Способ получения 2-нитрозо-1-нафтола
Изобретение относится к простым эфирам, в частности к получению 2- нитрозо-1-нафтола, являющегося промежуточным продуктом в синтезе пигментов . Пель - повышение выхода целевого продукта. Получение его ведут из 1- нафтола и нитрита щелочного металла в присутствии ацетата цинка при молярном соотношении 1:(2-4):3 при 70- 75 С. Процесс проводят в среде смеси этиленгликоля и изопропилового спирта в объемном соотношении 1:1. Способ позволяет увеличить выход целевого продукта до 90% (против 25% при известном способе).
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИК
60 А1 (19) (11) (51)4 С 07 С 43/029 81/05
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ASTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ОН
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР (Z f) 4213488/31-04 (22) 20.03.87 (46) 07.02.89. Бюл ° )) 5 (71) Сибирский технологический институт (72) Е.Ю. Беляев, Л. Н. Чуркина. и Я.И. Шпинель (53) 547.655.3(088.8) (56) Родионов В.М., Богословский .Б.Х., Федорова А.М. Лабораторное руковод ство по химии промежуточных продуктов и красителей. — М.: Госхимиздат, 1948, с. 33; (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-НИТРОЗО-1- .
НАФТОЛА
Изобретение относится к химии ароматических соединений нафталинового ряда, в частности к усовершенствованному способу получения 2-нитрозо-1-нафтола формулы являющегося промежуточным продуктом в синтезе пигментов.
Целью изобретения является повы-. шение выхода целевого продукта.
Цель достигается тем, что 1-нафтол взаимодействует с нитритом натрия или калия в смеси этиленгликоль-изопропиловый спирт (взятых в соотношении
1:1 по объему) в присутствии ацетата цинка при 70-75 С и молярном соотношении 1-нафтол. нитрит натрия (или калия):ацетат цинка, равном 1:(2-4):3 в течение 4-5 ч. (57) Изобретение относится к простым эфирам, в частности к получению 2нитрозо-1-нафтола, являющегося промежуточным продуктом в синтезе пигментов. Цель - повьппение выхода целевого продукта. Получение его ведут из 1нафтола и нитрита щелочного металла в присутствии ацетата цинка при молярном соотношении 1:(2-4):3 при 7075 С. Процесс проводят в среде смеси этиленгликоля и иэопропилового спирта в объемном соотношении 1: 1. Способ позволяет увеличить выход целевого продукта до 90Х (против 25Х при известном способе).
Пример 1. Готовят раствор
7,2 г (0,05 моль) 1-нафтола в смеси равных объемов (37,5 мл) этиленгликоля и изопропилового спирта. К полученному раствору добавляют 10,95 r (0,05 моль) дигидрата ацетата цинка и 6,9 г (0,1 моль) нитрита натрия.
Полученную реакционную массу энергично перемешивают при 70-750С в течение 2 ч, затем выливают в 0,4 л воды, охлаждают и отфильтровывают, выпавший красно-фиолетовый осадок.
Полученный цинковый комплекс 2-нитрозо-1-нафтола суспендируют в 100 мл воды и разлагают при перемешивании
40 мп концентрированной соляной кислоты. Выпавший светло-коричневый осадок 2-нитрозо-1-нафтола отделяют фильтрованием, промывают водой до нейтральной реакции промывных вод и сушат. После перекристаллизации иэ смеси вода.:этиловый спирт 3:1 по объ6404 4 и 65 мл изопропилового спирта. Выход 2-нитрозо-1-нафтола 3,2 r (ЗОХ).
Пример 12. Аналогично примеру 1 в смеси 37,5 мл этилеигликоля и 37,5 мп этилового спирта. Выход 2-нитрозо-1-нафтола 3,5 г {40X).
Пример 13. Аналогично примеру 1 в присутствии 9,15 г (0,05 моль)
1О без водного ацетата цинка. Выход
2- нитрозо-1-нафтола 3,5 г (40X) .
Пример 14. Аналогично примеру 1 в присутствии 6,8 г (0,05 моль) хлористого цинка, Выход 2-нитрозо15 1-нафтола 1,75 г (20Х).
П .р и м е р 15. Аналогично примеру 1 в присутствии 10 r. (0,05 моль) моногидрата ацетата меди. Выход 2нитрозо-1-нафтола 1 г (11X) i
2p II р и м е р 16. Аналогично ttpM меру 7 в присутствии 12,75 г (0 15 моль) нитрата калия. Выход 2-нитрозо
1-нафтола 7,9 r (91X).
Таким образом, предлагаемый спо25 соб позволяет увеличить. выход целе
) вого продукта с 25Х (по известному) до 90Х.
Составитель Н. Нарышкова
Техред h.Кравчук Корректор,О. Кравцова
Редактор Н. Гунько
Заказ 7478/19 Тираа 352 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, N-35, Рауаская наб. ° д. 4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ушгород, уп. Проектная, 4
3 145 ему получено 3,5 r (40X) сухого 2нитроэо-1-нафтола с т. пл. 164 С.
Пример 2 ° Аналогично примеру
1 при 65 С. Выход 2-нитрозо-1-нафтола 3 r (34X) .
Пример 3> Аналогично примеру в присутствйй 21,9 r (0,1 моль) дигидрата ацетата цинка. Выход 2-нитрозо-1-йафтола 3,8 r (44X)
Пример 4. Аналогично примеру в присутствии 32,85 r (0,15 моль) дйгидрата ацетата цинка Выход 2-нитрозо-1-нафтола 3,7 г (42,7X)
Пример 5. Аналогично примеру
1 и присутствии 21,9 r (0,1 моль) дйгидрата ацетата цинка и 10,35 г (0 15 моль) нитрита натрия. Выход
2--нитрозо- 1-нафтола 6,5 г (75, 1X).
Пример 6. Аналогично примеру 1 в присутствии 21,9 r (О 1 моль) дигидрата ацетата цинка и 13,8 г (0,2 моль) нитрита натрия. Выход 2нитрозо=1-нафтола 6,5 г (75,1X).
Пример 7. Аналогично примеру 1 в присутствии 21,9 г (О ° tмоль дигидрата ацетата цинка и 10,35 г ,(О, 15 моль) нитрита натрия при нагревании в течение 4 ч. Выход 2-нит розо.-1-нафтола 7,8 г (90X);
Пример 8. Аналогично примеру 1 в присутствии 21 9 r (О, 1 моль) ,дигидрата ацетата цинка и 10 35 r (0,15 моль) нитрита натрия при на. гревании в течение 5 ч Выход 2Ч нитрозо-1-нафтола 7,79 г (90X) °
П р и и е р 9. Аналогично примеру 1 в 75 мп изопропилового спирта без этиленгликоля 2-нитрозо-1нафтола не обнаружено.
Пример 1О. Аналогично при-. меру 1 в 75 мп этиленгликоля беэ изопропилового спирта. Выход 2-иитрозо-1-нафтола 3,5 r (40X) .
Пример 11. Аналогично примеру 1 в смеси 10 мл этиленгликоля
Формула изобретения
Способ получения 2-иитрозо-1-наф-; ,тола путем взаимодействия 1-.нафтола с нитритом щелочного метапла в присутствии соли цинка в среде органического растворителя при повышенной температуре, о т л и ч. а в шийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве соли цинка используют.ацетат цинка, в
40 качестве органического растворителясмесь этипенгликоль-изопропиловый спирт в объемном соотношении 1:1, процесс проводят при мопярном соотношении 1-нафтол нитрит щелочного ме-.
45 талла: ацетат цинка, равном 1:(2-4):
:3, при 70-75 С.
