4-метилфеноксикарбонилметиловые эфиры @ , @ - диалкилдитиофосфорных кислот в качестве противоизносных и противозадирных присадок к смазочным маслам

 

4-Метш1феноксикарбонш1метиловые эфиры 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот общей формулы ОССН2$Р(ОК)2 . о $ где R - изопропил или изоамип, в качестве противоизкосных и протиS возадирных присадок к смазочным маслам. (Л

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (j1) (5Ц4 С 07 F 9/165 С 1О М 137/04

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

fl0 ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ ц-, /

Н ABTOPGHOIVIY СВИДЕТЕЛЬСТВУ маслам. (21) 3714868/23-04 (22) 20.01.84 (46) 23.09.85. Бюл. Ф 35 (72) А М.Кулиев, М.А.Килиева, Г.А.Гасымова, С.М.Ферзалиева и Н.Ю.Ибрагимов (71) Институт химии присадок АН

Азербайджанской CCP (53) 547.26 .118(088.8) (56) Виноградова И,Э. Противоизносные присадки к маслам. М.: Химия, 1972, с. 132.

Авторское свидетельство СССР

У 1004395, кл. С 07 Р 9/165, 1983. (54) 4-МЕТИЛФЕНОКСИКАРБОНИЛМЕТИЛОВЫЕ ЭФИРЫ О, О-gH@TKHJIg_#_I ÈÎÔÎÑÔÎÐНЫХ

КИСЛОТ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОИЗНОСНЫХ

И ПРОТИВОЗАДИРНЫХ ПРИСАДОК К СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ,,(57) 4-Метилфеноксикарбонилметкповые эфиры 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот общей формулы

Он,-©=0ссн, 3Р(ОК), о ф где R — изопропил или изоамил, в качестве противоизносных и противозадирных присадок к смазочным.1180370

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новым 4-метилфеноксикарбонилметиловым эфирам 0,0-дйалкилдитиофосфорных кислот общей формулы

t сн,-©=соси,8.(.в1„„ где R — изопропил или изоамил, которые могут найти применение в качестве противоизносных и.противозадирных присадок к смазочным маслам. 15

Целью изобретения является улучшение противоизносных свойств смазочных масел, которое достигается использованием 4-метилфеноксикарбонилметиловых эфиров О, 0-диалкилди- 20 тиофосфорных кислот формулы I, со держащих оксикарбонильную группу, что и обуславливает их высокую эффективность в качестве противоизносных и противозадирных присадок. 25

Пример 1. Получение 4-метилфеноксикарбонилметилового эфира

0,0-диизопропилцитиофосфорной кислоты.

Смесь 42,8 г (0,2 моль) диизопро- ЗО пилдитиофосфорной кислоты и 20 г

40Х-ного водного раствора гидроокио си натрия перемешивают при 30 С в течение 30 мин, затем к ней постепенно добавляют 38 r (0,2.моль)

П-крезилхлорацетата и перемешивают в течение 5-6 ч при 60-65 C„ Реахционную смесь промывают водой, фильтруют и сушат под вакуумом. Получают

65,25 г (90 ) целевого соединения.

Аналогично получают 4-метилфеноксикарбонилметиловый эфиР 0>0

-диизоамилдитиофосфорной кислоты с выходом 90Х.

4-Метилфеноксикарбонилметиловые эширы 0,0-диалкилдитиофосфорных кис лот представляют собой светлые жидкости, хорошо растворимые в бензоле, эфире, изооктаяе.

Строение полученных соединений подтверждено данными элементного анализа и ИК-спектров. В ИК-спектрах указанных соединений имеется интенсивная полоса поглощения карбонильной группы — 1750 см . Полоса поглощения с частотой 1610 см относится к ароматическому кольцу.

В ИК-спектрах исходного Ц -крезилхлорацетата и полученных на его основе эфиров диалкилдитиофосфорной кислоты присутствует полоса погло-1 щения в области 820 см, характеризующая 1,4-дизамещение в ароматическом кольце. Полоса поглощения в области 660 см соответствует P— S-связи, более широкая форма полосы в области 980-1000 см

Р-О-С-группе, а полосы в области

1210-1150 см доказывают наличие

P-S-С и С-О-С связей.

Данные элементного анализа полученных эфиров представлены в табл. 1.

Исследование противоизносных и противозадирных свойств эфиров диалкилдитиофосфорных кислот формулы I в составе трансмиссионного масла ТБ-20 проводят на ЧШИ трения на шариках ШХ-15 диаметром 12,7 мм при скорости скольжения 1400 об/мин.

Результаты противоизносных и противозадирных свойств эфиров 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот в трансмиссионном масле ТБ-20 приведены в табл. 2. В этой же таблице для сравнения приведены результаты испытаний известного структурного аналога.

Таким образом, использование предлагаемых соединений формулы I позволяет повысить противоизносные свойства смазочных масел по сравнению с известным соединением.

С ) л л

Ch О л л ь л ( л

o(a

Ж (Э I („

Ж I

1 .0 1 х I л л л

О1

M л

О о (CV .

М л л!

0. > ь и ь

СЧ л л о o !

1 Рч

° I 1,!! л

00! ) х1

СО

4Г\ л л о 3!

I о

I Ж

I Ф

I 1

I I cJ

Е х в о

3 х О ь

СЧ л л.

С )

Ch л О

Ch а, С 1 / л

1 (ч Ф (о C(Ch (Ч

О л

I

1

I

1 о)

I(Ю 1

Еч

I ol

I (б

1 Я

1 6

Ц

1 Ol

I

I (I (м с(! о

»аоз7О

I (I M

I

1 х

I

I I

1 са 1

1 — Л

1 1

СЧ ь л

С \

Ch

УЪ л

Ф х (л о

II

° л

1180370

Таблица 2

Испытуемый образец

Масло ТБ-20

1590

0,40

3980

72

1410

0,41

3550

69,5

1410

3550

0,40

Редактор Н.Егорова

Заказ 5852/21 Тираж 353

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП "Патент", r.Óæãîðoä, ул.Проектная, 4

То же + 5X 4-метилфеноксикарбонилметиловый эфир 0,0-диизопропилдитиофосфорной кислоты

То же + 5X 4-метилфеноксикарбонилметиловый эфир

0 0-диизоамилдитиофосфорной кислоты

То же + 57 4-аллилоксибензиловый эфир 0,0-диизопропилдитиофосфорной кислоты

Противоиэносные и противозадирные свойства

Д», мм P, H Рс, H СПИ

0,72 790 1590 34

Составитель В.Чижов

Техред Л.Микеш. Корректор О.Луговая