Способ получения ненасыщеннб1х жирноароматических аминов
О П И С А Н И Е l93529
ИЗОБРЕТЕНИЯ
И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Кл. 12q, 3
Заявлено 18.11.1966 (№ 1057302/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 13.П1.1967. Бюллетень № 7
MI1K С 07с
УДК 547.333.07 (088.8) Комитет по делам иэобретений н открытий при Совете Министров
СССР
Дата опубликования описания 15 V.1967
Авторы изобретения
Б. А. Зайцев. К. M. Сазонова и Г. А, Штрайхман:;
I !
Институт высокомолекулярных соединений АН СС)СР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕНАСЬ1ЩЕННЫХ
ЖИ РНОАРОМАТИЧ ЕСКИХ АМИ НОВ
Предложен способ получения ненасыщенных жирноароматических аминов. Эти соединения представляют интерес как мономеры, содержащие функциональные группы, для синтеза полимеров.
Способ заключается в том, что соответствующие ненасыщенные жирноарогнатические оксимы восстанавливают литийалюминийгидридом с последующим выделением продукта известными способами.
Пример 1. Получение а-метил-и-винилбензиламина.
К раствору б г (0,0372 люль) и-винилацетофеноноксима в 130 лгл эфира в литровой колбе, снабженной мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, приливают
150 ял эфира, содержащего 2,82 г (0,074 моль) литийалюминийгидрида.
Смесь перемешивают в течение трех суток.
Избыток литийалюминийгидрида разрушают прибавлением по каплям 10 лгл воды. Затем к реакционной смеси прибавляют 50 лл 10сг,-ного раствора гидрата окиси калия. Выпавший осадок отделяют фильтрованием и многократно промывают эфиром. Эфирный слой отделяют от фильтрата, сушат MgSO<, эфир отгоняют; оставшееся желто-зеленое масло разгоняют под вакуумом, Получают 4,27 г днстиллята; т. кип. 72 С при 0,2 гл рт. ст.; п 1,5840.
Содержание а-метил-и-вннилоензнламиня в дистиллате составляет 90",„(кондуктоме грическое титрование).
Выход и-мстил-п-винилбензнлямння 3,84 г (700(,).
ИК-спектр имеет следующие полосы поглощения, сл г: 3480, 3360, 1448, 1255 (аминогруппа), 1608, 1515, 830 (бензольное ядпо), 3080, 1625, 1415, 983 и 894 (винилщ ая группа).
Для CIpHIpX (из расчета на 90",(,-ную конценграцию амина) вычислено (,:,) 8,56; и а и де н о (О ) Х 8,49.
Пример 2. Получение а-метил-и-изопропеннлбензиламина.
К раствору 4,22 г (0,024 лоль) и-изопропснилацетофеноноксима в 100 игл эфира в литровой колбе, снабженной мешалкой, капельной воронкой I обратным xo. lowell, lbIIIIl o.il IIpIIлнвают 80 игл эфира, содержащего 1,90 г (0,05 тго.гь) литийалюминийгидридя. Зятем смесь перемешивают и течение трех суток.
Избыток лнтийалюминнйгидрида разрушаю I прибавлением по каплям 6 лгл воды. К р BI цнонной смеси прибавляют 40 лгл 10"„-Ilol n раствора гидрата окиси калия, Далее смесь
30 фильтруют. Осадок многократно промывают
193529
Составитель Т. Казанская
Техред Л, Бриккер
Корректоры: С. М, Белугина и Е. Г. Коганова
Редактор Л. Струве
Заказ 1078/18 Тираж 583 Подписно:
Ц1-1ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Мо"ква, Центр, пр. Серова, д. 4 1 ипография, пр. Сапунова, 2 эфиром, эфирный слой отделяют от фильтрата и сушат NgSO4. После отгонки эфира, остаток разгоняют под вакуумом.
Получают 3 г дистиллата; т. кип. 80 С при
О,l,÷ì рт. ст.; п4ро 1,5695.
Содержание а-метил-л-изопропенилбепзиламина в дистиллате составляет 87% (кондуктометрическое титрование) .
Выход и-метил-и-изопропенилбепзиламина
2,6 г (67%).
ИК-спектр имеет следующие полосы поглощения, сл4 1: 3480, 3360, 1448, 1255 (аминогруппа), 1608, 1515, 830 (бензольное ядро), 3080, 1625 и 894 (изопропенильная группа).
Для С1 Н1.-ь1 (из расчета на 87%-ную концентрацию амина) вычислено (%) N 7,57; найдено (%.) N 7,47, Предмет изобретения
Способ получения ненасыщенных жирноароматических аминов, отличающийся тем, что
10 соответствующие ненасыщенные жирноароматические оксимы восстанавливают литийалюминийгидридом с последующим выделением продукта известными способами.
