Способ получения производных тетрагидро-5,10,п,12-дибенз(ь, д)азосина

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К йАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

l666I5

Зависимый от патента ¹

Заяв.!е!!!) 07.Н111.1961 (№ 741029/23-4) 1 !. 12р, 5 с !!р!!соед!!!!с!!!!ем заявки ¹

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Приоритет !111К С 07d

Опубликовано 19.Х1.1964. Бюллетень ¹ 22

Дата опубликования описания 20.111.1965

/ С010„„",. ;

Иностранцы Робер Мишель жакоб и Жан Клеман Луи Фуше фь

Иностранная фирма «Об!цество химических заводов Рона-Пуленк» !-,, фЧГ, .;;,, ; (Франция) Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТЕТРАГИДРО-5,10,11,12ДИБЕНЗ(Ь, д)АЗОСИНА

z) 3 б

1ч

Подписная группа № 45

Изобретение относится к области получения новых производных тетрагидро-5,10,11,12-дибенз(Ь, g) азосина.

Предложен способ получения производных тетрагидро-5,10,11,12-дибенз(b, g) азосина общей формулы где А — Ай с числом углеродных атомов

1 — 6, Z — амино-, моно- или диалкиламиногруппы, пирролидиновый, пиперидиновый, морфолиновый, тиоморфолиновый, пиперазиновый, N-алкоилпиперидиловый, М-алкоилпиперазиновый или N-алкоилпирролидиловый остаток (число атомов углерода в алкоильных группах равно 1 — 3).

 — Н, Z или CH>Z (Z выбирают из значений Z), заключающийся во взаимодействии соединений Н вЂ” Z, где Z — имеет вышеуказанные значения, со сложными эфирами N-алкилтетрагидро-5,10,11,12-дибенз(Ь, g) азосина.

Пример l. 30 г сырого (хлоро-3 -ме! !!л-2 пропил) -5-тетрагидро- 5,10,11,12- бензил (о, g)азосина растворяют в 100 сл:-< без!водного этанола. Затем добавляют 73 г диэтиламина.

Смесь прогревают при 100 Ñ в течение 21 час в сосуде с высоким сопротивлением давлению.

Под легким вакуумом растворитсль испаряется, затем маслянистый остаток извлекают

300 сл дистиллированной воды и 400 с.1Р простого эфира. Эфирную фазу экстрагируют 2 и. раствором уксусной кислоты (3 раза 200 сл!:!).

Уксусные растворы соединяют, промывают

150 сл!! простого эфира и подщепачиваюг натриевым щелоком. Масло, которое высаливаег13 ся при этом, экстрагируют простым эфиром (2 раза 150 см ). Эфирные растворы промывают водой до нейтрализации, затем высушивают безводным углекислым калием. После испарения простого эфира получают 11,8 г мас20 ляного вещества, которое растворяют в 25 с.и« изопропанала. Затем в безводный простой эфир добавляют 10 с!!:! безводного раствора соляной кислоты (3,6 лоль соляной кислоты на 1 л раствора). Вешество кристаллизуется.

После 4 час охлаждения при О С кристаллы отжимают от влаги, промывают 10 сл:! изопропанала и 30 сло безводного раствора Ilpo стого эфира и высушивают в вакууме. Полу30 чают 10,5 г хлоргидрата ((диэтиламино-3")-ме166615 тнл-2 -пропил))-5-тетрагидро - 5,10,11,12 - беизил(1э, g) азосина с т. пл. 180 — 183 С.

Для приготовления (хлоро-3 -метил-2 -пропил)-5-тетрагидро-5,10,11,12 - бензил(b, g) азосина раствор 20,9 г тетрагидро-5,10,11,12-бензил (Ь, g) азосина в 60 см> простого эфира выливают в течение 15 л ин при температуре ниже !О С в эфирный раствор бутиллития, приготовленного из 2,20 г лития, 17,2 г бромистого бутила и 100 ся простого эфира. Затем температуру поднимают до 17 С, после чего в течение 15 мин добавляют, поддерживая нижний предел температуры 25 С, раствор 26,3 г а-толуолсульфонилокси-3-метил-2-хлоро-1-пропана в 55 см простого эфира. Образуется осадок, количество которого со временем увеличивается. Массу перемешивают в течение 3 час при температуре 25 С, а затем оставляют в состоянии покоя на 15 час, после чего отжимают и промывают безводным раствором простого эфира (4 раза 80 см- ). Эфирные растворы соединяют, промывают дистиллированной водой (2 раза 300 смз), затем высушивают безводным сернокислым магнием. Простой эфир испаряется, получают маслянистый остаток (30 г) сырого (хлоро-3 -метил-2 -пропил)5-тетрагидро-5,10,11,12-бензил (b, g) азосина.

