Способ получения бета-индолилуксусной кислоты (гетероауксина)

 

Класс 16, >g № 120217

i

Ыйо. ЛОТЕ11А

ОЛИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная, группа ЛВ 58

А. П. Терентьев, H. А. Дзбановский

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Р-ИНДОЛИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ (ГЕТЕРОАУКСИ НА) Заявлено 21 октября 1953 r, ва М 1578 (480326) 23 в Министерство химической промв тлсяпостя СССР

Известныс способы получения р-индолилуксусной кислоты характеризуются низким выходом конечного продукта при сложном процес-се синтеза.

Предлагаемый способ получения гетероауксина отличается то известных тем, что он основан на двухстадийном процессе, при котором сначала в безводной среде получают калиевое или натриевое производное оксиацетонитрила, затем в присутствии минимального количества воды производное конденсируют с индолом.

Это обеспечивает высокий выход продукта и может быть использовано для производства Р-индолилуксусной кислоты.

Ниже приводится пример получения гетероауксина на основе калиевого производного оксиацетонитрила.

Для получения р-индолилуксусной кислоты из индола и калиевого производного оксиацетонитрила в 50 ял 98%-ного этилового спирта растворяют 0,2 г металлического натрия, затем вносят 5,1 г (0,15 моля)

90%-ного параформа. Смесь нагревают 10 — 15 мин с перемешиванием при температуре 50 — 55 до полного растворения параформа. К раствору постепенно прибавляют 14 г мелко измельченного 93%-ного сухого цианистого калия при перемешивании и охлаждении водой так, чтобы температура смеси не превышала 25 — 30 . Затем смесь нагревают в течение 15 — 20 л ин до 40 — 45 и отфильтровывают от незначительной взвеси. Получается прозрачный, бледно-желтый раствор калиевого производного оксиацетонитрила, Полученный раствор смешивают с 12 г (0,1 моля) индола, растворенного в 50 ял 98%-ного этилового спирта. Смесь (прозрачный раствор) помещается в автоклав (стальную трубку типа Пфунгста) и нагревается в масляной бане при температуре 200 — 205 в течение 7 час.

По охлаждении, содержимое автоклава (коричневый раствор с сильным запахом аммиака) переносится в колбу, где полностью отгоняется спирт, Остается твердая коричневая масса. Пропусканием водяного пара из нее отгоняют не вошедший в реакцию индол (около 1 г).

¹ 120217

Предмет изобретени я

Способ получения р-индолилуксусной кислоты (гетероауксина) путем конденсации индола с формалином и щелочным цианидом, отл ич а ю шийся тем, что, с целью повышения выхода, процесс проводят в две стадии таким образом, что первоначально конденсируют в безводной среде формалин и щелочный цианил до получения металлического калиевого (натриевого) производного оксиацетонитрила, а затем конденсируют это производное с индолом в присутствии стехеометрического количества воды.

Редактор Т. В. Мациевская Текред A. А. Кудрявицкая Корректор M. И. Козлова

Подп. к печ. 2.Х!1-61 г

Зак. 11909

Формат бум. 70Х108>/1в

Тираж 500

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6.

Объем 0,18 изд. л.

Цена 4 коп.

Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14.

В перегонной колбе остается жидкость, содержащая 1 — 2 г коричневой смолы, легко отделяемой при фильтровании. Фильтрат разбавляют водой до объема 100 мл, обрабатывают 1 — 2 г активированного угля при кипячении в течение 5 — 10 яин. Отфильтрованный от угля бледножелтый раствор охлаждают до +5 и подкисляют 15% соляной кислотой до кислой реакции на пропеолиновую бумажку. Выделившуюся р-индолилуксусную кислоту отсасывают, промывают водой и высушивают при температуре 30 — 40 . Полученный продукт для очистки растворяют в 8%-ном растворе бикарбоната натрия, фильтруют и обрабатывают углем при кипячении. После отделения от угля продукт выделяют, как описано выше,