Способ получения @ -хлоркарбонилэтиленмочевины

 

Изобретение относится к произ водным мочевины, в частности к Nхлоркарбоннпэтиленмочевине (ХКЭМ), являкмцейся полупродуктом в производстве антибиотиков. Для повьппения чистоты и выхода целевого продукта, а также упрощения технологии процесса в качестве исходного производного мочевины в процессе фосгенирования используют N,N-5nc (триметилсилил) этиленмочевину. Температура реакции 0-25°С, В качестве органического растворителя используют толуол и реакционную смесь обрабатывают изопропиловым спиртом. Выход ХКЭМ 93%, т.пл. 154-155 С. Способ обеспечивает увеличение выхода на 9% при снижении температуры процесса, что очень важ (Л но при работе с фосгеном. Продукт содержит 97-99% основного вещества.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (so 4,С 07 Р 233/32

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ASTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3924668/23-04 (22) 05.07.85 (46) 07,11,86. Бюл, У 41 (71) Всесоюзный научно-исследовательский институт антибиотиков. (72) Е. Я. Зинченко, Л. В. Клочкова, А. С. Мезенцев и С. А. Захаров (53) 547.781/785(088.8) (56) Ulrich Н. Tilley J. N. Sayigh

А.-А. R. Syntheses and some reactions of Al1ophanoyl chlorides.

0rg. Chem. 1964, ч. 29, Р 8, р. 2401-2404 ° (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ХЛОРКАРБОНИ3 ЭТИЛЕНМОЧЕВИНЫ (57) Изобретение относится к производным мочевины, в частности к N„„SUû 1268579 А 1 хлоркарбонилэтиленмочевине (ХКЭМ), являющейся полупродуктом в производстве антибиотиков. Для повышения чистоты и выхода целевого продукта, а также упрощения технологии процесса в качестве исходного производного мочевины в процессе фосгенирования используют N,N-Бис(триметнлсилил) этиленмочевину. Температура реакции

0-25 С. В качестве органического растворителя используют толуол и реакционную смесь обрабатывают изопропиловым спиртом. Выход ХКЭМ 93Х т.пл.

154-155 С. Способ обеспечивает увеличение выхода Hà 9Х при снижении а температуры процесса, что очень важно при работе с фосгеном. Продукт содержит 97-997. основного вещества.

1268579

Изобретение относится к способам получения N-хлоркарбонилэтиленмочевины формулы Г 1 нн ы-сос>

Формула изобретения

Способ получения И-хлоркарбонилэтиленмочевины формулы

35 с использованием фосгена и проведением процесса в среде органического растворителя, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повышения

40 чистоты, увеличения выхода целевого продукта, а также упрощения технологии процесса, N,N-dec(триметилсилил) этиленмочевину подвергают взаимодей45 ствню с фосгеном при 0-25 С с использованием в качестве органического растворителя толуола и последующей обработкой реакционной смеси изопропиловым спиртом, Пример 2, К раствору.23 г (0,10 М) БТМСЭМ в 100 мл толуола, охлажденному до -10 С, при перемешивании прибавляют охлажденный раствор 10 г фосгена в 50 мл толуола, поддерживая температуру -5 С. Затем добавляют 19,2 мл изопропилового спирта. Получают 7,1 r кристаллической ХКЭМ с содержанием основного веСоставитель И. Подкалюзина

Редактор Н. Гунько Техред И.Попович Корректор, А. Тяско

Тираж 379 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 5991/23

Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул. Проектная,.4 являющейся полупродуктом в производстве антибиотиков.

Цель изобретения — повышение чистоты и выхода целевого продукта, а также упрощение технологии процесса путем использования в синтезе N N —

-Кис(триметилсилил)этиленмочевины с последующей обработкой реакционной массы изопропиловым спиртом.

Пример 1. К раствору 23 r (0,10 М) N,N"-бис(триметилсилил)этиленмочевины (БТМСЭМ) в 100 мл толуола, охлажденному до 0-5 С при перемешиванни прибавляют охлажденный до

0 С раствор 9,9 r фосгена в 50 мл толуола, поддерживая температуру 2025 С. Затем добавляют 19,2 мл . (0,25 М) изопропилового спирта,. Образовавшийся осадок N-хлоркарбонилэтиленмочевины (ХКЭМ) отфильтровывают, промывают толуолом, сушат в вакууме при 20-.25ОС в течение 2-3 ч., Получают 13,8 г кристаллической ХКЭМ с содержанием основного вещества

98,9 . (меркуриметрический метод), т.пл. 154-155 С. Выход ХКЭМ 93 .

ИК-спектр (вазелиновое масло):

3230, 1790, 1700, 1270, 1150 см .

ПМР-спектр в ацетоне (d.. )

5,7-6,1 (2Н) и 6,3-6,7 (2Н).

25 щества 80%, т.пл, 14 6, С . Выход ХК3М

60, Пример 3. К раствору 23 г (0,10 М) в 100 мл толуола, охлажденного до 0-5"С, при перемешивании прибавляют охлажценный раствор 10 г фосгена в 50 мл толуола, поддерживая температуру 06С. Затем добавляют

19,2 мл (0,25 М) изопропилового спирта. Получают 13 7 r кристаллической

ХКЭМ с содержанием основного вещества 98,5 (меркуриметрический метод), т.пл. 154-155 С. Выход ХКЭМ 94%.

ИК-спектр (ваэелиновое масло):

3230, 1790, 1700, 1270, 1150 см ".

Применение предлагаемого способа по сравнению с известным позволяет увеличить выход N-хлоркарбонилэтиленмочевины с 86 до 95% значительно упростить процесс за счет снижения температуры реакции (очень. важно при работе с фосгеном), а также получить целевой продукт высокого качества (содержание основного вещества 9799 ).