П р им ер 2. 13 г сырого (хлоро-3 -метил-2 пропил) -5-тетрагидро-5,10,11,12 - бензил (Ь, g)азосина растворяют в 110 см безводного раствора этанола и добавляют 20,2 г гидрокси4-пиперидина. Смесь прогревают при 100 С в течение 21 час в сосуде с высоким сопротивлением давлению. После охлаждения этанол отгоняют под небольшим вакуумом. Маслянистый остаток извлекают 300 см дистиллированной воды и 300 см простого эфира. Эфирную фазу декантируют 2 н. водным раствором уксусной кислоты (2 раза 250 c»t>). Уксусные растворы соединяют и промывают 150 см" простого эфира, затем подщелачивают натриевым щелоком. Масло, которое высаливается при этом, экстрагируют простым эфиром (2 раза 300 c»t ). Эфирный раствор высушивают безводным углекислым калием, фильтруют и испаряют. Остаток (12,2 г) растворяют в горячем состоянии в 80 смз гептана. Вещество кристаллизуется в результате охлаждения.

После 15 час нахождения в состоянии покоя при температуре 0 С кристаллы отжимают, промывают 70 см гептана, затем 50 с» нефтяного эфира, после чего высушивают под вакуумом. Получают 11,2 г (гидрокси-4-пиперидин)-3 -метил -2 -пропил - 5-тетрагидро - 5,10, 11,12-бензил (Ь, g) азосина с т. пл. 78 — 80,5 С.

Пример 3. 21 г сырого (хлоро-3 -метил 2 -пропил) -5-тетрагидро — 5,10,11,12 — бензил(Ь, g)-азосина растворяют в 100 c»t> этанола.

Кроме того, добавляют раствор 36,4 г оксиэтил-1-гиперазина в 100 см этанола. Смесь прогревают в течение 23 час при температуре

100 С в сосуде с высоким сопротивлением давлению. После охлаждения этанол отгоняют под неоольшим вакуумом. Остаток извлекают

400 смз дистиллированной воды и 400 см:: про5

15

20 стого эфира. Эфирную фазу промывают

350 ci»t дистиллированной воды, затем экстрагируют 2 н. водным раствором уксусной кислоты (2 раза 250 слз) . Уксусные растворы соединяют, промывают 200.см простого эфира и подщелачивают натриевым щелоком.

Масло, которое высаливается при этом, экстрагируют простым эфиром (2 раза 300 смз).

Эфирный раствор высушивают безводным углекислым калием, фильтруют и испаряют.

Остаток (16,7 г) растворяют в горячем состоянии в 50 см окиси изопропила. Вещество кристаллизуется в результате охлаждения.

После 16 час нахождения в состоянии покоя при температуре 0 С кристаллы отжимают от влаги, промывают 25 см холодной окиси изопропила и высушивают под вакуумом. Получают 10,0 г (оксиэтил-4"-пиперазина) -3 -метил-2 -пропил - 5 - тетрагидро - 5,10,11,12-бензил (5, g) азосина с т. пл. 78,5 — 81,5 С.

П р и мер 4. 18 г (хлор-3 -метил-2 -пропил)5-тетрагидро-5,10,11,12-бензил (Ь, g) азосина растворяют в 100 с» этанола. Кроме того, добавляют раствор 24,0 г метил-I-nvnepasv a в

100 слй этанола. Смесь прогревают при температуре 100 C в течение 44 час в сосуде с высоким сопротивлением давлению.

После охлаждения этанол испаряют под небольшим вакуумом. Остаток извлекают

400.сл дистиллированной воды и 350 см простого эфира. Эфирный раствор промывают

250 слИ воды, затем экстрагируют 2 н. водным раствором уксусной кислоты (2 раза 200 см ).

