Способ получения бистозилата 1,2,3,5,6,7-гексаметилбензо[1, 2-d:4,5dъ]диимидазола

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению бистозилата 1,2,3,5,6,7гексаметилбензо 1,2-d:4,5-d диимйдазола (БГД) - полупродукта для производства цианиновых и катионных красителей . Цель - разработка способа для получения нового БГД. Синтез, последнего ведут из 2,6-диметилбензо l,2-d : 4,5-d диимидазола и метилового эфира п-толуолсульфокислоты (МЭТ) в присутствии бикарбоната Na при молярном соотношении 1:4,5:2, в среде изопропанола при кипении реакционной смеси с введением в реакцию сначала 2 моль МЭТ, а затем после отделения осадка тозилата натрия - остального количества МЭТ. Способ позволяет проводить процесс в одну стадию и получать целевой БГД с выходом 90% и хорошим качеством (т.пл.350°С). i (/

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11) 55 А1 п1 4 С 07 11 487/04, 2-35/08

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

В

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ, у:

К ABTOPCKOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3976590/31-04 (22) 14.11.85 (46) 23.07.87. Бюл. Ф 27 (71) Ленинградский технологический институт им. Ленсовета (72) Т.А.Ксенофонтова, Л.М.Быкова и А.В.Ельцов (53) 547.785.5(088.8) (56) Фридман С.Г., Киприанов Л.И.

Цианиновые красители с двумя сопряженными хромофорами. — ЖОХ, 1968, У 4, с.696. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИСТОЗИЛАТА

l,2,3,5,6,7-ГЕКСАМЕТИЛБЕНЗ0(1,2-d

:4,5-d j ДИИМИДАЗОЛА (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению бистоэилата 1,2,3,5,6,7гексаметилбенэо (1,2-с1:4,5-d I диими: дазола (БГД) — полупродукта для производства цианиновых и катионных красителей. Цель — разработка способа для получения нового БГД. Синтез, последнего ведут иэ 2,6-диметилбенэо

f1,2-d : 4,5-d J,öèèìèäàýîëà и метило— вого эфира п-толуолсульфокислоты (МЭТ) в присутствии бикарбоната Na при молярном соотношении 1:4,5:2, в среде изопропанола при кипении реакционной смеси с введением в реакцию сначала 2 моль МЭТ, а затем после отделения осадка тоэилата натрия — остального количества МЭТ. Способ иоэволяет проводить процесс в одну стадию и получать целевой БГД с выходом

907. и хорошим качеством (т.пл.350 С). сн, сн, 1 I

Ж сн 0+ О+ сну 2т

N 1

I 1 Н3 сн3

N снз

N N

P:. .И1Ш Заказ 3018/23 Тираж 371

По пн)гное i>. нзн.— полигр, пр — тие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

132

Изобретение относится к способу получения нового производного (1,2-d:

:4,5-d ) диимидазола, а именно бистозилата 1, 2, 3,5,6, 7-г ексаметилбенэо (l,2-й : 4,5-с1 ) диимидаэoла формулы сн, сн, I I

N сн /О+ О+ снз ать снь снэ который может быть использован в качестве полупродукта для получения цианиновых и катионных красителей.

Цель изобретения — разработка способа для получения нового производного 11,2-d : 4,5-d ) диимидазола, которое может быть испольэонано при получении цианиновых и катионных красителей.

Пример l. В трехгорлой колбе с мешалкой и обратным холодильником смешивают 2 г (0,0107M) 2,6-диметилбензо (1,2-d: 4,5-d t диимидаэола, 1,81 r (0,0215M) бикарбоната натрия в 70 мп иэопропанола и нагревают до

50 С, добавляют 4,1 г (0,022М) метилового эфира п-толуолсульфокислоты и кипятят 3 ч. После охлаждения отфильтровывают выпавший тозилат натрия, а к маточнику добавляют еще

4,84 г (0,026 M) метилоного эфира и-толуолсульА)кислоты и кипятят 4 ч.

Осадок отфильтровывают и кристаллизуют иэ этанола. Выход 907 от теорети ческого, т.пл. 350 С.

Электронный спектр 1„,„ :288 нм (1g 5 4,37); 298 нм (1g E 4,41) (зтанол) .

R g =О, 16 (бутанол: вода: аммиак

7:2:1).

Вычислено,Е: N 9,56; S 10,92.

С, Н 4 1)1 Б 2 О

Найдено,7.: N 9,57; 9,70; S 10,85;

11,03.

Для получения качестненного целе— ного продукта необходимо точно соблюдать соотношения веществ, вводимых в реакцию, так как при недостаТочном количестве соды может произойти частичное протониронание вещества, избыток соды ухудшает качество целевого .продукта. Избыток алкилирующего аген5055

2 та принодит к образованию побоччых солей сульфокислот, от которых трудно отделить целевой продукт. Бикарбонат натрия является менее сильным ос() нованием, чем щелочь, применение которой ухудшает качество получаемого продукта. Применение изопропилового спирта в качестве среды позволяет количественно отделить нерастворимый в нем тоэилат натрия, а затем с высоким выходом выделить целевой продукт.

Таким образом, предлагаемый способ получения бисчетвертичной соли гекса15 метилбензо (1,2-d : 4,5-d ) диимидаэола прост и эффективен. Он проходит в одну стадию и позволяет получить целевой продукт с высоким выходом и хорошего качества.

Формула изобретения

Способ получения бистозилата 1,2,, 3,5,6,7-гексаметилбензо (1,2-d:4,5-d )

25 диимидазола формулы отличающийся тем,что

35 2,6-диметилбензо (1,2-d d ) диимидазол формулы подвергают вЗаимодействию с метилоным эфиром.п — толуолсульфокислоты в

45 присутствии бикарбоната натрия в среде изопропилоного спирта при кипении реакционной смеси и молярном соотношении 2,6-диметилбензо (1,2-d:4,5-d ) диимидазол:метилоный эфир п-толуол50 сульфокислотыгбикарбонат натрия, равном 1:4,5:2, с введением н реакцию

2М метилоного эфира и-толуолсульфокислоты, а после отделения осадка тозилата натрия — остального коли55 честна алкилирующего агента.