 0,96 (третичные метильные группы), дублет при 1,02 (ЗН, j 7 Гц, вторичная метильная группа), мультиплет при 3,75 (ЗН, СН-О

14,0

2,6

55 масло 4,4

Обепин 6,1

Композиция "жасмин

220" 8,7

Композиция "сирень

7lf

Компбзиция "жасмин 32" 26,0

2-Метил- 3-(1S, 2S)-1,3,3-триметил-2-этилциклогексилтетрагидрофуран 26,2

26,0

69971 г и -СН О) . Судя по интегральной кри2 вой, в молекуле имеется 4 метипьных группы. Масс-спектр, m/z (интенсивность, ): 238 (М, 5), 223 (М—

15,7), 194 (М-СНОСНО, 30), 153 . (M-.ìåòèëòeòðàãèäðîôóðèëüHûé радикал, 100) .

Найдено, Ж: С 79,49, Н 12,89, С„Н „,О

Вычислено, : С 79,57, Н 13,35.

Это .соединение с новой нотой запаха можно использовать в качестве компонента для реальных рецептур парфюмерной композиции.

Пример 2. Рецептура композиции, обладающей запахом амбры, следующая, %:

Дециловый альдегид О, 2

Лауриновый альдегид 0,2

Розовое масло 0,5

Лимонное масло 2,0

Цитраль 3,0

Изоэвгенол 4,0

Ванилин 4,0

Бензилсалицилат 4,0

Кумарин 5,0

Композиция "пачулиевое масло У 4" 5,0

Мускус амбровый . 5,0

30 Коричный спирт 7,5

Ионон 10 0

Композиция "Роза

Фенилэтиловый

35 спирт 15,0

2-Метил-3-(1$, 2$)-1,3,3-триметил-2-этилциклогексилтетрагидрофуран 20,6

40 Пример 3. Рецептура композиции, обладающей цветочно-фантазийчым запахом с амбровым оттенком, " дующая, %:

Композиция "Амб45 ра И 1

Иланг-иланговое

2-метил-3-(1 @ ,2 @ )-1,3,3-триметил-2- этилциклогексилтетрагидрофуран в качестве душистого компонента в парфюмерной композиции 2-метил-3-(1 @ ,2 @ )-1,3,3-триметил-2- этилциклогексилтетрагидрофуран в качестве душистого компонента в парфюмерной композиции 

 

Похожие патенты:

Данное изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения тетраалкилзамещенных фуранов общей формулы (1):где R=C2H5, C3H7, C4H9; R′=СН3, C3H7, характеризующемуся тем, что диалкилацетилен общей формулы R-C≡C-R, где R=С2Н5, С3Н7, С4Н9, подвергают взаимодействию с двукратным избытком сложного эфира общей формулы R'CO2R'', где R'=СН3, С3Н7;R''=С2Н5, C5H11, и этилалюминийдихлорида (EtAlCl2) в присутствии магния (Mg, порошок) и катализатора Cp2TiCl2 в мольном соотношении RC≡CR:R'CO2R'':EtAlCl2:Mg:Cp2TiCl2=10:20:(20-30):(10-14):(0,8-1,2), в тетрагидрофуране в атмосфере аргона при 60°C и атмосферном давлении в течение 4-8 ч. Эти соединения представляют интерес в качестве исходных синтонов для создания биологически активных соединений медицинского и сельскохозяйственного назначения, проявляющих антибактериальные, противовирусные, противовоспалительные, противогрибковые, противоопухолевые, обезболивающие, противосудорожные свойства. Данный способ позволяет получать тетраалкилзамещенные фураны (1) с высоким выходом 58-81%. 1 табл., 1пр.

 

Наверх