Уксусный раствор промывают 200 смз простого эфира и подщелачивают натриевым щелоком. Масло„которое высаливается при этом, экстрагируют простым эфиром (2 раза

200 смз). Полученный эфирный раствор про40 мывают дистиллированной водой (2 раза

400 см ), высушивают безводным углекислым калием, фильтруют и испаряют. Маслянистый остаток (11,7 г) растворяют в 25 смз безводного этанола. Раствор обрабатывают

45 8,4 см безводной соляной кислоты в безводном этаноле (содержащем 8 моль соляной кислоты на литр раствора). Затем добавляют

7 смз безводного простого эфира. Вещество кристаллизуется в результате охлаждения.

После 15 час нахождения в состоянии покоя при температуре 0 С кристаллы отжимают от влаги, промывают 15 см холодного безводного этанола, затем 60 смз безводного простого эфира. Осадок высушивают в течение 32 час при температуре 60 С под вакуумом 0,2 л м рт. ст. В сухом состоянии кристаллы гигроскопичны. В течение 48 час кристаллы подвергаются гидратации на воздухе. Получают 13,2 г дихлоргидрата (метил — 4"-пиперазино) -3 -ме60 тил-2 -пропил - 5 - тетрагидро - 5.10,11,12 - бензил (b, g) азосина, сольватизированного двумя молекулами воды, с т. пл. 198 — 201 С.

Пр имер 5, 21 г сырого (хлоро-3 -метил2 -пропил) — 5 - тетрагидро -5,10,11,12 - бензил65 (b, g) азосина растворяют в 320 сл раствора

166615 с 31 г BMHHQBOIo метила в безводном этаноле.

Смесь прогревают в течение 22 час при температуре 100 С в сосуде с высоким сопротивлением давлению. После охла кдения этанол испаряют под небольшим вакуумом. Остаток извлекают 400 сяг воды и 400 c>it простого эфира. Эфирный раствор промывагот 150 с.1г дистиллированной воды и экстрагируют 2 и. водным раствором уксусной кислоты 12 ра «l

250 слг ), Уксусный раствор промывают 100с,1г простого эфира и подщелачивают натрнсвым щелоком. Масло, которое высаливается при этом, экстрагируют простым эфиром (2 разя

300 сл>) Эфирный раствор промывают дистиллированной водой (2 раза 300 с,|г."), высушивают безводным углекислым калием, фильтруют и испаряют.

Маслянистый остаток (7,0 г) растворяют в

13 ся> этанола и обрабатывают 7,8 слз эфирного раствора безводной соляной кислоты (содержащего 3,3 поль соляной кислоты на 1 л раствора) ..Вещество кристаллизуется в результате охлаждения. После 15 чггс нахождения и состояш,и покоя при температуре 0 С кристаллы отжимают от влаги, промывают

10 с,яз этанола, затем 30 сл простого эфира и высушивают под вакуумом. Получают 7,2 г хлоргидрата (метиламино-3 -метил-2 -пропил)5-тетрагидро-5,10,11,12-бензил (Ь, g) азосина с т. пл. 201 — 203 С.

Пример 6. 5,7 г сырого (хлор-3 -пропил)—

5-тетрагидро-5,10,11,12 - бензил (b, ) азосина, приготовленного по примеру 1 воздействием и-толуолсульфонилокси-1-хлоро-3-пропана на литиевое производное тетрагидро-5,10,11,12бензол (b, g) азосин и 10,4 г оксиэтил-1-пиперазина растворяют в 65 см безводного этанола. Смесь прогревают при 100 С в течение

29 час в сосуде с высоким сопротивлением давлению. После охлаждения этанол испаряют под небольшим вакуумом. Остаток извлекают 250 слг:: дистиллированной воды и

250 с,1гз простого эфира. Органический раствор промывают 250 ciit дистиллированной воды и экстрагируют 2 и. водным раствором уксусной кислоты (два раза 200 сл ). Уксусный раствор промывают 150 смз простого эфира и подщелачивают натриевым щелоком. Масло, которое высаливается при этом, экстрагируют простым эфиром (2 раза 150 си ). Эфирный раствор промывают водой до нейтрализации, высушивают безводным углекислым калием и испаряют. Маслянистый остаток (4,9 г) растворяют в 10 смз этанола и обрабатывают 3,9 с,гг> этанолового раствора безводной соляной кислоты (содержащего 7,3 лоль соляной кислоты на литр раствора). Вещество кристаллизуется.

