Патент ссср 174181

 

I74I8I

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 18Х1!.1964 (№ 912909/23-4) с присоединением заявки ¹

Приор1тет

Кл, 12о, 10

12о, 1721

МПК С 07с

С 07с

УДК 547.496.3.07(088.8) Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Опубликовано 27Х111.1965. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания 8.Х.1965

A13T0pbI изобретения

В. Я. Гринштейн и А. Э. Саусинь

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(n-АЛКОКСИ-м-(АЛКОКСИАРИЛТИОКАРБАМИДО)-БЕНЗАЛЬ)-ИНДАНДИОНОВ-1,3

OR

С-NHAp (1) Подписная гру иа № 50

Данное изобретение относится к области получения тиокарбамидопронзводных бензальиндандионов-1,3 формулы гДе Ar CpH4OR, C1pHq, R — R = A1k.

Описываемый способ получения 2-(n-алкокси-м- (алкоксиарилтиокарбамидо) - бензаль)индандионов-1,3 состоит в том, что 2-м-аминобензальиндандионы-1,3 подвергают взаимодействию с алкоксифенилизотиоцианатами в среде ацетонитрила при нагревании до температуры кипения.

Пример 1. Получение 2-(и-метокси-м-(3 п-метоксифенилтиокарбамидо)-бензаль) - индандиона-1,3.

0,5 г (0,0018 моль) 2-п-аминобензальиндандиона-1,3 (I) суспензируют в 25 мл ацетонитрила, прибавляют 0,6 г (0,0036 моль) п-метоксифенилизотиоцианата и кипятят 3 час. Затем отгоняют 20 мл ацетонитрила, охлаждают, фильтруют, промывают эфиром и сушат, Получают 0,52 г (65%) желтого вещества, которое после кристаллизации из бензола имеет т. пл. 166 — 169 С, Найдено в %: N 6,26.

C22H2004N2S

Вычислено в %, N 6,32, Пример 2. Получение 2-(и-метокси-м-(3" п-н-бутоксифенилтиокарбамидо)-бензаль) -индаидиона-1,3.

Это соединение получают аналогично указанному в примере 1 из 2-(n-метокси-н-амино= бензаль)-индандиона-1,3 и и-н-бутоксифенил15 изотиоцианата. Продукт реакции выделяю( сразу после охлаждения, Выход 68%. Кристаллизуют из дихлорэтана. Т. пл. 168 †1 С.

Найдено в %: N 5,89.

С,Н 204К S

20 Вычислено в %: N 5,76.

Пример 3. Получение 2-(n-метокси-м-(3-! п-н-амоксифенилтиокарбамидо) -бензаль) - индандиона-1,3.

Это соединение получают аналогично ука25 занному в примере 1. После реакции отгоняют ацетонитрил. Выход 39%. Кристаллиауют из бензола. Т. пл. 157 — 159 C.

Найдено в %: N 5,67.

С22Н s04¹S.

30 Вычислено в %: Х 5,61.

174181

Предмет изобретения

Составитель П. Н. Пивницкая

Редактор Л. К. Ушакова Техред Т. П. Курилко Корректор Ф. П. Киреева

Заказ 2680/3 Тираж 675 Формат бум. 60X90 /o Объем 0,13 изд. л. Цена 5 коп.

ЦИИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 4. Получение 2-fn-метокси-м-(3 о-метоксифенилтиокарбамидо) -бензаль) - индандиона-1,3.

0,5 г (0,0018 моль) 2 — (n-метокси-м-аминобензаль) - индандиона - 1,3 и 0,9 г (0,00514 моль) о-метоксифенилизотиоцианата в 25 мл ацетон итр ил а кипятят 4 час. Отгоняют 20 мл ацетонитрила.

Получают 0,46 г (57а/o) вещества. Кристаллизуют из ксилола, Т. пл. 188 — 190 С.

Найдено в %. N 6,60.

С25H20O4N2$ °

Вычислено в o/o. N 6,32.

Пример 5. Получение 2-(и-метокси-м-(3 я-нафтилтиокарбамидо) - бензаль)-индандиона-1,3.

0,56 г (0,0018 моль) 2- (п-метокси-м-аминобезаль)-индандиона-1,3 и 0,74 г (0,0036 моль) а-нафтилизотиоцианата в 25 мл ацетонитрила кипятят 2,5 час. После охлаждения фильтруют, сушат. Получают 0,6 г (65%). Кристаллизуют из диоксана.

Т. пл. 130 — 131 С.

Найдено в o/o. N 6,28.

С28Н2003 К2$.

Вычислено в %. N 6,03.

Способ получения 2-(n-алкокси-м-(алкоксиарилтиокарбамидо)-бензаль) - индандионов—

1,3, отличающийся тем, что 2-м-аминобензальиндандионы-1,3 подвергают взаимодействию с алкоксифенилизотиоцианатами в среде ацетонитрила при нагревании до температуры кипения.