Способ получения 6,7-диметокси-n-алкилфталимидинов

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям , в частности, к получению 6,7-диметокси-N-алкилфталимидинов фор-лы C(OCH<SB POS="POST">3</SB>)=C(OCH<SB POS="POST">3</SB>)-CH=CH-C=C-C(O)-N-(R)-CH<SB POS="POST">2</SB>, где R-(C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>)-алкил, которые могут быть использованы в органическом синтезе. Цель - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта. Получение его ведут взаимодействием опиановой кислоты с соответствующим первичным амином при 100-130°С с использованием муравьиной кислоты. Опиановую кислоту добавляют в смесь первичного амина и муравьиной кислоты, взятых в эквимолярном соотношении. Выход 76%. Т.пл. 101-103°С. Брутто-фор-ла C<SB POS="POST">12</SB>H<SB POS="POST">15</SB>NO<SB POS="POST">3</SB>. Процесс получения целевого продукта ведут в одну стадию.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (51) 4 С 07 D 209/46!! e: .;,- . . ю ! ! !

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ талимидинов фор-лы

СН 0

СНО 0

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4297544/23-04 (22) 17.08.87 (46) 23.08.89. Бюл. !"- 31 (72) О. С..Фоминова, В. Ю. Ковтун и В. Г. Яшунский (53) 547. 588. 21.07(088.8) (56) ЖОХ. 1965, т. 1, !! - 7, с. 12921297. (54) СПОСОБ ПОЛУЧН1ИЯ 6, 7-ДИМЕТОКСИ-N- АПКИ.!!ФТЛЛИИИДИНОВ (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 6, 7-диметокси-N- алкилф- .

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 6,7-диметокси-N- алкилфталимидинов общей формулы где R — (С,-С ) алкил, которые могут быть использованы в органическом синтезе, Цель иэобретения — повышение выхода продуктов и упрощение процесса достигается эа счет взаимодействия опиановой кислоты со смесью первичного амина и муравьиной кислоты, взятых в эквимолярном соотношении, и процесс ведут при температуре 100-130 С.

Пример I . 6, 7-Диметокси-N-этилфталимидин.

„„SU„„ A1

=СИ-С = С-С (0) -N- (Р ) -СН где Р. х (С, -С )-алкил, которые могут быть испольэ онаны в органическом синтез е.

Цель — упрощение процесса и повышение выхода цел ев о го п родук та. Получение

его ведут взаимодействием опиановой кислоты с соответствующим первичным амином при 100-130 С с использованием о муравьинОЙ кислоты. Опианбвую кислоту добавляют в смесь первичного амина и муравьиной кислоты, взятых в эквимолярном соотношении. Выход 76Х, т. пл. 1 О I 1 03 С. Брутто-фор-ла

С, Н, МО . Процесс получения целевого продукта ведут в одну стадию.

При охлаждении в ледяной бане к

2 мл (0,05 моль) 85Т-ного раствора муравьиной кислоты приливают медленно через обратный холодильник 6,5 мл (О, 05 моль) 70".-ного водного раствора этиламина. Реакционной смеси дают нагреться до комнатной температуры, прибавляют 2,5 г (O 012 моль) опиановой кислоты, нагревают 3 ч при

130 С, Реакционную массу охлаждают, выливают в 10 мл воды и оставляют в холодильнике на ночь. Отфильтровывают

2 г (767.), т. пл. 10! †1 С (известный способ, т. пл. 101 †1 С).

Вычислено, Е: С 65,20; Н 6,79;

N 6,34.

С4Т Н„ЦОЗ

Найдено...: С 65, 02; Н 6, 35;

N 6,61

1502568 целевых продуктов способ позволяет их получать в одну стадию, в одном реакционном сосуде, Кроме того, выход продуктов повьш ается от 40-50 до

76Е.

Формула изобретения

Способ получения 6, 7-диметокси-N-алкипфталимидинов общей формулы

С"3О

Составитель В. Мякушева

Редактор H. Лазаренко Техред 1,яндык Корректор N. Иаксимишинец

Заказ 5039/32

Подписное

Тираж 352

В1ВВВ1П Государ<:твенного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, 11осква, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Произволе гвенн з — издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул. Гагарина, 101

ПК-спектр 1 c-o 1670, 1690 см .

ПпР-спектр (CDC1, 3, м. д.):

1,24 т (ЗИ, СН С, J 7 б Гц); 3 60 кв (2Н, СН СИ, J 7,6 Гц); 3,89 с (ЗН, 0СИ,); 4,09 с (3И, осн,), 4,27 с (2И, N-СИ РЬ); 7,08 ш с (2Н, Ph).

Пример 2. К смеси 2 мя (0,05 моль) 857.-ной муравьиной кислоты и 6,5 мл (0,05 моль) 70Х-ного 10 этиламина прибавляют 6,3 r (0,03 моль) опиановой кислоты, Реакционную смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 10 ч, охлаждают и выпивают в 10 мл воды. Отфильтровывают 3,0 г 15 (457) целевого продукта с т. пл. 101—

102 C.

Пример 3. Проводят реакцию в условиях примера 1, но при нагревании при 70 С в течение 3 ч. Выделить 20 целевой продукт не удалось.

Пример 4. При охлаждении к 2 мп (0,05 моль) 857-ной муравьиной кислоты медленно прибавляют 6,5 мл (0,05 моль) 70Т-ного водного раствора 25 этиламина. К полученному раствору прибавляют 4,2 r (0,02 моль) опиановой кислоты и нагревают 4 ч при 120 С, После обычной обработки получают

3,5 г (797) 6,7-диметокси-Х -этип . 3Р фталимидина с т. .пл. 101 5-103 С, Упрощение процесса связано с тем, что вместо многостадийного синтеза где R — С, -С, -алкил, взаимодействием опиановой кислоты с соответствующим первичным амином при повышенной температуре с использованием кислоты, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что, с целью упрощения процесса и повыпения выхода целевого продукта, в качестве кислоты используют муравьиную кислоту, при этом опиановую кислоту добавляют в смесь первичного амина и муравьиной кислоты, взятых в эквимолярном соотношенпи, и процесс ведут при температуре

100-130 С.