После 15 час нахождения в состоянии покоя при температуре 0 С кристаллы отжимают от влаги, промывают 10 сл холодного этанола и

20 слгз безводного простого эфира и сушат под вакуумом. Получают 5,3 г дихлоргидрата ((оксиэтил-4"-пиперазино) - 3 - пропил) - 5-тетрагидро-5,10,11,12-бензил(Ь, g) азосина с т. пл.

200 — 202 С.

á5

Пример 7. 11,4 г сырого (хлоро-3 -пропил)-5-тетрагидро-5,10,11,12 - бензил(Ь, g)аВосина и 30 г гидроксиэтоксиэтил-1-пиперазина растворяют в 150 см> безводного этанола и прогревают при температуре 100 С в течение

24 час B сосуде с высоким сопрогивленнем давлению. После охлаждения этанол испаряют под небольшим вакуумом. Остаток извлеtiBloT 300 c,ггг дистиллированной Bo>ht и -150 c.it> простого эфира. Органическую фазу промывают 150 сл:: дистиллиров" ííîé воды и экстрагируют 2 и. водным раствором соляной кислоты (2 раза 250 см ). Уксусные растворы соеднпяют, промывают 150 сл простого эфира и нод!цела 1ивают натриевым щелоком. 1асло, которое высалнвается при этом, экстрагиругот простым эфиром (2 раза 200 слг>). Эфирный раствор промывают водой до нейтрализации, просушивают безводным углекислым калием и испаряют. Маслянистый остаток (12 г) растворяют в 40 слгз этанола и обрабатывают

8,3 с г этанолового раствора безводной соляной кислоты (содержащего 7,3 ло,гь соляной кислоты на литр раствора) .

Вещество кристаллизуется, После 15 ас нахождения в состоянии покоя при температуре

0"С кристаллы отжима от от влаги, промывают 30 c»t> этанола и 60 слгг простого эфира и высушивагот под вакуумом. Получают 13,7 г дихлоргидрата ((гидроксиэтоксиэтил-4"-пиперазино) -3 -п ропил)-5 — тетрагидро - 5,10,11,12бензил(Ь, g) азосина с т. пл. 164 — 166 Ñ.

Пример 8. К раствору 16 г (хлоро-3 -метил - 2 -. пропил) -5-тетрагидро — 5,10,11,12-бензил(Ь, g) азосина в 200 с.и- этанола добавляют

23,3 г морфолина. Смесь нрогревают в течение

19 час при температуре 100 С. После охлаждения этанол испаряют под вакуумом, к остатку добавляют 300 c.Tt простого эфира, 300 слР воды и 10 сл: натриевого щелока (d = 1,33) .

Эфирную фазу декантируют, промывагот

100 слй дистиллированной воды и экстрагируют в два приема 250 с.я> 2 н. водного раствора уксусной кислоты. Соединенные кислые экстракты промывают 100 слй простого эфира и подщелачивают натриевым щелоком (d == 1,33) в избытке. Масло, которое высаливается при этом, экстрагируют в два приема

150 см простого эфира. Эфирные растворы соединяют, высушивают безводным углекислым калием и испаряют. Маслянистый остаток (10,7 г) растворяют в 23 слгг этанола, добавляют 8,0 сиз раствора соляной кислоты в безводном простом эфире (содержащем 4 люль соляной кислоты на литр раствора). Вещество кристаллизуется. После 2 час охлаждения при температуре 0 С кристаллы отжимают от влаги, промывают 30 сл холсдного эгапо.lB u

30 смз простого эфира и высушивают под вакуумом. Получают 10,7 а хлоргидрата (морфолино-3 -метил-2 -пропил) -5 - тетрагидро - 510,11,12-бензил (Ь, g) азосина с т. пл. 200—

205 С.

Пример 9. К раствору 16,3 г (хлоро-3 метил-2 -пролил) -5-тетрагидро-5,10,11,12 - бен166615 зил (Ь, g) -азосина в 200 см этанола добавляют

23,1 г пиперидина. Смесь прогревают в течение 20 час при температуре 100 С. После охлаждения эта IQJI испаряют под вакуумом.

Остаток обрабатывают 450 смз простого эфира, 350 см дистиллированной воды и 10 с» натриевого щелока (d=1,33). Эфирную фазу декантируют, промывают 200 с»> дистиллированной воды и экстрагируют в два приема

250 сл з 2 н. водного раствора уксусной кислоты. Соединенные кислые экстракты промывают 100 с»> простого эфира и подщелачивают в избытке патриевым щелоком (d=1,33).Масло, которое высаливается при этом, экстрагируют в два приема 150 с»> простого. эфира.

Эфирные растворы соединяют, промывают дистиллированной водой, высушивают безводным углекислым калием и испаряют. Маслянистый остаток (11,3 г), растворенный в 20с» этанола, выливают в горячий раствор 3,5 г фумаровой кислоты в 42 с»»з этанола. Появляются кристаллы. После 5 час охлаждения при температуре 0 С продукт отжимают от влаги. промывают 30 см этапола и 60 см> простого эфира и высушивают под вакуумом. Получают

10,2 г фумарата (пиперидино-3 -метил-2 -пропил)-5-тетрагидро-5,10,11,12 - бензил(Ь, g)азосина с т. пл. 147 †1 С.

П р и мер 10. К раствору 15,5 г (хлоро-3 метил-2 -пропил) -5-тетрагидро-5,10,11,12 - бензил(Ь, g) азосина в 200 с»з этанола добавляют

18,4 г пирролидина. Смесь подогревают в течение 22 час при температуре 100 С. После охлаждения этанол испаряют под вакуумом.

Остаток обрабатывают 300 сп<> простого эфира, 250 с»й дистиллированной воды и 10 с,»з натриевого щелока. Эфирную фазу декантируют, промывают 250 с» дистиллированной воды и экстрагируют в два приема 250 с»

2 н. водного раствора уксусной кислоты. Соединенные кислые экстракты промывают

150 см простого эфира и подщелачивают в избытке натриевым щелоком (d=1,33). Масло, которое высаливается при этом, экстрагируют в два приема 150 с»з простого эфира.

Эфирные растворы соединяют, промывают дистиллированной водой, высушивают безводным углекислым калием и испаряют. Маслянистый остаток (9,6 г) растворяют в 22 с» этанола и обрабатывают 7,5 с» безводного раствора соляной кислоты в простом эфире (содержащего 4 моль соляной кислоты на литр раствора) . Вещество кристаллизуется.

После 19 час охлаждения при температуре

0 С кристаллы отжимают от влаги, промывают 20 смз холодного этанола и 30 смз безводного простого эфира и высушивают под вакуумом. Получают 10,3 г хлоргидрата (пирролидино-3 -метил-2 -пропил) - 5-тетрагидро - 5,10, 11-12-бензил(Ь, g) азосина, сольватизированного этанолом, с т. пл. 140 С, затем 210 С.

Пример 11, К раствору 15 г (хлоро-3 -пропил) -5-тетрагидро-5,10,11,12 - бензил(Ь, g) азо5

60 сина в 200-сл этанола добавляют 26,6 г гидрокси-4-пиперидина. Смесь подогревают в течение 20 час при температуре 100 С. После охлаждения этанол испаряют под вакуумом.

Остаток обрабатывают 300 с»з простого эфира, 250 см дистиллированной воды и IO см натриевого щелока (d=1,33). Эфирную фазу декантируют, промывают 250 слй дистиллированной воды и экстрагируют в два приема

250 слй 2 н. водного раствора уксусной кислоты. Соединенные кислые экстракты промывают 150 см простого эфира и подщелачивают в избытке патриевым щелоком (d=-l,33). Масло, которое высаливается при этом, экстрагируют в два приема 150 с»> простого эфира.

Эфирные растворы соединяют, промывают дистиллировагиюй водой, высушивают безводным углекпслым калием и испаряют. Маслянистый остаток (12,9 г), растворенный в 30 см> ацетона, выливают в горячий раствор 3,45 г

90%-ной щавелевой кислоты в 30 см ацетона.

При медленном охлаждении появляются кристаллы. После 15 час нахождения при температуре 0 С вещество отжимают от влаги, промывают 30 сл ацетона и 50 с» безводного простого эфира и высушивают под вакуумом.

Получают 12,6 г соли щавелевой кислоты

f (ãHäðoêñè-4"-пиперидино) -3 -пронил) - 5 - тетрагидро-5,10,11,12-бензил(Ь, g) азосина с т. пл.

1 15 Q

Пример 12. К раствору 15 г (хлоро-3 пропил) -5-тетрагидро-5,10,11,12 — бензил (b g)азосина в 200 с» этанола добавляют 22,8 г морфолина. Смесь прогревают в течение 22 час при температуре 100 С. После охлаждения этанол испаряют под вакуумом. Остаток обрабатывают 300 cnt простого эфира, 250 смз дистиллированной воды и 10 см натриевого щелока (d=1,33). Эфирную фазу декантируют, промывают 250 см дистиллированной воды и экстрагируют два раза по 250 см 2 н. водным раствором уксусной кислоты. Соединенные кислые экстракты промывают 150 смз простого эфира и подщелачивают в избытке натриевым щелоком (d=1,33). Масло, которое высаливается при этом, экстрагируют в два приема 150 с.»й простого эфира. Эфирные растворы соединяют, промывают дистиллированной водой, высушивают безводным углекислым калием и испаряют. Маслянистый остаток (10,7 г), растворенный в 10 смз этанола, выливают в кипящий раствор 3,2 г 90%-ной щавелевой кислоты в 18 с» этанола. Вещество кристаллизуется. После 5 час охлаждения при температуре 0 С кристаллы отжимают от влаги, промывают 40 с»з хлористого этанола и

50 смз безводного простого эфира и высушивают под вакуумом. Получают 11,5 г соли щавелевой кислоты (морфолино-3 -про пил) -5тетрагидро-5,10,11,12-бензил (b, g) азосина с т, пл. 173 — 175 С.

Пример 13, 30 г сырого (хлоро-3 -пропил) -5-тетрагидро-5,10,11,12 - бензил (Ь, g) азо166615

Предмет изобретения

1

А-Z (Ь

Составитель И. И. Бочарова

Редактор Л. К. Ушакова Техред А. А. Камышннкова Корректор Л. В. Тюняева

Заказ 283/4 Тираж 500 Формат бум, бО;х 90 /8 Объем 0,52 изд. л. Цена 5 коп.

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типография, пр, Сапунова, 2 сина и 73 г диэтиламина растворяют в

150 смз безводного этанола и прогревают при температуре 100 С в течение 42 час в сосуде с высоким сопротивлением давлению. После охлаждения этанол испаряют .под небольшим вакуумом. Остаток извлекают 250 смз дистиллированной воды, 300 сма простого эфира и

10 смз дистиллированной воды, затем экстрагируют в два приема по 250 смз 2 н. водным раствором уксусной кислоты. Уксусные экстракты промывают 100 сма эфира и подщелачивают натриевым щелоком (с1=1,33). Масло, которое высаливается при этом, экстрагируют в два приема 200 смз простого эфира. Эфирный раствор промывают водой до нейтрализации, высушивают безводным углекислым калием и испаряют. Маслянистый остаток (20,5 г) растворяют в 50 смз ацетона в горячем состоянии, и раствор выливают в раствор

6,6 г 900(,-ной щавелевой кислоты в 80 смз ацетона в горячем состоянии. Вещество кристаллизуется. После 4 час охлаждения при температуре 0 С кристаллы отжимают от влаги, промывают 50 сма ацетона и 60 смз простого эфира и высушивают под вакуумом. Получают

14,9 г соли щавелевой кислоты (диэтиламино3 -пропил)-5- тетрагидро - 5,10 11,12 - бензил(b, д) азосина с т: пл. 130 — 133 С.

Способ получения производных тетрагидро5,10,11,12-дибенз(Ь, g) азосина общей форму5 лы где А — alk с числом углеродных атомов

1 — 6, Z — амино-, моно- или диалкиламиногруппы, пирролидиновый, пиперазиновый,мор. фолиновый, тиоморфолиновый, пиперидиновый, N-алкоилпиперазиновый, N-алкоилпипериди20 ловый или N-алкоилпирролидиловый остаток (число углеродных атомов в алкоильных группах равно 1 — 3),  — Н, Z или CH2Z (Z выбирают из значений Z), отлича ощийся тем, что сложные эфи25 ры Х-алкилтетрагидро-5,10,11,12-дибенз (b, g)азосина подвергают реакции обменного разложения с соединениями общей формулы

Н вЂ” 7. (Z имеет вышеуказанное значение).